El metanol , también conocido como alcohol metílico entre otros nombres, es una sustancia química y el alcohol más simple , con la fórmula C H 3 O H (un grupo metilo unido a un grupo hidroxilo , a menudo abreviado MeOH). Es un líquido ligero, volátil , incoloro e inflamable con un olor alcohólico distintivo similar al del etanol (alcohol potable). [17] Un solvente polar, el metanol adquirió el nombre de alcohol de madera porque alguna vez fue producido principalmente pordestilación destructiva de la madera . Hoy en día, el metanol se produce principalmente a nivel industrial mediante la hidrogenación de monóxido de carbono . [18]
Nombres | |||
---|---|---|---|
Pronunciación | / M ɛ theta ə n ɒ l / | ||
Nombre IUPAC preferido Metanol [1] | |||
Otros nombres Carbinol espíritus Columbian hidroximetano MeOH Metil alcohol hidróxido de metil metílico alcohol metilol metileno hidrato espíritu piroleñoso madera alcohol de madera nafta espíritu Madera | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
3DMet | |||
1098229 | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.000.599 | ||
Número CE |
| ||
449 | |||
KEGG | |||
Malla | Metanol | ||
PubChem CID | |||
Número RTECS |
| ||
UNII | |||
un numero | 1230 | ||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
| |||
Sonrisas
| |||
Propiedades | |||
Fórmula química | CH 3OH o CH 4O | ||
Masa molar | 32,04 g mol −1 | ||
Apariencia | Líquido incoloro | ||
Olor | Dulce y picante | ||
Densidad | 0,792 g / cm 3 [2] | ||
Punto de fusion | −97,6 ° C (−143,7 ° F; 175,6 K) | ||
Punto de ebullición | 64,7 ° C (148,5 ° F; 337,8 K) | ||
solubilidad en agua | miscible | ||
log P | −0,69 | ||
Presión de vapor | 13,02 kPa (a 20 ° C) | ||
Acidez (p K a ) | 15,5 [3] | ||
Ácido conjugado | Metiloxonio [4] | ||
Base conjugada | Metanolato [5] | ||
Susceptibilidad magnética (χ) | −21,40 · 10 −6 cm 3 / mol | ||
Índice de refracción ( n D ) | 1.33141 [6] | ||
Viscosidad | 0,545 mPa · s (a 25 ° C) [7] | ||
Momento bipolar | 1,69 D | ||
Peligros [12] [13] | |||
Principales peligros | El metanol y sus vapores son inflamables. Moderadamente tóxico para animales pequeños - Altamente tóxico para animales grandes y humanos - Puede ser fatal / letal o causar ceguera y daño al hígado , riñones y corazón si se ingiere - Los efectos de toxicidad por sobreexposición repetida tienen un efecto acumulativo en el sistema nervioso central , especialmente el nervio óptico : los síntomas pueden retrasarse, volverse graves después de 12 a 18 horas y persistir durante varios días después de la exposición [9] | ||
Ficha de datos de seguridad | Ver: página de datos [1] | ||
Pictogramas GHS | [8] | ||
Palabra de señal GHS | Peligro [8] | ||
Declaraciones de peligro GHS | H225 , H301 , H311 , H331 , H370 [8] | ||
Consejos de prudencia del SGA | P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301 + 330 + 331 , P310 , P302 + 352 , P312 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P311 , P305 + 351 + 338 , P307 + 311 , P337 + 313 , P361 , P363 , P370 + 378 , P403 + 233 [8] | ||
NFPA 704 (diamante de fuego) | [12] [14] 1 3 0 | ||
punto de inflamabilidad | 11 a 12 ° C (52 a 54 ° F; 284 a 285 K) | ||
autoignición temperatura | 470 ° C (878 ° F; 743 K) [15] 385 ° C (725 ° F; 658 K) [16] | ||
Límites explosivos | 6-36% [10] | ||
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |||
LD 50 ( dosis media ) | 5628 mg / kg (rata, oral) 7300 mg / kg (ratón, oral) 12880 mg / kg (rata, oral) 14200 mg / kg (conejo, oral) [11] | ||
LC 50 ( concentración media ) | 64.000 ppm (rata, 4 h) [11] | ||
LC Lo ( menor publicado ) | 33.082 ppm (gato, 6 h) 37.594 ppm (ratón, 2 h) [11] | ||
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |||
PEL (permitido) | TWA 200 ppm (260 mg / m 3 ) [10] | ||
REL (recomendado) | TWA 200 ppm (260 mg / m 3 ) ST 250 ppm (325 mg / m 3 ) [piel] [10] | ||
IDLH (peligro inmediato) | 6000 ppm [10] | ||
Compuestos relacionados | |||
Compuestos relacionados | Metanotiol Silanol Etanol | ||
Página de datos complementarios | |||
Estructura y propiedades | Índice de refracción ( n ), constante dieléctrica (ε r ), etc. | ||
Datos termodinámicos | Comportamiento de fase sólido-líquido-gas | ||
Datos espectrales | UV , IR , RMN , MS | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
El metanol consiste en un grupo metilo unido a un grupo hidroxilo polar . Con más de 20 millones de toneladas producidas anualmente, se utiliza como precursor de otros productos químicos básicos , como formaldehído , ácido acético , metil terc-butil éter , metil benzoato, anisol, peroxiácidos, así como una serie de productos químicos más especializados. [18]
Ocurrencia
