Diclorometano
De Wikipedia, la enciclopedia libre
  (Redirigido de dicloruro de metileno )
Saltar a navegación Saltar a búsqueda
"Di-clo" vuelve a dirigir aquí. Para el comercio de medicamentos antiinflamatorios llamado Diclo, consulte Diclofenac .
Diclorometano
Estructura molecular de diclorometano.svg
Diclorometano-3D-vdW.png
Muestra de diclorometano.jpg
Nombres
Nombre IUPAC preferido
Diclorometano
Otros nombres
Cloruro de metileno; Dicloruro de metileno, solmetina; Narkotil; Solaesthin; Di-clo; Refrigerante-30; Freón-30; R-30; DCM; MDC
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA100.000.763 Edita esto en Wikidata
Número CE
  • 200-838-9
KEGG
Número RTECS
  • PA8050000
UNII
un numero1593
  • InChI = 1S / CH2Cl2 / c2-1-3 / h1H2 chequeY
    Clave: YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N chequeY
  • InChI = 1 / CH2Cl2 / c2-1-3 / h1H2
    Clave: YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYAG
  • ClCCl
Propiedades
C H 2 Cl 2
Masa molar84,93  g · mol −1
AparienciaLíquido incoloro
OlorDébil, similar al cloroformo [1]
Densidad1,3266 g / cm 3 (20 ° C) [2]
Punto de fusion −96,7 ° C (−142,1 ° F; 176,5 K)
Punto de ebullición39,6 ° C (103,3 ° F; 312,8 K) se
descompone a 720 ° C [3]
39,75 ° C (103,55 ° F; 312,90 K)
a 760 mmHg [4]
25,6 g / L (15 ° C)
17,5 g / L (25 ° C)
15,8 g / L (30 ° C)
5,2 g / L (60 ° C) [3]
SolubilidadMiscible en acetato de etilo , alcohol , hexanos , benceno , CCl 4 , éter dietílico , CHCl 3
log P1,19 [5]
Presión de vapor0,13 kPa (−70,5 ° C)
2 kPa (−40 ° C)
19,3 kPa (0 ° C)
57,3 kPa (25 ° C) [6]
79,99 kPa (35 ° C) [3]
Constante de la ley de Henry  ( k H )
3,25 L · atm / mol [4]
Susceptibilidad magnética (χ)
−46,6 · 10 −6 cm 3 / mol
Índice de refracción ( n D )
1.4244 (20 ° C) [4] [7]
Viscosidad0,43 cP (20 ° C) [4]
0,413 cP (25 ° C)
Estructura
Momento bipolar
1,6 D
Termoquímica
Capacidad calorífica ( C )
102,3 J / (mol · K) [6]
Entropía molar estándar ( S o 298 )
174,5 J / (mol · K) [6]
Entalpía estándar de formación (Δ f H ⦵ 298 )
−124,3 kJ / mol [6]
Entalpía estándar de combustión (Δ c H ⦵ 298 )
-454.0 kJ / mol (de las entalpías de formación estándar) [6]
Riesgos
Ficha de datos de seguridadVer: página de datos
Pictogramas GHS[7]
Palabra de señal GHSAdvertencia
Declaraciones de peligro GHS
H315 , H319 , H335 , H336 , H351 , H373 [7]
Consejos de prudencia del SGA
P261 , P281 , P305 + 351 + 338 [7]
Peligro para los ojosIrritante
NFPA 704 (diamante de fuego)
2
1
0
punto de inflamabilidadNinguno, pero puede formar mezclas de aire y vapor inflamables por encima de ≈100 ° C [8]
autoignición temperatura
 556 ° C (1033 ° F; 829 K)
Límites explosivos13% -23% [1]
Dosis o concentración letal (LD, LC):
LD 50 ( dosis media )
1,25 g / kg (ratas, oral)
2 g / kg (conejos, oral) [3]
LC 50 ( concentración media )
24,929 ppm (rata, 30  min )
14,400 ppm (ratón, 7  h ) [10]
LC Lo ( menor publicado )
5000 ppm (conejillo de indias, 2 h)
10,000 ppm (conejo, 7 h)
12,295 ppm (gato, 4.5 h)
14,108 ppm (perro, 7 h) [10]
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.):
PEL (permitido)
25 ppm durante 8 horas (promedio ponderado en el tiempo), 125 ppm durante 15 minutos ( STEL ) [1] [9]
REL (recomendado)
Ca [1]
IDLH (peligro inmediato)
Ca [2300 ppm] [1]
Página de datos complementarios
Estructura y propiedades
Índice de refracción ( n ),
constante dieléctrica (ε r ), etc.

