El metilidinofosfano ( fosfaetino ) es un compuesto químico que fue el primer compuesto de fosfaalquino descubierto, que contiene el inusual triple enlace carbono - fósforo C≡P .
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Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido Metilidinofosfano | |||
Otros nombres Ciafuro de hidrógeno fosfaetina [ cita requerida ] | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
ChemSpider | |||
PubChem CID | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C H P | |||
Masa molar | 43,993 g · mol −1 | ||
Base conjugada | Ciafida | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
Referencias de Infobox | |||
Descripción
El metilidinofosfano es el fósforo análogo del cianuro de hidrógeno , con el nitrógeno de nitrilo reemplazado por fósforo. El metilidinofosfano se puede sintetizar mediante la reacción de la fosfina con el carbono, [1] pero es extremadamente reactivo y se polimeriza fácilmente a temperaturas superiores a -120 ° C. Sin embargo, varios tipos de derivados, con grupos voluminosos, tales como terc -butilo o trimetilsililo , sustituidos por el átomo de hidrógeno, son mucho más estables y son reactivos útiles para la síntesis de diversos compuestos organofosforados. [2] El PCO - y PCS - aniones son también conocidos. [3]
Historia
Si bien se había discutido la existencia de la molécula, [4] y se habían hecho los primeros intentos para prepararla, el metilidinofosfano fue sintetizado con éxito por primera vez en 1961, por TE Gier de EI duPont de Nemours, Inc. [1] [5] Informes anteriores de la preparación de su sal de sodio fueron reportados como irreproducibles por este autor. El metilidinofosfano pudo haber contribuido a una explosión que mató a Vera Bogdanovskaia , una de las primeras químicas que la persiguió, una de las primeras mujeres químicas en Rusia, [6] y quizás la primera en morir como resultado de su propia investigación. [7] [8]
Referencias
- ↑ a b Gier TE (1961). "HCP, un compuesto de fósforo único". Mermelada. Chem. Soc. 83 (7): 1769-1770. doi : 10.1021 / ja01468a058 .
- ^ Regitz M. (1990). "Fosfaalquinos: nuevos bloques de construcción en química sintética". Chem. Apocalipsis 90 : 191-213. doi : 10.1021 / cr00099a007 .
- ^ Hubler K, Schwerdtfeger P. (1999). "Estudios teóricos de cambios químicos de RMN y frecuencias vibratorias en λ 3- fosfaalquinos P≡CR". Inorg. Chem. 38 : 157-164. doi : 10.1021 / ic9811291 .
- ^ H. Albers (1950) Angew. Chemie 62: 443-467
- ^ Philip P. Power (1999) π-Bonding y el efecto de par solitario en enlaces múltiples entre elementos del grupo principal más pesados, Chem. Rev. 99 (12): 3463-3503, esp. 3491, consulte [1] Archivado el 20 de octubre de 2016 en Wayback Machine , consultado el 2 de julio de 2014.
- ^ Ledkovskaia-Astman, Marina; Rosenthal, Charlotte; Zirin, Mary Fleming (1994). Diccionario de escritoras rusas . Westport, CT: Grupo editorial de Greenwood. ISBN 978-0-313-26265-4.
- ^ Rayner-Canham, Marelene; Rayner-Canham, Geoffrey (2001). Mujeres en la química: sus roles cambiantes desde la época alquímica hasta mediados del siglo XX . Filadelfia: Chemical Heritage Foundation. pag. 64. ISBN 978-0-941901-27-7.
- ^ Ogilvie, Marilyn ; Harvey, Joy (16 de diciembre de 2003). Diccionario biográfico de la mujer en la ciencia . pag. 311. ISBN 1135963436.