Pequeñas cantidades de metanol están presentes en individuos humanos normales y sanos. Un estudio encontró una media de 4.5 ppm en el aliento exhalado de los sujetos de prueba. [19] El metanol endógeno medio en humanos de 0,45 g / d puede metabolizarse a partir de la pectina que se encuentra en la fruta; un kilogramo de manzana produce hasta 1,4 g de metanol. [20]
El metanol es producido por bacterias anaeróbicas y fitoplancton . [21] [22]
Medio interestelar
El metanol también se encuentra en abundantes cantidades en las regiones del espacio donde se forman estrellas y se utiliza en astronomía como marcador de tales regiones. Se detecta a través de sus líneas de emisión espectral. [23]
En 2006, los astrónomos que utilizaron el conjunto de radiotelescopios MERLIN en el Observatorio Jodrell Bank descubrieron una gran nube de metanol en el espacio, de 288 mil millones de millas (463 mil millones de kilómetros) de ancho. [24] [25] En 2016, los astrónomos detectaron metanol en un disco de formación de planetas alrededor de la joven estrella TW Hydrae utilizando un radiotelescopio ALMA . [26]
Toxicidad
La ingestión de tan solo 10 ml (0,34 onzas líquidas estadounidenses) de metanol puro puede causar ceguera permanente al destruir el nervio óptico . 30 ml (1,0 onzas líquidas estadounidenses) son potencialmente mortales. [27] La dosis letal media es de 100 ml (3,4 onzas líquidas estadounidenses), es decir , 1 a 2 ml / kg de peso corporal de metanol puro. [28] La dosis de referencia de metanol es de 0,5 mg / kg al día. [29] [30] Los efectos tóxicos comienzan horas después de la ingestión y los antídotos a menudo pueden prevenir el daño permanente. [27] Debido a sus similitudes tanto en apariencia como en olor con el etanol (el alcohol en las bebidas), es difícil diferenciar entre los dos; tal es también el caso del alcohol desnaturalizado , los licores adulterados o las bebidas alcohólicas de muy baja calidad.
El metanol es tóxico por dos mecanismos. Primero, el metanol puede ser fatal debido a los efectos sobre el sistema nervioso central, actuando como un depresor del sistema nervioso central de la misma manera que la intoxicación por etanol . En segundo lugar, en un proceso de intoxicación , se metaboliza a ácido fórmico (que está presente como ion formiato) a través del formaldehído en un proceso iniciado por la enzima alcohol deshidrogenasa en el hígado . [31] El metanol se convierte en formaldehído a través de la alcohol deshidrogenasa (ADH) y el formaldehído se convierte en ácido fórmico (formato) a través de la aldehído deshidrogenasa (ALDH). La conversión a formato a través de ALDH procede completamente, sin que quede formaldehído detectable. [32] El formiato es tóxico porque inhibe la citocromo c oxidasa mitocondrial , causando hipoxia a nivel celular y acidosis metabólica , entre una variedad de otras alteraciones metabólicas. [33]
Los brotes de intoxicación por metanol se han producido principalmente debido a la contaminación del alcohol . Esto es más común en el mundo en desarrollo . [34] En 2013, no obstante, ocurrieron más de 1700 casos en los Estados Unidos. Los afectados suelen ser hombres adultos. [35] Los resultados pueden ser buenos con un tratamiento temprano. [36] La toxicidad del metanol se describió ya en 1856. [37]
Debido a sus propiedades tóxicas, el metanol se usa con frecuencia como aditivo desnaturalizante para el etanol fabricado para usos industriales. Esta adición de metanol exime al etanol industrial (comúnmente conocido como " alcohol desnaturalizado " o "alcohol metilado") de los impuestos al consumo de bebidas alcohólicas en los EE.
Durante el curso de la pandemia de COVID-19 , la Administración de Drogas y Alimentos de los EE. UU. Descubrió que se vendían varios productos desinfectantes para manos que estaban etiquetados como que contenían etanol pero dieron positivo por contaminación por metanol. [38] Debido a los efectos tóxicos del metanol cuando se absorbe a través de la piel o se ingiere, en contraste con el etanol relativamente más seguro, la FDA ordenó el retiro de tales productos desinfectantes para manos que contienen metanol y emitió una alerta de importación para evitar que estos productos ingresen ilegalmente el mercado estadounidense. [39]
Aplicaciones
Formaldehído, ácido acético, metil terc- butiléter
El metanol se convierte principalmente en formaldehído , que se usa ampliamente en muchas áreas, especialmente en polímeros. La conversión conlleva oxidación:
El ácido acético se puede producir a partir de metanol.
Se combinan metanol e isobuteno para dar metil terc- butil éter (MTBE). MTBE es un importante potenciador de octanaje en la gasolina.