Datos termodinámicos
Comportamiento de fase
sólido-líquido-gas
Datos espectrales
UV , IR , RMN , MS
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
chequeY verificar  ( ¿qué es   ?)chequeY☒norte
Referencias de Infobox

El diclorometano ( DCM o cloruro de metileno ) es un compuesto organoclorado con la fórmula C H 2 Cl 2 . Este líquido volátil e incoloro con un olor dulce similar al del cloroformo se usa ampliamente como solvente . Aunque no es miscible con agua, es polar y miscible con muchos disolventes orgánicos . [11]

Ocurrencia

Las fuentes naturales de diclorometano incluyen fuentes oceánicas, macroalgas , humedales y volcanes. [12] Sin embargo, la mayor parte del diclorometano en el medio ambiente es el resultado de emisiones industriales. [12]

Producción

DCM se produce por el tratamiento de cualquiera de clorometano o metano con el gas cloro a 400-500 ° C. A estas temperaturas, tanto el metano como el clorometano experimentan una serie de reacciones que producen progresivamente más productos clorados. De esta manera, se estima que se produjeron 400.000 toneladas en los Estados Unidos, Europa y Japón en 1993. [11]

CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl
CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl
CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCl 3 + HCl
CHCl 3 + Cl 2 → CCl 4 + HCl

El resultado de estos procesos es una mezcla de clorometano, diclorometano, cloroformo y tetracloruro de carbono , así como cloruro de hidrógeno como subproducto. Estos compuestos se separan por destilación .

El DCM fue preparado por primera vez en 1839 por el químico francés Henri Victor Regnault (1810-1878), quien lo aisló de una mezcla de clorometano y cloro que había estado expuesta a la luz solar . [13]

Usos

La volatilidad y la capacidad de DCM para disolver una amplia gama de compuestos orgánicos lo convierten en un solvente útil para muchos procesos químicos. [11] En la industria alimentaria , se utiliza para descafeinar el café y el té , así como para preparar extractos de lúpulo y otros aromas . [14] [15] Su volatilidad ha llevado a su uso como propelente en aerosol y como agente de expansión para espumas de poliuretano .

Enlaces de hidrógeno

El cloruro de metileno es un ácido de Lewis que puede formar puentes de hidrógeno con donantes de electrones. Está clasificado como ácido duro y está incluido en el modelo ECW . Es un disolvente que se ha utilizado en muchos estudios termodinámicos de la unión donante-aceptor. Se ha informado de las correcciones de los puentes de hidrógeno del donante del cloruro de metileno en estos estudios termodinámicos. [16] [17]

Usos especializados

Espectro de absorción de IR cercano del diclorometano que muestra connotaciones superpuestas complicadas de características de absorción de IR medio.

El bajo punto de ebullición del compuesto químico permite que el químico funcione en un motor térmico que puede extraer energía mecánica de pequeñas diferencias de temperatura. Un ejemplo de motor térmico DCM es el pájaro bebedor . El juguete funciona a temperatura ambiente. [18] También se utiliza como fluido en las luces de burbujas navideñas que tienen un tubo burbujeante de color sobre una lámpara como fuente de calor y una pequeña cantidad de sal de roca para proporcionar masa térmica y un sitio de nucleación para el disolvente de cambio de fase.

DCM suelda químicamente ciertos plásticos. Por ejemplo, se utiliza para sellar la carcasa de los contadores eléctricos. A menudo se vende como un componente principal de los adhesivos de soldadura de plástico , también es utilizado ampliamente por los aficionados a la construcción de modelos para unir componentes de plástico. Se le conoce comúnmente como "Di-clo".

Se utiliza en la industria de la impresión de prendas de vestir para la eliminación de las transferencias de prendas termoselladas, y su volatilidad se aprovecha en artículos novedosos: luces de burbujas y pantallas de máquina de discos .

DCM se utiliza en el campo de pruebas de materiales de la ingeniería civil ; específicamente se utiliza durante la prueba de materiales bituminosos como disolvente para separar el aglutinante del agregado de un asfalto o macadán para permitir la prueba de los materiales. [19]

Se ha descubierto que el extracto de diclorometano de Asparagopsis taxiformis , un forraje de algas marinas para el ganado, reduce sus emisiones de metano en un 79%. [20]

Se ha utilizado como componente principal del decapante, aunque existen reemplazos.

