2-acetamidoacrilato de metilo

2-acetamidoacrilato de metilo
Nombres

Nombre IUPAC preferido 2-acetamidoprop-2-enoato de metilo
Otros nombres 2- (acetilamino) propenoato de metilo
Identificadores
Número CAS	35356-70-8
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
ChemSpider	89087
Tarjeta de información ECHA	100.107.415
Número CE	609-121-9
PubChem CID	98644
UNII	GT3ARJ50FG
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID70188849
InChI InChI = 1S / C6H9NO3 / c1-4 (6 (9) 10-3) 7-5 (2) 8 / h1H2,2-3H3, (H, 7,8) Clave: SMWNFFKPVLVOQQ-UHFFFAOYSA-N
Sonrisas CC (= O) NC (= C) C (= O) OC
Propiedades
Fórmula química	C ₆H ₉N O ₃
Masa molar	143.142 g · mol ⁻¹
Apariencia	Blanco sólido
Punto de fusion	75–76 ° C (167–169 ° F; 348–349 K)
Riesgos
Pictogramas GHS
Palabra de señal GHS	Advertencia
Declaraciones de peligro GHS	H315 , H319 , H335
Consejos de prudencia del SGA	P261 , P264 , P271 , P280 , P302 + 352 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P403 + 233 , P405 , P501
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Referencias de Infobox

El 2-acetamidoacrilato de metilo es el compuesto orgánico con la fórmula CH ₂ = C (NHC (O) CH ₃ ) CO ₂ CH ₃ . Es el éster metílico de un ácido N - acetil acrílico , que a su vez es un derivado del compuesto inestable dehidroalanina . La acetilación de la amina en este último compuesto evita la tautomerización. Es un sólido blanco.

El compuesto se puede preparar a partir de 2-acetamidopropionato de metilo (CH ₃ CH (NHC (O) CH ₃ ) CO ₂ CH ₃ ), es decir, el éster metílico de N-acetilalanina. ^[1] El 2-acetamidoacrilato de metilo sufre reacciones de Michael , por ejemplo, por tiolatos. ^[2]

Referencias

^ Kolar, AJ; Olsen, RK (1977). "Una preparación conveniente, a gran escala de ácido 2-acetamidoacrílico y su éster metílico". Síntesis . 1977 (7): 457–9. doi : 10.1055 / s-1977-24439 .
↑ Petracca, R .; Bowen, KA; McSweeney, L .; O'Flaherty, S .; Genna, V .; Twamley, B .; Devocelle, M .; Scanlan, EM (2019). "Síntesis quimioselectiva de tioésteres de cisteinilo N-terminales a través de la adición de β, γ-C, S Thiol-Michael". Letras orgánicas . 21 (9): 3281–3285. doi : 10.1021 / acs.orglett.9b01013 . PMID 31017793 .

[1] Kolar, AJ; Olsen, RK (1977). "Una preparación conveniente, a gran escala de ácido 2-acetamidoacrílico y su éster metílico". Síntesis . 1977 (7): 457–9. doi : 10.1055 / s-1977-24439 .

[2] Petracca, R .; Bowen, KA; McSweeney, L .; O'Flaherty, S .; Genna, V .; Twamley, B .; Devocelle, M .; Scanlan, EM (2019). "Síntesis quimioselectiva de tioésteres de cisteinilo N-terminales a través de la adición de β, γ-C, S Thiol-Michael". Letras orgánicas . 21 (9): 3281–3285. doi : 10.1021 / acs.orglett.9b01013 . PMID 31017793 .

[1]