Metanol a hidrocarburos, olefinas, gasolina
La condensación de metanol para producir hidrocarburos e incluso sistemas aromáticos es la base de varias tecnologías relacionadas con gas a líquidos . Estos incluyen metanol a hidrocarburos (MTH), metanol a gasolina (MTG) y metanol a olefinas (MTO) y metanol a propileno (MTP). Estas conversiones son catalizadas por zeolitas como catalizadores heterogéneos . El proceso MTG se comercializó una vez en Motunui en Nueva Zelanda. [41] [42]
Aditivo de gasolina
La Directiva europea sobre la calidad del combustible permite a los productores de combustible mezclar hasta un 3% de metanol, con una cantidad igual de codisolvente, con la gasolina vendida en Europa. China utiliza más de 4.500 millones de litros de metanol al año como combustible de transporte en mezclas de bajo nivel para vehículos convencionales y mezclas de alto nivel en vehículos diseñados para combustibles de metanol. [ cita requerida ]
Otros quimicos
El metanol es el precursor de la mayoría de las metilaminas , haluros de metilo y éteres metílicos simples . [18] Los ésteres metílicos se producen a partir del metanol, incluida la transesterificación de grasas y la producción de biodiésel mediante transesterificación . [43] [44]
Nicho y usos potenciales
Portador de energía
El metanol es un portador de energía prometedor porque, como líquido, es más fácil de almacenar que el hidrógeno y el gas natural. Sin embargo, su densidad de energía es baja, lo que refleja el hecho de que representa metano parcialmente quemado . Su densidad de energía es de 15,6 MJ / L , mientras que la del etanol es de 24 y la de la gasolina es de 33 MJ / L.
Otras ventajas del metanol son su fácil biodegradabilidad y baja toxicidad. No persiste ni en ambientes aeróbicos (con oxígeno presente) ni anaeróbicos (sin oxígeno). La vida media del metanol en el agua subterránea es de uno a siete días, mientras que muchos componentes comunes de la gasolina tienen una vida media de cientos de días (como el benceno entre 10 y 730 días). Dado que el metanol es miscible con agua y biodegradable, es poco probable que se acumule en el agua subterránea, superficial, aire o suelo. [45]
Combustible
El metanol se utiliza ocasionalmente para alimentar motores de combustión interna . Se quema formando dióxido de carbono y agua:
Un problema con las altas concentraciones de metanol en el combustible es que los alcoholes corroen algunos metales, particularmente el aluminio . Se ha propuesto combustible de metanol para transporte terrestre. La principal ventaja de una economía de metanol es que podría adaptarse a los motores de combustión interna de gasolina con una mínima modificación de los motores y de la infraestructura que entrega y almacena el combustible líquido. Sin embargo, su densidad de energía es solo la mitad que la de la gasolina, lo que significa que se necesitaría el doble del volumen de metanol. [ cita requerida ]
El metanol es un combustible alternativo para los barcos que ayuda a la industria naviera a cumplir con las regulaciones de emisiones cada vez más estrictas. Reduce significativamente las emisiones de óxidos de azufre (SOx), óxidos de nitrógeno (NOx) y material particulado. El metanol se puede utilizar con alta eficiencia en motores diésel marinos después de modificaciones menores utilizando una pequeña cantidad de combustible piloto (combustible dual). [46] [47]
En China, el metanol alimenta las calderas industriales, que se utilizan ampliamente para generar calor y vapor para diversas aplicaciones industriales y calefacción residencial. Su uso está desplazando al carbón, que está sometido a la presión de las normativas medioambientales cada vez más estrictas. [48]
Las pilas de combustible de metanol directo son únicas en su funcionamiento a baja temperatura y presión atmosférica, lo que les permite miniaturizarse en gran medida. [49] [50] Esto, combinado con el almacenamiento y manipulación relativamente fáciles y seguros del metanol, puede abrir la posibilidad de dispositivos electrónicos de consumo alimentados por celdas de combustible , como computadoras portátiles y teléfonos móviles. [51]
El metanol también es un combustible ampliamente utilizado en estufas para acampar y navegar. El metanol se quema bien en un quemador sin presión, por lo que las estufas de alcohol suelen ser muy simples, a veces poco más que una taza para contener el combustible. Esta falta de complejidad los convierte en los favoritos de los excursionistas que pasan mucho tiempo en la naturaleza. Del mismo modo, el alcohol se puede gelificar para reducir el riesgo de fugas o derrames, como ocurre con la marca " Sterno ".
El metanol se mezcla con agua y se inyecta en motores diésel y de gasolina de alto rendimiento para aumentar la potencia y disminuir la temperatura del aire de admisión en un proceso conocido como inyección de agua y metanol .
Otras aplicaciones
El metanol se utiliza como desnaturalizante para el etanol, el producto se conoce como " alcohol desnaturalizado " o "alcohol metilado". Esto se usó comúnmente durante la Prohibición para desalentar el consumo de licor de contrabando y terminó causando varias muertes. [52] Este tipo de prácticas ahora son ilegales en los Estados Unidos, considerándose homicidio. [53]
El metanol se usa como solvente y como anticongelante en tuberías y líquido limpiaparabrisas . El metanol se usó como anticongelante refrigerante de automóviles a principios del siglo XX. [54] En mayo de 2018, el metanol estaba prohibido en la UE para su uso en el lavado o descongelación de parabrisas debido a su riesgo de consumo humano [55] [56] como resultado de las intoxicaciones por metanol en la República Checa en 2012 . [57]
En algunas plantas de tratamiento de aguas residuales , se agrega una pequeña cantidad de metanol a las aguas residuales para proporcionar una fuente de alimento de carbono para las bacterias desnitrificantes , que convierten los nitratos en nitrógeno gaseoso y reducen la nitrificación de los acuíferos sensibles .