Toxicidad

Aunque el DCM es el menos tóxico de los clorohidrocarburos simples , tiene serios riesgos para la salud. Su alta volatilidad lo convierte en un grave peligro de inhalación. [21] [22] También se puede absorber a través de la piel. [1] [23] Los síntomas de sobreexposición aguda al diclorometano por inhalación incluyen dificultad para concentrarse, mareos , fatiga , náuseas , dolores de cabeza , entumecimiento, debilidad e irritación del tracto respiratorio superior y los ojos . Las consecuencias más graves pueden incluir asfixia ,pérdida del conocimiento , coma y muerte. [1] [23]

El DCM también es metabolizado por el cuerpo a monóxido de carbono, lo que puede conducir a una intoxicación por monóxido de carbono . [24] La exposición aguda por inhalación ha resultado en neuropatía óptica [25] y hepatitis . [26] El contacto prolongado con la piel puede provocar que el DCM disuelva algunos de los tejidos grasos de la piel, lo que provocaría irritación de la piel o quemaduras químicas . [27]

Puede ser cancerígeno , ya que se ha relacionado con el cáncer de pulmón , hígado y páncreas en animales de laboratorio. [28] Otros estudios en animales mostraron cáncer de mama y cáncer de glándulas salivales . La investigación aún no está clara en cuanto a qué niveles pueden ser cancerígenos. [1] [23] La MCD atraviesa la placenta, pero no se ha probado la toxicidad fetal en mujeres que están expuestas a ella durante el embarazo . [29] En experimentos con animales, fue fetotóxico en dosis que eran tóxicas para la madre pero no teratogénicas.Se vieron efectos. [28]

En personas con problemas cardíacos preexistentes, la exposición a DCM puede causar ritmos cardíacos anormales y / o ataques cardíacos , a veces sin ningún otro síntoma de sobreexposición. [23] Las personas con problemas hepáticos , del sistema nervioso o de la piel existentes pueden empeorar después de la exposición al cloruro de metileno. [9]

Regulación

En muchos países, los productos que contienen DCM deben llevar etiquetas que adviertan sobre sus riesgos para la salud.

En febrero de 2013, la Administración de Salud y Seguridad Ocupacional de EE. UU . (OSHA) y el Instituto Nacional de Salud y Seguridad Ocupacional advirtieron que al menos 14 restauradores de bañeras habían muerto desde 2000 por exposición al DCM. Estos trabajadores habían estado trabajando solos, en baños mal ventilados, con protección respiratoria inadecuada o sin protección, y sin capacitación sobre los peligros de DCM. [9] [23] [30] OSHA ha emitido desde entonces una norma de DCM. [31] En la Unión Europea , el Parlamento Europeo votó en 2009 para prohibir el uso de DCM en decapantes de pintura para consumidores y muchos profesionales. [32] La prohibición entró en vigor en diciembre de 2010.[33]

En Europa, el Comité Científico de Valores Límite de Exposición Ocupacional (SCOEL) recomienda para DCM un límite de exposición ocupacional (promedio ponderado en el tiempo de 8 h) de 100 ppm y un límite de exposición a corto plazo (15 min) de 200 ppm. [34]

La preocupación por sus efectos en la salud ha llevado a buscar alternativas en muchas de estas aplicaciones. [11] [35]

El 15 de marzo de 2019, la Agencia de Protección Ambiental de los EE. UU. (EPA) emitió una regla final para prohibir la fabricación (incluida la importación y exportación), el procesamiento y la distribución de cloruro de metileno en todos los removedores de pintura para uso del consumidor, con vigencia de 180 días, sin embargo, no afecta a otros productos que contienen cloruro de metileno, incluidos muchos productos de consumo no destinados a la eliminación de pintura.

Efectos ambientales

Ozono

El diclorometano no está clasificado como una sustancia que agota la capa de ozono por el Protocolo de Montreal . [36] La Ley de Aire Limpio de los Estados Unidos no regula el diclorometano como un agotador de la capa de ozono . [37] Según la EPA , la vida atmosférica del diclorometano es muy corta, por lo que la sustancia se descompone antes de alcanzar la capa de ozono.

