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Las proantocianidinas son una clase de polifenoles que se encuentran en una variedad de plantas como el arándano. Químicamente, son flavonoides oligoméricos . Muchos son oligómeros de catequina y epicatequina y sus ésteres de ácido gálico . Los polifenoles más complejos, que tienen el mismo bloque de construcción polimérico, forman el grupo de taninos .

Las proantocianidinas fueron descubiertas en 1947 por Jacques Masquelier , quien desarrolló y patentó técnicas para la extracción de proantocianidinas oligoméricas de la corteza de pino y semillas de uva. [1] A menudo asociadas con productos de consumo elaborados con arándanos, semillas de uva o vino tinto, las proantocianidinas se propusieron una vez como factores inhibidores de las infecciones del tracto urinario en las mujeres, pero esta investigación ha sido refutada por comités científicos de expertos. [2] [3]

Distribución en plantas [ editar ]

Las proantocianidinas, incluidos los polímeros menos bioactivos y biodisponibles (cuatro o más catequinas) representan un grupo de flavan-3-oles condensados, como las procianidinas, prodelfinidinas y propelargonidinas, que se pueden encontrar en muchas plantas, principalmente manzanas , corteza de pino marítimo y el de la mayoría de las demás especies de pinos, canela , [4] frutos de aronia , granos de cacao , pepitas de uva, piel de uva (procianidinas y prodelfinidinas ), [5] y vinos tintos de Vitis vinifera (la uva de vinificación europea). Sin embargo, arándano , arándano , grosella negra ,El té verde , el té negro y otras plantas también contienen estos flavonoides. Los granos de cacao contienen las concentraciones más altas. [6] Las proantocianidinas también pueden aislarse de Quercus petraea y Q. robur duramen ( robles de vino ). [7] El aceite de açaí , obtenido del fruto de la palma de açaí ( Euterpe oleracea ), es rico en numerosos oligómeros de procianidina. [8]

Las manzanas contienen en promedio por porción aproximadamente ocho veces la cantidad de proantocianidina que se encuentra en el vino, y algunas de las cantidades más altas se encuentran en las variedades Red Delicious y Granny Smith . [9]

Un extracto de corteza de pino marítimo llamado Pycnogenol contiene 65-75 por ciento de proantocianidinas (procianidinas). [10] Por lo tanto, una porción de 100 mg contendría de 65 a 75 mg de proantocianidinas (procianidinas).

Los glucósidos de proantocianidina se pueden aislar del licor de cacao . [11]

Las testas de semillas de frijol ( Vicia faba ) contienen proantocianidinas [12] que afectan la digestibilidad en lechones [13] y podrían tener una actividad inhibidora de las enzimas. [14] Cistus salviifolius también contiene proantocianidinas oligoméricas. [15]

Fuente dietética [16]Proantocianidina

(mg / 100g)

Frutas
Semillas de uva3532
Arándanos332
Manzanas70-141
Peras32-42
Nueces
Avellanas501
Otro
Corteza de canela8108
Granos de sorgo3965
Hornear chocolate1636
vino tinto313

Análisis [ editar ]

Los taninos condensados pueden caracterizarse por una serie de técnicas que incluyen despolimerización , fraccionamiento de flujo de campo de flujo asimétrico o dispersión de rayos X de ángulo pequeño .

DMACA es un colorante que es particularmente útil para la localización de compuestos de proantocianidina en histología vegetal. El uso del reactivo da como resultado una tinción azul. [17] También se puede utilizar para valorar las proantocianidinas.

Las proantocianidinas de los frijoles ( Vicia faba ) [18] o la cebada [19] se han calculado utilizando el método de vainillina-HCl , lo que da como resultado un color rojo de la prueba en presencia de catequinas o proantocianidinas.