El metanol se utiliza como agente decolorante en la electroforesis en gel de poliacrilamida .
Producción
De gas de síntesis
El monóxido de carbono y el hidrógeno reaccionan sobre un catalizador para producir metanol. En la actualidad, el catalizador más utilizado es una mezcla de óxidos de cobre y zinc , soportados en alúmina , como lo utilizó ICI por primera vez en 1966. A 5-10 MPa (50-100 atm) y 250 ° C (482 ° F), el la reacción se caracteriza por una alta selectividad (> 99,8%):
La producción de gas de síntesis a partir de metano produce tres moles de hidrógeno por cada mol de monóxido de carbono, mientras que la síntesis consume solo dos moles de gas hidrógeno por mol de monóxido de carbono. Una forma de lidiar con el exceso de hidrógeno es inyectar dióxido de carbono en el reactor de síntesis de metanol, donde también reacciona para formar metanol de acuerdo con la ecuación:
En términos de mecanismo, el proceso se produce mediante la conversión inicial de CO en CO 2 , que luego se hidrogena : [58]
donde el subproducto de H 2 O se recicla a través de la reacción de desplazamiento de agua-gas
Esto da una reacción general, que es la misma que la enumerada anteriormente.
Biosíntesis
La conversión catalítica de metano en metanol se efectúa mediante enzimas que incluyen metano monooxigenasas . Estas enzimas son oxigenasas de función mixta, es decir, la oxigenación está unida a la producción de agua [59] y NAD + . [60]
Se han caracterizado enzimas dependientes de Fe y Cu. [60] Se han realizado esfuerzos intensos pero en gran medida infructuosos para emular esta reactividad. [61] [62] El metanol se oxida más fácilmente que el metano como materia prima, por lo que las reacciones tienden a no ser selectivas. Existen algunas estrategias para sortear este problema. Los ejemplos incluyen sistemas Shilov y zeolitas que contienen Fe y Cu. [63] Estos sistemas no necesariamente imitan los mecanismos empleados por las metaloenzimas , pero se inspiran en ellos. Los sitios activos pueden variar sustancialmente de los conocidos en las enzimas. Por ejemplo, se propone un sitio activo dinuclear en la enzima sMMO , mientras que en la zeolita Fe se propone un hierro mononuclear ( alfa-oxígeno ). [64]
Seguridad
El metanol es muy inflamable. Sus vapores son un poco más pesados que el aire, pueden viajar y encenderse. Los incendios de metanol deben extinguirse con químico seco , dióxido de carbono , agua pulverizada o espuma resistente al alcohol. [12]
Especificaciones y análisis de calidad
El metanol está disponible comercialmente en varios grados de pureza. El metanol comercial se clasifica generalmente de acuerdo con los grados de pureza A y AA de ASTM. Tanto el grado A como el grado AA son de metanol al 99,85% en peso. El metanol de grado "AA" también contiene trazas de etanol. [sesenta y cinco]
El metanol para uso químico normalmente corresponde al grado AA. Además del agua, las impurezas típicas incluyen acetona y etanol (que son muy difíciles de separar por destilación). La espectroscopía UV-vis es un método conveniente para detectar impurezas aromáticas. El contenido de agua se puede determinar mediante la titulación de Karl-Fischer .
Historia
En su proceso de embalsamamiento , los antiguos egipcios usaban una mezcla de sustancias, incluido el metanol, que obtenían de la pirólisis de la madera. El metanol puro, sin embargo, fue aislado por primera vez en 1661 por Robert Boyle , cuando lo produjo mediante la destilación de buxus (boj). [66] Más tarde se conoció como "espíritu piroxílico". En 1834, los químicos franceses Jean-Baptiste Dumas y Eugene Peligot determinaron su composición elemental. [67]
También introdujeron la palabra "metilène" en la química orgánica, formándola del griego methy = "líquido alcohólico" + hȳlē = "bosque, madera, madera, material". "Metileno" designaba un "radical" que tenía aproximadamente un 14% de hidrógeno en peso y contenía un átomo de carbono. Este sería CH 2 , pero en ese momento se pensaba que el carbono tenía un peso atómico solo seis veces mayor que el del hidrógeno, por lo que dieron la fórmula como CH. [67] Luego llamaron al alcohol de madera (l'esprit de bois) "bihidrato de métilène" (bihidrato porque pensaban que la fórmula era C 4 H 8 O 4 = (CH) 4 (H 2 O) 2 ). El término "metilo" se derivó aproximadamente en 1840 por formación inversa a partir de "metileno", y luego se aplicó para describir "alcohol metílico". Esto fue abreviado a "metanol" en 1892 por la Conferencia Internacional sobre Nomenclatura Química . [68] El sufijo -yl , que, en química orgánica , forma nombres de grupos de carbono , proviene de la palabra metilo .