Las concentraciones de ozono medidas en las latitudes medias desde el suelo hasta la estratosfera desde 1998 hasta 2016 han disminuido en 2,2 unidades Dobson , [38] poco menos del 1%. [39] Las razones de esta disminución no están claras, pero una hipótesis no verificada es la presencia de sustancias de vida corta como el diclorometano en la atmósfera inferior. [40]

Ver también

  • Clorometano
  • Triclorometano
  • Tetraclorometano
  • Lista de compuestos químicos
  • Lista de compuestos orgánicos
  • Moléculas liberadoras de monóxido de carbono

Referencias

  1. ^ a b c d e f g h Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0414" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  2. ^ Haynes, William M., ed. (2011). Manual CRC de Química y Física (92ª ed.). Boca Raton, FL: CRC Press . pag. 3.164. ISBN 1439855110.
  3. ^ a b c d Propiedades del diclorometano . chemister.ru
  4. ^ a b c d CID 6344 de PubChem
  5. ^ "Dichloromethane_msds" .
  6. ^ a b c d e Cloruro de metileno en Linstrom, Peter J .; Mallard, William G. (eds.); NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69 , National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg (MD), http://webbook.nist.gov (consultado el 26 de mayo de 2014)
  7. ^ a b c d Sigma-Aldrich Co. , diclorometano . Consultado el 26 de mayo de 2014.
  8. ^ "Medición en tiempo real de mezclas que contienen diclorometano" (PDF) . Laboratorio de Seguridad y Salud . Consultado el 5 de agosto de 2015 .
  9. ^ a b c "Peligros del cloruro de metileno para los restauradores de bañeras" . Alerta de peligro OSHA-NIOSH 2013-110 . OSHA y NIOSH . Consultado el 22 de enero de 2015 .
  10. ^ a b "cloruro de metileno" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  11. ↑ a b c d Rossberg, M. et al. (2006) "Hidrocarburos clorados" en la Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a06_233.pub2 .
  12. ↑ a b Gribble, Gordon W. (2009). Compuestos organohalogenados de origen natural . Saltador. ISBN 978-3211993248.
  13. ↑ Regnault, V. (1839) "De l'action du chlore sur les éthers hydrochloriques de l'alcool et de l'esprit de bois, et de plusieurs points de la théorie des éthers" (Sobre la acción del cloro sobre el clorhídrico éteres de etanol y metanol, y sobre varios puntos de la teoría de los éteres), Annales de chimie et physique , serie 2, 71  : 353–431; véase especialmente: "Seconde partie. De l'action du chlore sur l'éther hydrochlorique de l'esprit de bois" (Segunda parte. Sobre la acción del cloro sobre el éter clorhídrico del metanol [es decir, clorometano]), páginas 377– 380. Regnault le da al diclorometano el nombre éter hidrocloruro monocloruro(éter clorhídrico monoclorado). Nota: Regnault da la fórmula empírica para el diclorometano como C 2 H 4 Cl 4 porque durante esa era, los químicos usaron masas atómicas incorrectas.
    Reimpreso en alemán en:
    • Regnault, V. (1840). "Ueber die Einwirkung des Chlors auf die Chlorwasserstoffäther des Alkohols und Holzgeistes und über mehrere Punkte der Aethertheorie" . Annalen der Chemie und Pharmacie . 33 (3): 310–334. doi : 10.1002 / jlac.18400330306 .Ver pág. 328.
    • Regnault, V. (1840). "Ueber die Wirkung des Chlors auf den Chlorwasserstoffäther des Alkohols und des Holzgeistes, así que wie über mehrere Puncte der Aethertheorie" . Journal für Praktische Chemie . 19 : 193–218. doi : 10.1002 / prac.18400190134 .Ver pág. 210.
  14. ^ Oficina de evaluación de peligros para la salud ambiental (septiembre de 2000). "Diclorometano" (PDF) . Objetivos de salud pública para los productos químicos en el agua potable . Agencia de Protección Ambiental de California . Consultado el 5 de junio de 2016 . [ enlace muerto permanente ]
  15. ^ "Preguntas frecuentes - Dorset Tea UK" . dorsettea.co.uk . Consultado el 17 de mayo de 2021 .
  16. ^ Nozari, MS; Jensen, CD; Drago, RS (1973). "Eliminación de contribuciones de solvatación a la entalpía de formación de aductos en solventes ácidos débilmente polares". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 95 (10): 3162–3165. doi : 10.1021 / ja00791a015 .