Las proantocianidinas pueden titularse utilizando el índice procianidólico (también llamado ensayo Bates-Smith ). Es un método de prueba que mide el cambio de color cuando el producto se mezcla con ciertos químicos. Cuanto mayor sea el cambio de color, mayor será el contenido de PCO. Sin embargo, el índice procianidólico es un valor relativo que puede medir mucho más de 100. Desafortunadamente, algunos tomaron erróneamente un índice procianidólico de 95 como un 95% de PCO y comenzó a aparecer en las etiquetas de los productos terminados. Todos los métodos de análisis actuales sugieren que el contenido real de PCO de estos productos es muy inferior al 95%. [20]

El análisis de cromatografía de permeación en gel (GPC) permite la separación de monómeros de moléculas de proantocianidina más grandes. [21]

Los monómeros de proantocianidinas se pueden caracterizar mediante análisis con HPLC y espectrometría de masas . [22] Los taninos condensados ​​pueden sufrir una escisión catalizada por ácido en presencia de un nucleófilo como floroglucinol (reacción llamada floroglucinólisis), ácido tioglicólico (tioglicólisis), bencil mercaptano o cisteamina (procesos denominados tiolisis [23] ) que conducen a la formación de oligómeros puede ser analizado más a fondo. [24]

La espectrometría de masas en tándem se puede utilizar para secuenciar proantocianidinas. [25]

Proantocianidinas oligoméricas [ editar ]

Las proantocianidinas oligoméricas (OPC) se refieren estrictamente a polimerizaciones de catequinas con dímeros y trímeros . Las OPC se encuentran en la mayoría de las plantas y, por lo tanto, son comunes en la dieta humana. Especialmente la piel , las semillas y las cubiertas de las semillas de las plantas pigmentadas de color púrpura o rojo contienen grandes cantidades de OPC. [6] Son densos en semillas y piel de uva y, por lo tanto, en vino tinto y extracto de semilla de uva, cacao, nueces y todos los frutos de Prunus (más concentrados en la piel), y en la corteza de Cinnamomum ( canela ) [4] y Pinus pinaster (anteriormente conocido como Pinus maritima), junto con muchas otras especies de pinos. Los OPC también se pueden encontrar en los arándanos , los arándanos rojos (especialmente la procianidina A2 ), [26] aronia , [27] espino , rosa mosqueta y espino amarillo . [28]

Las proantocianidinas oligoméricas se pueden extraer mediante Vaccinium pahalae a partir de cultivos celulares in vitro . [29] El Departamento de Agricultura de los Estados Unidos mantiene una base de datos de fuentes botánicas y alimentarias de proantocianidinas. [6]

Defensa vegetal [ editar ]

En la naturaleza, las proantocianidinas sirven entre otros mecanismos de defensa químicos e inducidos contra los patógenos y depredadores de las plantas , como ocurre en las fresas . [30]

Biodisponibilidad [ editar ]

La proantocianidina tiene baja biodisponibilidad y el 90% permanece sin absorber en los intestinos hasta que la flora intestinal la metaboliza a los metabolitos más biodisponibles. [dieciséis]

Despolimerización química no oxidativa [ editar ]

Los taninos condensados ​​pueden sufrir una escisión catalizada por ácido en presencia (o en exceso) de un nucleófilo [31] como floroglucinol (reacción denominada floroglucinólisis), bencil mercaptano (reacción denominada tiolisis ), ácido tioglicólico (reacción denominada tioglicólisis) o cisteamina . Los compuestos de flavan-3-ol utilizados con metanol producen dímeros , trímeros o tetrámeros de procianidina de cadena corta que son más absorbibles. [32]

Estas técnicas se denominan generalmente despolimerización y proporcionan información como el grado medio de polimerización o el porcentaje de galloilación. Estas son reacciones SN1 , un tipo de reacción de sustitución en química orgánica , que involucra un carbocatión intermedio en condiciones fuertemente ácidas en disolventes próticos polares como el metanol. La reacción conduce a la formación de monómeros libres y derivados que pueden analizarse más o usarse para mejorar la absorción y biodisponibilidad de la procianidina . [32] Los monómeros libres corresponden a las unidades terminales de las cadenas de taninos condensados.

En general, las reacciones se realizan en metanol, especialmente tiolisis, ya que el bencilmercaptano tiene una baja solubilidad en agua. Implican un calentamiento moderado (50 a 90 ° C) durante unos minutos. Puede ocurrir epimerización .