El químico francés Paul Sabatier presentó el primer proceso que podría usarse para producir metanol sintéticamente en 1905. Este proceso sugirió que el dióxido de carbono y el hidrógeno podrían reaccionar para producir metanol. [9] Los químicos alemanes Alwin Mittasch y Mathias Pier, que trabajaban para Badische-Anilin & Soda-Fabrik (BASF), desarrollaron un medio para convertir el gas de síntesis (una mezcla de monóxido de carbono , dióxido de carbono e hidrógeno ) en metanol y recibieron una patente. . Según Bozzano y Manenti, el proceso de BASF se utilizó por primera vez en Leuna , Alemania en 1923. Las condiciones de funcionamiento consistían en temperaturas "altas" (entre 300 y 400 ° C) y presiones (entre 250 y 350 atm) con un catalizador de óxido de zinc / cromo. . [sesenta y cinco]
Patente de EE. UU. 1,569,775 ( EE. UU. 1569775) se solicitó el 4 de septiembre de 1924 y se emitió el 12 de enero de 1926 a nombre de BASF; el proceso utilizó un catalizador de óxido de cromo y manganeso con condiciones extremadamente vigorosas: presiones que van de 50 a 220 atm y temperaturas de hasta 450 ° C. La producción moderna de metanol se ha hecho más eficiente mediante el uso de catalizadores (comúnmente cobre) capaces de operar a presiones más bajas. El moderno proceso de metanol a baja presión (LPM) fue desarrollado por ICI a fines de la década de 1960 US 3326956 con la tecnología de patente caducada desde hace mucho tiempo.
Durante la Segunda Guerra Mundial , el metanol se utilizó como combustible en varios diseños de cohetes militares alemanes, bajo el nombre M-Stoff, y en una mezcla de aproximadamente 50/50 con hidracina , conocida como C-Stoff .
El uso de metanol como combustible de motor recibió atención durante la crisis del petróleo de la década de 1970 . A mediados de la década de 1990, se introdujeron en los EE. UU. Más de 20.000 " vehículos de combustible flexible " de metanol capaces de funcionar con metanol o gasolina.Además, se mezclaron bajos niveles de metanol en los combustibles de gasolina vendidos en Europa durante gran parte de la década de 1980 y principios de la década de 1990. Los fabricantes de automóviles dejaron de fabricar FFV de metanol a fines de la década de 1990, y cambiaron su atención a los vehículos alimentados con etanol. Si bien el programa FFV de metanol fue un éxito técnico, el aumento de los precios del metanol a mediados o fines de la década de 1990 durante un período de caída de los precios de las bombas de gasolina disminuyó el interés en los combustibles de metanol. [69]
A principios de la década de 1970, Mobil desarrolló un proceso para producir gasolina a partir de metanol. [70]
Entre las décadas de 1960 y 1980, el metanol surgió como un precursor de los productos químicos como materia prima, ácido acético y anhídrido acético . Estos procesos incluyen la síntesis de ácido acético de Monsanto , el proceso de Cativa y el proceso de anhídrido acético de Tennessee Eastman .
Ver también
- Alcohol
- Aminometanol
- Metanol (página de datos)
- Trimetil carbinol
Referencias
- ^ Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: La Real Sociedad de Química . 2014. p. 692. doi : 10.1039 / 9781849733069-00648 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ Lide, DR, ed. (2005). Manual CRC de Química y Física (86ª ed.). Boca Raton (FL): CRC Press. ISBN 0-8493-0486-5.
- ^ Ballinger, P .; Long, FA (1960). "Constantes de ionización ácida de alcoholes. II. Acidez de algunos metanol sustituidos y compuestos relacionados". Mermelada. Chem. Soc . 82 (4): 795–798. doi : 10.1021 / ja01489a008 .
- ^ "Metiloxonio" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 21 de diciembre de 2018 .
- ^ "Metanolato" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 21 de diciembre de 2018 .
El metóxido es un anión orgánico que es la base conjugada del metanol. ... Es una base conjugada de un metanol.
- ^ "RefractiveIndex.INFO - Base de datos de índice de refracción" .
- ^ González, Begoña (2007). "Densidad, viscosidad dinámica y propiedades derivadas de mezclas binarias de metanol o etanol con agua, acetato de etilo y acetato de metilo a T = (293,15, 298,15 y 303,15) K". La revista de termodinámica química . 39 (12): 1578-1588. doi : 10.1016 / j.jct.2007.05.004 .
- ^ a b c d "Metanol" (PDF) . Lab Chem . Valtech . Consultado el 10 de marzo de 2016 .
- ^ a b Toxicidad en PubChem
- ^ a b c d Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0397" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ a b c "Metanol" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ a b c "La base de datos de seguridad y salud de respuesta a emergencias: agente sistemático: METANOL" . Centros para el Control y la Prevención de Enfermedades . Consultado el 3 de agosto de 2018 .
- ^ "PubChem: seguridad y peligros - clasificación GHS" . Centro Nacional de Información Biotecnológica, Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.
- ^ "Manual de manipulación segura del metanol" (PDF) . Instituto del Metanol . 2017. p. 253 . Consultado el 3 de agosto de 2018 .
- ^ "Guía de información técnica y manipulación segura del metanol" . Corporación Methanex . Archivado desde el original el 11 de marzo de 2012.
