El ácido metacrílico , abreviado MAA , es un compuesto orgánico . Este líquido viscoso e incoloro es un ácido carboxílico con un olor acre desagradable. Es soluble en agua tibia y miscible con la mayoría de los solventes orgánicos. El ácido metacrílico se produce industrialmente a gran escala como precursor de sus ésteres , especialmente metacrilato de metilo (MMA) y poli (metacrilato de metilo) (PMMA). MAA se encuentra naturalmente en pequeñas cantidades en el aceite de manzanilla romana .
Nombres | |||
---|---|---|---|
Nombre IUPAC preferido Ácido 2-metilprop-2-enoico | |||
Otros nombres Ácido metacrílico Ácido 2-metil-2-propenoico Ácido α-metacrílico Ácido 2-metilacrílico Ácido 2-metilpropenoico | |||
Identificadores | |||
| |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
Abreviaturas | MAA | ||
CHEBI | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.001.096 | ||
Número CE |
| ||
Malla | C008384 | ||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
Propiedades | |||
C 4 H 6 O 2 | |||
Masa molar | 86,09 g / mol | ||
Apariencia | Líquido o sólido incoloro | ||
Olor | Acre, repulsivo [1] | ||
Densidad | 1.015 g / cm 3 | ||
Punto de fusion | 14 a 15 ° C (57 a 59 ° F; 287 a 288 K) | ||
Punto de ebullición | 161 ° C (322 ° F; 434 K) | ||
9% (25 ° C) [1] | |||
Presión de vapor | 0,7 mmHg (20 ° C) [1] | ||
Peligros | |||
NFPA 704 (diamante de fuego) | |||
punto de inflamabilidad | 77,2 ° C (171,0 ° F; 350,3 K) | ||
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |||
PEL (permitido) | ninguno [1] | ||
REL (recomendado) | TWA 20 ppm (70 mg / m 3 ) [piel] [1] | ||
IDLH (peligro inmediato) | ND [1] | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Producción
En la ruta más común, el ácido metacrílico se prepara a partir de acetonacianhidrina , que se convierte en sulfato de metacrilamida usando ácido sulfúrico. Este derivado, a su vez, se hidroliza a ácido metacrílico o se esterifica a metacrilato de metilo en un solo paso. En la segunda ruta, el isobutileno o el terc- butanol se oxidan a metacroleína y luego a ácido metacrílico. La metacroleína para este propósito también se puede obtener a partir de formaldehído y etileno . El ácido isobutírico también se puede deshidrogenar a ácido metacrílico. [2]
También se puede preparar mediante descarboxilación de ácido itacónico , ácido citracónico y ácido mesacónico . Estos precursores verdes no tienen valor comercial. Sin embargo, se obtiene hirviendo ácidos citra- o meso-brompirotartáricos con álcalis .
Usos
El ácido metacrílico se usa en algunas bases para uñas para ayudar a que las uñas acrílicas se adhieran a la placa de la uña. [3]
Reacciones
El ácido metacrílico se obtuvo por primera vez en forma de su éster etílico mediante el tratamiento de pentacloruro de fósforo con éster oxiisobutírico (sinónimo de ácido beta-hidroxi-butírico o ácido 3-hidroxibutírico [4] ). [5] Cuando se fusiona con un álcali, forma ácido propanoico . La amalgama de sodio la reduce a ácido isobutírico . En 1880 se describió una forma polimérica de ácido metacrílico [6].
Referencias
- ^ a b c d e f Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0386" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ William Bauer, Jr. (2002). "Ácido metacrílico y derivados". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a16_441 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ "Productos - Productos para el cuidado de las uñas" . www.fda.gov . Administración de Drogas y Alimentos de EE. UU. 2018-03-06 . Consultado el 3 de abril de 2019 .
- ^ https://www.vocabulary.com/dictionary/oxybutyric%20acid
- ↑ Edward Frankland Annalen , 1865, 136, p. 12
- ^ F. Engelhorn y col. Ana. , 1880, 200, pág. 70.
- ^ Pham, Ha Q .; Marcas, Maurice J. (2012). "Resina epoxica". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a09_547.pub2 .
enlaces externos
- [1] Ácido metacrílico en Europa.