La floroglucinólisis se puede utilizar, por ejemplo, para la caracterización de proantocianidinas en el vino [33] o en los tejidos de las semillas y la piel de la uva. [34]

La tioglicólisis se puede utilizar para estudiar las proantocianidinas [35] o la oxidación de taninos condensados. [36] También se utiliza para la cuantificación de lignina . [37] La reacción de los taninos condensados ​​de la corteza de abeto de Douglas produce tioglicolatos de epicatequina y catequina . [38]

Los taninos condensados ​​de las hojas de Lithocarpus glaber se han analizado mediante degradación catalizada por ácido en presencia de cisteamina . [39]

Investigación [ editar ]

Infecciones del tracto urinario [ editar ]

Los arándanos tienen proantocianidinas de tipo A2 (PAC) y el tipo B menos común. [26] Los enlaces de tipo A pueden ser importantes para la capacidad de los PAC de unirse a proteínas, como las adhesinas presentes en las fimbrias de E. coli, y se pensaba que inhibían las infecciones bacterianas, como las infecciones del tracto urinario (ITU). [40] Los ensayos clínicos no confirmaron que los PAC, en particular los de arándanos, fueran una alternativa a la profilaxis con antibióticos para las infecciones urinarias: 1) un dictamen científico de 2014 de la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria rechazó las pruebas fisiológicas de que los PAC de arándanos tienen un papel en la inhibición de patógenos bacterianos involucrados en infecciones urinarias; [2] 2) unarevisión de la Colaboración Cochrane de 2012concluyó que "actualmente no se puede recomendar el jugo de arándano para la prevención de infecciones urinarias". [3] [41]

Una revisión sistemática de 2017 mostró que los productos de arándano redujeron significativamente la incidencia de infecciones urinarias, lo que indica que los productos de arándano pueden ser efectivos, particularmente para personas con infecciones recurrentes. [42] En 2019, la Asociación Estadounidense de Urología publicó pautas que indicaban que un nivel moderado de evidencia respalda el uso de productos de arándano que contienen PAC para la posible prevención de infecciones urinarias recurrentes. [43]

Consumo de vino [ editar ]

Las proantocianidinas son los principales polifenoles del vino tinto que se están investigando para evaluar el riesgo de enfermedad coronaria y reducir la mortalidad general. [44] Con los taninos , también influyen en el aroma, el sabor, la sensación en boca y la astringencia de los vinos tintos. [45] [46]

En los vinos tintos, el contenido total de OPC, incluidos los flavan-3-oles ( catequinas ), fue sustancialmente más alto (177 mg / L) que en los vinos blancos (9 mg / L). [47]

Otro [ editar ]

Las proantocianidinas que se encuentran en el extracto patentado de corteza de pino marítimo llamado Pycnogenol están bajo investigación básica por sus propiedades potenciales in vivo . Un metaanálisis de estudios clínicos sobre Pycnogenol publicado en 2012 concluyó:

"La evidencia actual es insuficiente para respaldar el uso de Pycnogenol (®) para el tratamiento de cualquier trastorno crónico. Se necesitan ensayos bien diseñados y con el poder estadístico adecuado para establecer el valor de este tratamiento". [48]

Fuentes [ editar ]

Las proantocianidinas están presentes en las uvas frescas, el jugo, el vino tinto y otras frutas de pigmentación oscura como el arándano , la grosella negra , la baya del saúco y la aronia . [49] Aunque el vino tinto puede contener más proantocianidinas en masa por unidad de volumen que el jugo de uva roja, el jugo de uva roja contiene más proantocianidinas por porción promedio. Una porción de ocho onzas líquidas estadounidenses (240 ml) de jugo de uva tiene un promedio de 124 miligramos de proantocianidinas, mientras que una porción de cinco onzas líquidas estadounidenses (150 ml) de vino tinto tiene un promedio de 91 miligramos ( es decir , 145,6 miligramos por 8 onzas líquidas o 240 ml) . [6]Muchos otros alimentos y bebidas también pueden contener proantocianidinas, pero pocos alcanzan los niveles que se encuentran en las semillas y pieles de uva roja, [6] con una excepción notable siendo la aronia, que tiene el nivel más alto registrado de proantocianidinas entre las frutas evaluadas hasta la fecha (664 miligramos por día). 100 gramos). [49]

Ver también [ editar ]

  • Un tipo de proantocianidina
  • Proantocianidina tipo B
  • Tanino
  • Polifenol
  • Compuestos fenólicos en el vino

Referencias [ editar ]

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Enlaces externos [ editar ]

  • Extracto de semilla de uva, Institutos Nacionales de Salud de EE. UU., Oficina de Suplementos Dietéticos, Centro Nacional de Medicina Alternativa y Complementaria, 2014