- ^ "Manual de manipulación segura del metanol" (PDF) . Instituto del Metanol . 2017. p. 243 . Consultado el 3 de agosto de 2018 .
- ^ Instituto Nacional de Seguridad y Salud en el Trabajo (22 de agosto de 2008). "La base de datos de salud y seguridad de respuesta a emergencias: metanol" . Consultado el 17 de marzo de 2009 .
- ^ a b c Fiedler, E .; Grossmann, G .; Burkhard Kersebohm, D .; Weiss, G. y Witte, C. (2005). "Metanol". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a16_465 . ISBN 978-3527306732.Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ Turner C (2006). "Un estudio longitudinal de metanol en el aliento exhalado de 30 voluntarios sanos utilizando espectrometría de masas de tubo de flujo de iones seleccionado, SIFT-MS". Medición fisiológica . 27 (7): 637–48. Código bibliográfico : 2006PhyM ... 27..637T . doi : 10.1088 / 0967-3334 / 27/7/007 . PMID 16705261 .
- ^ Lindinger W. (1997). "Producción endógena de metanol tras el consumo de fruta". Alcoholismo, Investigación Clínica y Experimental . 21 (5): 939–43. doi : 10.1111 / j.1530-0277.1997.tb03862.x . PMID 9267548 .
- ^ "Identificada la principal fuente de metanol en el océano" . Institución Oceanográfica Woods Hole . 10 de marzo de 2016 . Consultado el 30 de marzo de 2016 .
- ^ Picadora, Tracy J .; Aicher, Athena C. (2016). "Producción de metanol por una amplia matriz filogenética de fitoplancton marino" . PLOS ONE . 11 (3): e0150820. Código bibliográfico : 2016PLoSO..1150820M . doi : 10.1371 / journal.pone.0150820 . PMC 4786210 . PMID 26963515 .
- ^ Brooks Hays (17 de abril de 2015). "Por qué los astrónomos odian el Roomba que corta el césped" . Espacio diario.
- ^ "MERLIN actualizado espía una nube de alcohol que se extiende por 288 mil millones de millas" (Comunicado de prensa). Centro de Astrofísica Jodrell Bank . 19 de abril de 2006. Archivado desde el original el 20 de julio de 2011.
- ^ Amos, Jonathan (5 de abril de 2006). "Merlín ve una vasta corriente de alcohol" . BBC News .
- ^ "Primera detección de alcohol metílico en un disco formador de planetas" . Consultado el 22 de junio de 2016 .
- ^ a b Vale A (2007). "Metanol". Medicina . 35 (12): 633–4. doi : 10.1016 / j.mpmed.2007.09.014 .
- ^ "Descripción general de la intoxicación por metanol" . Antizol. Archivado desde el original el 5 de octubre de 2011.
- ^ "Sistema Integrado de Información de Riesgos" . EPA de EE. UU., ORD, NCEA, IRISD. 15 de marzo de 2013.
- ^ "Revisión toxicológica del metanol (no canceroso) (CAS No. 67-56-1) en apoyo de información resumida sobre el sistema integrado de información de riesgos (IRIS)" (PDF) . EPA . Septiembre de 2013. EPA / 635 / R-11 / 001Fa . Consultado el 30 de marzo de 2021 .
- ^ Schep LJ, Slaughter RJ, Vale JA, Beasley DM (2009). "Un marinero con ceguera y confusión" . BMJ . 339 : b3929. doi : 10.1136 / bmj.b3929 . PMID 19793790 . S2CID 6367081 .
- ^ McMartin KE, Martin-Amat G, Noker PE, Tephly TR (1979). "Falta de un papel para el formaldehído en la intoxicación por metanol en el mono". Biochem. Pharmacol . 28 (5): 645–9. doi : 10.1016 / 0006-2952 (79) 90149-7 . PMID 109089 .
- ^ Liesivuori J, Savolainen H (septiembre de 1991). "Toxicidad por metanol y ácido fórmico: mecanismos bioquímicos". Pharmacol. Toxicol . 69 (3): 157–63. doi : 10.1111 / j.1600-0773.1991.tb01290.x . PMID 1665561 .
- ^ Beauchamp, GA; Valento, M (septiembre de 2016). "Ingestión de alcohol tóxico: pronto reconocimiento y manejo en el departamento de emergencias". Práctica de Medicina de Emergencia . 18 (9): 1–20. PMID 27538060 .
- ^ Ferri, Fred F. (2016). Asesor clínico de Ferri 2017: 5 libros en 1 . Ciencias de la salud de Elsevier. pag. 794. ISBN 9780323448383.
- ^ Kruse, JA (octubre de 2012). "Intoxicación por metanol y etilenglicol". Clínicas de cuidados intensivos . 28 (4): 661–711. doi : 10.1016 / j.ccc.2012.07.002 . PMID 22998995 .
- ^ Clary, John J. (2013). La toxicología del metanol . John Wiley e hijos. pag. 3.4.1. ISBN 9781118353103.
- ^ "Desinfectantes de manos COVID-19" . Administración de Drogas y Alimentos de EE. UU . 9 de julio de 2020. Archivado desde el original el 9 de julio de 2020.
- ^ "La FDA actualiza los desinfectantes de manos que los consumidores no deben usar" . Administración de Drogas y Alimentos de EE. UU. 31 de julio de 2020. Archivado desde el original el 1 de agosto de 2020.
