El ácido metilarsónico es un compuesto organoarsénico con la fórmula CH 3 AsO 3 H 2 . Es un sólido soluble en agua e incoloro. Las sales de este compuesto, por ejemplo, el metil arsonato disódico , se han utilizado ampliamente como herbicidas y fungicidas en el cultivo de algodón y arroz. [2]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Ácido metilarsónico [1] | |
Otros nombres Ácido metanosónico Ácido monometilarsónico | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
4-04-00-03682 | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.004.278 |
Número CE |
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PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII | |
un numero | 1557 |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C H 5 como O 3 | |
Masa molar | 139,970 g · mol −1 |
Apariencia | Blanco sólido |
Punto de fusion | 160,5 ° C (320,9 ° F; 433,6 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Reacciones
Cerca del pH fisiológico, el ácido metanosónico se convierte en sus bases conjugadas, los metilarsonatos . Estos incluyen CH 3 AsO 3 H - y CH
3AsO2−
3.
Síntesis y biosíntesis
La reacción del ácido arsénico con yoduro de metilo da ácido metilarsónico. Esta conversión históricamente significativa se llama la reacción de Meyer: [3]
- Como (OH) 3 + CH 3 I + NaOH → CH 3 AsO (OH) 2 + NaI + H 2 O
El aspecto entonces novedoso de la reacción fue que la alquilación ocurre en el arsénico, lo que lleva a la oxidación del arsénico desde el estado de oxidación +3 a +5.
Se cree que la biometilación de los compuestos de arsénico comienza con la formación de metanearsonatos. Por tanto, los compuestos de arsénico trivalente se metilan para dar metanearsonato. S- adenosilmetionina es el donante de metilo. Los metanearsonatos son los precursores de los cacodilatos , nuevamente por el ciclo de reducción (al ácido metilarsonoso) seguido de una segunda metilación. [4]
Seguridad
Como todos los compuestos de arsénico, es muy tóxico. [4]
Referencias
- ^ Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (2014). Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 . La Real Sociedad de Química . págs. 916, 918. doi : 10.1039 / 9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ Grund, SC; Hanusch, K .; Wolf, HU "Arsénico y compuestos de arsénico". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a03_113.pub2 .
- ^ G. Meyer (1883). "Ueber einige anomale Reaktionen". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft . 13 : 1439-1443. doi : 10.1002 / cber.188301601316 .
- ^ a b Styblo, M .; Del Razo, LM; Vega, L .; Germolec, DR; LeCluyse, EL; Hamilton, GA; Reed, W .; Wang, C .; Cullen, WR; Thomas, DJ (2000). "Toxicidad comparativa de arsenicales inorgánicos y metilados trivalentes y pentavalentes en células de rata y humanas". Archivos de Toxicología . 74 : 289-299. doi : 10.1007 / s002040000134 .