En química orgánica , el metenio (también llamado metilio , carbenio , catión [2] metilo o metileno protonado ) es un catión con la fórmula CH+
3. Puede verse como un radical metileno ( : CH
2) con un protón añadido ( H+
), o como un radical metilo (• CH
3) con un electrón eliminado. Es un carbocatión y un ion enio , lo que lo convierte en el más simple de los iones carbenio . [3]
Nombres | |
---|---|
Nombre IUPAC preferido Metilio [1] | |
Otros nombres Catión de metilo; Carbanilo | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
PubChem CID | |
UNII | |
| |
| |
Propiedades | |
C H 3 | |
Masa molar | 15.035 g · mol −1 |
Compuestos relacionados | |
Isoelectrónico relacionado | borane |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Estructura
Los experimentos y cálculos generalmente coinciden en que el ion metenio es plano, con una simetría triple . [3] El átomo de carbono es un ejemplo prototípico (y exacto) de hibridación sp 2 .
Preparación y reacciones
Para estudios de espectrometría de masas a baja presión, el metenio puede obtenerse por fotoionización ultravioleta del radical metilo, [3] o por colisiones de cationes monoatómicos como C+
y Kr+
con metano neutro. [4] En tales condiciones, reaccionará con acetonitrilo CH.
3CN para formar el ion ( CH
3)
2CN+
. [5]
Tras la captura de un electrón de baja energía (menos de 1 eV ), se disociará espontáneamente. [6]
Rara vez se encuentra como intermedio en la fase condensada. Se propone como un intermedio reactivo que se forma tras la protonación o la abstracción de hidruro de metano con FSO 3 H-SbF 5 . El ion metenio es muy reactivo, incluso frente a los alcanos . [7]
Referencias
- ^ Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (2014). Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 . La Real Sociedad de Química . pag. 1089. doi : 10.1039 / 9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ "Ions, Free Radicals, and Radical-Ion" , Nomenclatura de compuestos orgánicos , Advances in Chemistry, 126 , AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, junio de 1974, págs. 216-224, doi : 10.1021 / ba-1974-0126.ch028 , ISBN 978-0841201910
- ^ a b c L. Golob, N. Jonathan, A. Morris, M. Okuda, KJ Ross (1972), "El primer potencial de ionización del radical metilo determinado por espectroscopía de fotoelectrones". Journal of Electron Spectroscopy and Related Phenomena , volumen 1, número 5, págs. 506–508 doi : 10.1016 / 0368-2048 (72) 80022-7
- ^ RB Sharma, NM Semo, WS Koski (1987), "Dinámica de las reacciones de metilio, catión radical metileno y metiliumilideno con acetileno". Journal of Physical Chemistry , volumen 91, número 15, págs. 4127–4131 doi : 10.1021 / j100299a037
- ^ Murray J. McEwan, Arthur B. Denison, Wesley T. Huntress Jr., Vincent G. Anicich, J. Snodgrass, MT Bowers (1989), "Reacciones de asociación a baja presión. 2. El sistema de metilio / cianuro de metilo". Journal of Physical Chemistry , volumen 93, número 10, págs. 4064–4068. doi : 10.1021 / j100347a039
- ^ EM Bahati, M. Fogle, CR Vane, ME Bannister, RD Thomas y V. Zhaunerchyk (2009), "Disociación por impacto electrónico de CD+
3y CH+
3iones que producen CD+
2, CH+
y C+
iones de fragmentos ". Physical Review , volumen 79, artículo 052703 doi : 10.1103 / PhysRevA.79.052703 - ^ Hogeveen, H .; Lukas, J .; Roobeek, CF (1969). "Atrapamiento del catión metilo por monóxido de carbono; formación de ácido acético a partir de metano". Revista de la Sociedad Química D: Comunicaciones químicas (16): 920. doi : 10.1039 / c29690000920 . ISSN 0577-6171 .