- ^ Sunley, GJ; Watson, DJ (2000). "Catálisis de carbonilación de metanol de alta productividad utilizando iridio - El proceso Cativa para la fabricación de ácido acético". Catálisis hoy . 58 (4): 293-307. doi : 10.1016 / S0920-5861 (00) 00263-7 .
- ^ Olsbye, U .; Svelle, S .; Bjorgen, M .; Beato, P .; Janssens, TVW; Joensen, F .; Bordiga, S .; Lillerud, KP (2012). "Conversión de metanol a hidrocarburos: cómo la cavidad de zeolita y el tamaño de los poros controlan la selectividad del producto". Angew. Chem. En t. Ed . 51 (24): 5810–5831. doi : 10.1002 / anie.201103657 . PMID 22511469 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ Tian, P .; Wei, Y .; Ye, M .; Liu, Z. (2015). "Metanol a olefinas (MTO): de los fundamentos a la comercialización" . ACS Catal . 5 (3): 1922-1938. doi : 10.1021 / acscatal.5b00007 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ "Biodiesel - INSTITUTO DEL METANOL" . INSTITUTO DEL METANOL . Consultado el 24 de marzo de 2018 .
- ^ "Principios y procesos de producción de biodiesel - eXtensión" . Consultado el 24 de marzo de 2018 .
- ^ Evaluación del destino y transporte del metanol en el medio ambiente Archivado el 16 de mayo de 2016 en el Archivo Web Portugués, Malcolm Pirnie, Inc., enero de 1999.
- ^ "Metanol como combustible marino" . Corporación Methanex . Consultado el 10 de abril de 2021 .
- ^ Andersson, Karin; Márquez Salazar, Carlos (2015). Informe sobre el metanol como combustible marino (PDF) (Informe). FC Business Intelligence . Consultado el 10 de abril de 2021 .
- ^ "Metanol como combustible de calderas industriales" . Corporación Methanex . Consultado el 10 de abril de 2021 .
- ^ Kamitani, A .; Morishita, S .; Kotaki, H .; Arscott, S. (2008). "MicroDMFC miniaturizado utilizando técnicas de microsistemas de silicio: rendimientos a bajos caudales de combustible". Revista de Micromecánica y Microingeniería . 18 (12): 125019. Código Bibliográfico : 2008JMiMi..18l5019K . doi : 10.1088 / 0960-1317 / 18/12/125019 .
- ^ Kamitani, A .; Morishita, S .; Kotaki, H .; Arscott, S. (2011). "Pilas de combustible microfluídicas microfabricadas". Sensores y actuadores B: Químico . 154 (2): 174. doi : 10.1016 / j.snb.2009.11.014 .
- ^ Berger, Sandy (30 de septiembre de 2006). "Combustible de metanol para portátiles" . Compu · Kiss . Consultado el 22 de mayo de 2007 .
- ^ Blum, Deborah (19 de febrero de 2010). "La historia poco contada de cómo el gobierno de Estados Unidos envenenó el alcohol durante la Prohibición" . Revista Slate . Consultado el 10 de junio de 2010 .
- ^ "[USC02] 22 USC Ch. 75: IMPLEMENTACIÓN DE LA CONVENCIÓN DE ARMAS QUÍMICAS" .
- ^ Yant, WP; Schrenk, HH; Sayers, RR (1931). "Metanol anticongelante y envenenamiento por metanol". Química industrial y de ingeniería . 23 (5): 551. doi : 10.1021 / ie50257a020 .
- ^ "EUR-Lex - 32018R0589 - ES - EUR-Lex" . eur-lex.europa.eu . Consultado el 28 de noviembre de 2018 .
- ^ "Corrección del Reglamento (UE) 2018/589 de la Comisión, de 18 de abril de 2018, que modifica el anexo XVII del Reglamento (CE) no 1907/2006 del Parlamento Europeo y del Consejo relativo al registro, evaluación, autorización y restricción de sustancias químicas (REACH) como en lo que respecta al metanol (DO L 99 de 19.4.2018) " . 23 de abril de 2018 . Consultado el 7 de julio de 2020 .
- ^ "Informe de restricción del anexo XV: propuesta de nombre de sustancia de restricción: metanol - cuadro D.1-4 página 79" . 16 de enero de 2015.
- ^ Deutschmann, Olaf; Knözinger, Helmut; Kochloefl, Karl y Turek, Thomas (2012) "Catálisis heterogénea y catalizadores sólidos, 3. Aplicaciones industriales" en la Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann . Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.o05_o03
- ^ Mu-Hyun Baik, Martin Newcomb, Richard A. Friesner, Stephen J. Lippard (2003). "Estudios mecanicistas sobre la hidroxilación de metano por metano monooxigenasa". Chem. Rev . 103 (6): 2385–2420. doi : 10.1021 / cr950244f . PMID 12797835 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ a b Lawton, TJ; Rosenzweig, AC (2016). "Biocatalizadores para la conversión de metano: gran avance en la rotura de un sustrato pequeño" . Curr. Opin. Chem. Biol . 35 : 142-149. doi : 10.1016 / j.cbpa.2016.10.001 . PMC 5161620 . PMID 27768948 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ Alayon, EMC; Nachtegaal, M .; Ranocchiari, M .; Van Bokhoven, JA (2012). "Conversión catalítica de metano en metanol usando cu-zeolitas" . Revista Internacional de Química CHIMIA . 66 (9): 668–674. doi : 10.2533 / chimia.2012.668 . PMID 23211724 .
