En química , el metanetetracarboxilato es un anión tetravalente con fórmula C
5O4−
8o C (COO - ) 4 . Tiene cuatro grupos carboxilato unidos a un átomo de carbono central; por lo que tiene la misma columna vertebral de carbono que el neopentano . Es un anión oxocarbono , es decir, se compone únicamente de carbono y oxígeno .
Los puntos resaltados en azul tienen una carga negativa parcial. | |
Nombres | |
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Nombre IUPAC metanetetracarboxilato [PubChem 1] | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
PubChem CID | |
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Propiedades | |
C 5 O 8 −4 | |
Masa molar | 188.049 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
El término también se usa para cualquier sal con ese anión; o para cualquier éster con el resto C (COO) 4 . [1]
Las sales y ésteres son relativamente poco comunes y sus usos parecen estar limitados a la investigación química. La sal de sodio Na 4 C (COO) 4 se puede obtener por oxidación de pentaeritritol C (CH 2 OH) 4 con oxígeno en una solución de hidróxido de sodio a pH 10 y aproximadamente 60 ° C, en presencia de paladio como catalizador. [2] El tetraetil éster C (COO- C 2 H 5 ) 4 se comercializa como una sustancia química especializada y se ha utilizado en síntesis orgánica . [3]
El anión puede verse como el resultado de eliminar cuatro protones del ácido metanetetracarboxílico , un compuesto orgánico hipotético con fórmula C 5 H 4 O 8 o C (COOH) 4 . Sin embargo, este ácido no se ha sintetizado (a partir de 2009) y se cree que es inestable.
Referencias
- ^ Patrocinador, HJ; Lolkema, J. (1939), Ésteres metatetracarboxílicos. Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas et de la Belgique, volumen 58, páginas 23–33.
- ^ Patente japonesa 52128317, metanetetracarboxilato de sodio de pentaeritritol
- ^ Armin de Meijere, Rafael R. Kostikov, Andrei I. Savchenko, Sergei I. Kozhushkov (2004), Ciclopropilidenmalonato de dietilo: preparación fácil, generación in situ y diversas transformaciones . European Journal of Organic Chemistry, volumen 2004, número 19, páginas 3992–4002.
- ^ "NKVMCSDLYHGDMD-UHFFFAOYSA-J" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 14 de marzo de 2019 .
Nombre IUPAC metanetetracarboxilato
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PubChem CID: 57459306
- ^ "SID 137126464 - PubChem" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 14 de marzo de 2019 .
PubChem CID: 57459306
- ^ "NKVMCSDLYHGDMD-UHFFFAOYSA-J" (tabla) . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 14 de marzo de 2019 .
Fuente ID externa PubChem SID chemicalize.org por ChemAxon 280211 137126464
- ^ "SID 137126464 - PubChem" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 14 de marzo de 2019 .
PubChem SID: 137126464
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SONRISAS canónicas C (= O) (C (C (= O) [O -]) (C (= O) [O -]) C (= O) [O -]) [O-]
- ^ "NKVMCSDLYHGDMD-UHFFFAOYSA-J" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 14 de marzo de 2019 .
InChI InChI = 1S / C5H4O8 / c6-1 (7) 5 (2 (8) 9,3 (10) 11) 4 (12) 13 / h (H, 6,7) (H, 8,9) (H , 10,11) (H, 12,13) / p-4
- ^ "NKVMCSDLYHGDMD-UHFFFAOYSA-J" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 14 de marzo de 2019 .
Clave InChI NKVMCSDLYHGDMD-UHFFFAOYSA-J