El pentaeritritol es un compuesto orgánico con la fórmula C (CH 2 OH) 4 . Clasificado como poliol , es un sólido blanco. El pentaeritritol es un componente básico para la síntesis y producción de explosivos , plásticos , pinturas , electrodomésticos , cosméticos y muchos otros productos comerciales.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 2,2-bis (hidroximetil) propano-1,3-diol [1] | |
Otros nombres 2,2-Bis (hidroximetil) 1,3-propanodiol pentaeritritol [1] Hércules P 6 monopentaeritritol tetrametilolmetano THME PETP pentaeritrita Pentek Hércules Aqualon mejoró técnica PE-200 | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
Tarjeta de información ECHA | 100.003.732 |
Número CE |
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KEGG | |
PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 5 H 12 O 4 | |
Masa molar | 136.15 |
Apariencia | Blanco sólido |
Densidad | 1,396 g / cm 3 |
Punto de fusion | 260,5 ° C (500,9 ° F; 533,6 K) |
Punto de ebullición | 276 ° C (529 ° F; 549 K) a 30 mmHg |
5,6 g / 100 ml a 15 ° C | |
Solubilidad | Soluble en metanol , etanol , glicerol , etilenglicol , formamida ; insoluble en acetona , benceno , parafina , éter , CCl 4 |
Presión de vapor | 0,00000008 mmHg (20 ° C) [2] |
Peligros | |
punto de inflamabilidad | 200,1 ° C (392,2 ° F; 473,2 K) |
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |
PEL (permitido) | TWA 15 mg / m 3 (total) TWA 5 mg / m 3 (resp) [2] |
REL (recomendado) | TWA 10 mg / m 3 (total) TWA 5 mg / m 3 (resp) [2] |
IDLH (peligro inmediato) | ND [2] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
La palabra pentaeritritol es una mezcla de penta- en referencia a sus 5 átomos de carbono y eritritol , que también posee 4 grupos alcohol.
Síntesis
El pentaeritritol fue informado por primera vez en 1891 por el químico alemán Bernhard Tollens y su alumno P. Wigand. [3] Puede prepararse mediante una reacción de adición múltiple catalizada por una base entre acetaldehído y 3 equivalentes de formaldehído , seguida de una reacción de Cannizzaro con un cuarto equivalente de formaldehído para dar el producto final. [4]
Usos
El pentaeritritol es un bloque de construcción versátil para la preparación de muchos compuestos polifuncionalizados. Los derivados del pentaeritritol son componentes de resinas alquídicas , barnices , estabilizadores de cloruro de polivinilo , ésteres de aceite de resina , antioxidantes (por ejemplo, Anox 20 ). Se puede encontrar en aceite de transformadores , plásticos , pinturas , cosméticos y muchas otras aplicaciones. [5] [6]
Derivados del poliéster
El pentaeritritol es un precursor de los ésteres del tipo C (CH 2 OX) 4 . Uno de esos derivados es el tetranitrato de pentaeritritol (PETN), un vasodilatador y explosivo . El derivado del trinitrato se llama pentrinitrol (Petrin). El tetraacetato se llama normosterol (PAG). El polímero agente reticulante pentaeritritol tetraacrilato . [7]
Retardantes de fuego
El pentaeritritol se utiliza como retardante del fuego, como en los plásticos. [ cita requerida ] Produce una gruesa barrera de carbón al calentarse, protegiendo el sustrato de la superficie.
El pentaeritritol es uno de los componentes activos principales más comunes en pinturas y revestimientos intumescentes . Actúa como donante de carbono y junto con un donante de ácido, más comúnmente polifosfato de amonio (APP), y un agente de expansión, más comúnmente melamina.
Referencias
- ^ a b Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: La Real Sociedad de Química . 2014. p. 691. doi : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ a b c d Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0485" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ Tollens, B .; Wigand, P. (1891). "Ueber den Penta-Erythrit, einen aus Formaldehyd und Acetaldehyd Synthetisch hergestellten vierwerthigen Alkohol (sobre pentaeritritol, un alcohol cuaternario producido sintéticamente a partir de formaldehído y acetaldehído)" . Annalen der Chemie de Justus Liebig (en alemán). 265 (3): 316–340. doi : 10.1002 / jlac.18912650303 .
- ^ Schurink, HBJ (1925). "Pentaeritritol" . Síntesis orgánicas . 4 : 53. doi : 10.15227 / orgsyn.004.0053 .; Volumen colectivo , 1 , p. 425
- ^ Junta de Consultores e Ingenieros de NPCS (2016). El libro completo sobre tecnología de adhesivos, colas y resinas (con procesos y formulaciones) 2da edición revisada .
- ^ Junta de Ingenieros y Consultores de NIIR (2005). Manual de tecnología de resinas sintéticas .
- ^ SF Marrian (1948). "Las reacciones químicas del pentaeritritol y sus derivados". Revisiones químicas . 43 (1): 149-202. doi : 10.1021 / cr60134a004 . PMID 18876970 .