- ^ Hammond, C .; Jenkins, RL; Dimitratos, N .; López-Sánchez, JA; Ab Rahim, MH; Forde, MM; Thetford, A .; Murphy, DM; Hagen, H .; Stangland, EE; Moulijn, JM; Taylor, SH; Willock, DJ; Hutchings, GJ (2012). "Perspectivas catalíticas y mecanicistas de la oxidación selectiva a baja temperatura de metano sobre Fe-ZSM-5 promovido por Cu". Química: una revista europea . 18 (49): 15735–45. doi : 10.1002 / quím.201202802 . PMID 23150452 .
- ^ Snyder, Benjamin ER; Bols, Max L .; Schoonheydt, Robert A .; Sels, Bert F .; Solomon, Edward I. (19 de diciembre de 2017). "Sitios activos de hierro y cobre en zeolitas y su correlación con metaloenzimas" . Revisiones químicas . 118 (5): 2718–2768. doi : 10.1021 / acs.chemrev.7b00344 . PMID 29256242 .
- ^ Snyder, Benjamin ER; Vanelderen, Pieter; Bols, Max L .; Hallaert, Simon D .; Böttger, Lars H .; Ungur, Liviu; Pierloot, Kristine; Schoonheydt, Robert A .; Sels, Bert F. (2016). "El sitio activo de la hidroxilación de metano a baja temperatura en zeolitas que contienen hierro". Naturaleza . 536 (7616): 317–321. Código Bibliográfico : 2016Natur.536..317S . doi : 10.1038 / nature19059 . PMID 27535535 . S2CID 4467834 .
- ^ a b Bozzano, Giulia; Manenti, Flavio (1 de septiembre de 2016). "Síntesis eficiente de metanol: perspectivas, tecnologías y estrategias de optimización" . Progreso en Ciencias de la Energía y la Combustión . 56 : 71-105. doi : 10.1016 / j.pecs.2016.06.001 . ISSN 0360-1285 .
- ↑ Boyle analiza la destilación de líquidos de la madera del arbusto de caja en: Robert Boyle, The Skeptical Chymist (Londres, Inglaterra: J. Cadwell, 1661), págs. 192-195 .
- ↑ a b Un informe sobre el metanol a la Academia Francesa de Ciencias por J. Dumas y E. Péligot comenzó durante la reunión de la Academia del 27 de octubre de 1834 y terminó durante la reunión del 3 de noviembre de 1834. Ver: Procès-verbaux des séances de l ' Académie , 10 : 600–601. Disponible en: Gallica . El informe completo aparece en: J. Dumas y E. Péligot (1835) "Mémoire sur l'espirit de bois et sur les divers composés ethérés qui en proviennent" (Memoria sobre el espíritu de la madera y los diversos compuestos etéreos que se derivan de ella) , Annales de chimie et de physique , 58 : 5-74; de la página 9 : Nous donnerons le nom de méthylène (1) à un radical ... (1) Μεθυ, vin, et υλη, bois; c'est-à-dire vin ou licor spiritueuse du bois. (Daremos el nombre metileno (1) a un radical ... (1) methy , vino, y hulē , madera; es decir, vino o espíritu de madera).
- ^ Para un informe sobre la Conferencia Internacional sobre Nomenclatura Química que se celebró en abril de 1892 en Ginebra, Suiza, consulte:
- Armstrong, Henry E (1892). "La Conferencia Internacional sobre Nomenclatura Química" . Naturaleza . 46 (1177): 56–9. Código Bibliográfico : 1892Natur..46 ... 56A . doi : 10.1038 / 046056c0 .
- El informe de Armstrong se reimprime con las resoluciones en inglés en: Armstrong, Henry (1892). "La Conferencia Internacional sobre Nomenclatura Química" . La Revista de Química Analítica y Aplicada . 6 (1177): 390–400. Código Bibliográfico : 1892Natur..46 ... 56A . doi : 10.1038 / 046056c0 .
pag. 398: 15. Los alcoholes y fenoles se nombran por el hidrocarburo del que derivan, terminado con el sufijo ol (por ejemplo, pentanol, pentenol, etc.).
- ^ Halderman, James D .; Martín, Tony (2009). Vehículos híbridos y de combustibles alternativos . Pearson / Prentice Hall. ISBN 978-0-13-504414-8.
- ^ Ronald Smith (1 de diciembre de 2011). "Metanol a gasolina: un informe privado por el programa de economía de procesos" (PDF) . Consultado el 4 de diciembre de 2019 .
Otras lecturas
- Robert Boyle , The Skeptical Chymist (1661) - contiene un relato de la destilación de alcohol de madera.
enlaces externos
- Tarjeta internacional de seguridad química 0057
- Alcohol metílico (metanol) CDC / NIOSH, enlaces a información de seguridad
- CDC - Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos - Alcohol metílico
- Hoja de datos del metanol - Inventario nacional de contaminantes