El isotiocianato de metilo es el compuesto orgánico de azufre con la fórmula CH 3 N = C = S. Este sólido incoloro de bajo punto de fusión es un potente lacrimógeno . Como precursor de una variedad de compuestos bioactivos valiosos, es el isotiocianato orgánico más importante de la industria. [1]
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido Isotiocianatometano | |||
Otros nombres MITC | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.008.303 | ||
KEGG | |||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 2 H 3 N S | |||
Masa molar | 73.12 | ||
Apariencia | sólido incoloro | ||
Densidad | 1,07 g cm −3 | ||
Punto de fusion | 31 ° C (88 ° F; 304 K) | ||
Punto de ebullición | 117 ° C (243 ° F; 390 K) | ||
8,2 g / L | |||
Peligros | |||
Ficha de datos de seguridad | ACC # 07204 | ||
NFPA 704 (diamante de fuego) | |||
Estructura | |||
3.528 D | |||
Compuestos relacionados | |||
Compuestos relacionados | Isocianato de metilo tiocianato de metilo | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Síntesis
Se prepara industrialmente por dos vías. La producción anual en 1993 se estimó en 4.000 toneladas. [ cita requerida ] El método principal implica la reordenación térmica del tiocianato de metilo: [1]
- CH 3 S − C≡N → CH 3 N = C = S
También se prepara mediante la reacción de metilamina con disulfuro de carbono seguida de oxidación del ditiocarbamato resultante con peróxido de hidrógeno . Un método relacionado es útil para preparar este compuesto en el laboratorio. [2]
El MITC se forma naturalmente tras la degradación enzimática de la glucocapparina, un azúcar modificado que se encuentra en las alcaparras .
Reacciones
Una reacción característica es con aminas para dar metil tioureas :
- CH 3 NCS + R 2 NH → R 2 NC (S) NHCH 3
Otros nucleófilos se suman de manera similar.
Aplicaciones
Las soluciones de MITC se utilizan en agricultura como fumigantes del suelo , principalmente para la protección contra hongos y nematodos.
MITC es un componente básico para la síntesis de 1,3,4-tiadiazoles, que son compuestos heterocíclicos utilizados como herbicidas. Los productos comerciales incluyen "Spike", "Ustilan" y "Erbotan".
Los productos farmacéuticos bien conocidos preparados con MITC incluyen Zantac y Tagamet . El suritozol es un tercer ejemplo.
MITC se usa en la patente de Etasuline (Ej . 2 [3] ), aunque el compuesto en cuestión (Ej. 6) es con EITC.
Seguridad
MITC es un lacrimógeno peligroso además de venenoso.
Ver también
- 6-MITC
Referencias
- ↑ a b Romanowski, F .; Klenk, H. "Tiocianatos e isotiocianatos, orgánicos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a26_749 .
- ^ Moore, ML; Crossley, FS (1941). "Isotiocianato de metilo" . Síntesis orgánicas . 21 : 81.; Volumen colectivo , 3 , p. 599
- ^ Patente de Estados Unidos 3.417.085