  17. ^ Drago, RS; Nusz, JA .; Courtright, RC (1974). "Contribuciones de solvatación a entalpías medidas en cloruro de metileno". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 96 (7): 2082-2086. doi : 10.1021 / ja00814a016 .Los parámetros de E&C utilizados en este documento son parámetros más antiguos. Los parámetros mejorados de E&C se enumeran en el modelo ECW
  18. ^ Perelman, Yakov (1972) [1936]. Física para el entretenimiento . 2 . págs. 175-178. ISBN 978-1401309213. [1] [2]
  19. ^ Betún de Shell (25 de septiembre de 2003). El manual de Shell Betún . ISBN 978-0-7277-3220-0.
  20. ^ Lorenna Machado, Marie Magnusson, Nicholas Paul, Nigel Tomkins (2016). "Identificación de bioactivos del alga roja Asparagopsis taxiformis que promueven la actividad antimetanogénica in vitro" . Revista de psicología aplicada . 28 (5): 3117–3126. doi : 10.1007 / s10811-016-0830-7 .CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  21. ^ Rioux JP, Myers RA (1988). "Intoxicación por cloruro de metileno: una revisión paradigmática". J Emerg Med . 6 (3): 227–238. doi : 10.1016 / 0736-4679 (88) 90330-7 . PMID 3049777 . 
  22. ^ CDC (2012). "Exposición fatal al cloruro de metileno entre los restauradores de bañeras - Estados Unidos, 2000-2011" . MMWR . 61 (7): 119-122. PMID 22357403 . 
  23. ↑ a b c d e Hall, Ronald M. (4 de febrero de 2013). "Peligros del reacabado de la bañera" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional . Consultado el 21 de enero de 2015 .
  24. ^ Fagin J, Bradley J, Williams D (1980). "Intoxicación por monóxido de carbono secundaria a la inhalación de cloruro de metileno" . Br Med J . 281 (6253): 1461. doi : 10.1136 / bmj.281.6253.1461 . PMC 1714874 . PMID 7437838 .  
  25. ^ Kobayashi A, Ando A, Tagami N, Kitagawa M, Kawai E, Akioka M, Arai E, Nakatani T, Nakano S, Matsui Y, Matsumura M (2008). "Neuropatía óptica severa causada por inhalación de diclorometano". J Ocul Pharmacol y Ther . 24 (6): 607–612. doi : 10.1089 / jop.2007.0100 . PMID 19049266 . 
  26. ^ Cordes DH, Brown WD, Quinn KM (1988). "Hepatitis químicamente inducida después de inhalar disolventes orgánicos" . West J Med . 148 (4): 458–460. PMC 1026148 . PMID 3388849 .  
  27. ^ Wells GG, Waldron HA (1984). "Quemaduras por cloruro de metileno" . Br J Ind Med . 41 (3): 420. doi : 10.1136 / oem.41.3.420 . PMC 1009322 . PMID 6743591 .  
  28. ^ a b USDHHS. "Perfil toxicológico del cloruro de metileno" (PDF) . Consultado el 10 de septiembre de 2006 .
  29. ^ Bell BP, Franks P, Hildreth N, Melius J (1991). "Exposición al cloruro de metileno y peso al nacer en el condado de Monroe, Nueva York". Environ Res . 55 (1): 31–9. Código Bibliográfico : 1991ER ..... 55 ... 31B . doi : 10.1016 / S0013-9351 (05) 80138-0 . PMID 1855488 . 
  30. ^ QuickTakes de OSHA , 1 de febrero de 2013;
  31. ^ Cloruro de metileno . Administración de Salud y Seguridad Ocupacional. osha.gov
  32. ^ "La UE prohíbe la mayoría de los decapantes de pintura de DCM", PaintSquare News, consultado el 5/1/14.
  33. ^ "REGLAMENTO DE LA COMISIÓN (UE) No 276/2010 (Diario Oficial de la Unión Europea, L 86/7)" . 2010-04-01 . Consultado el 7 de febrero de 2012 .
  34. ^ "Recomendaciones de SCOEL" . 2011-04-22 . Consultado el 22 de abril de 2011 .
  35. ^ "Resumen de las regulaciones que controlan las emisiones al aire de las operaciones de decapado de pintura y diversas operaciones de revestimiento de superficies" (PDF) . Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos - NESHAP 6H. Cite journal requiere |journal=( ayuda )
  36. ^ Agencia de protección del medio ambiente de Estados Unidos (17 de julio de 2015). "Sustancias que agotan la capa de ozono" . Consultado el 20 de abril de 2018 .
  37. ^ Agencia de protección del medio ambiente de Estados Unidos (octubre de 1995). "Preguntas y respuestas sobre disolventes que agotan la capa de ozono y sus sustitutos" . Consultado el 20 de abril de 2018 .
  38. ↑ Reese, abril (9 de febrero de 2018). "A medida que el ozono polar se repara, el escudo UV más cercano al ecuador se adelgaza". Ciencia . 359 (6376): 623. Bibcode : 2018Sci ... 359..623R . doi : 10.1126 / science.359.6376.623 . ISSN 0036-8075 . PMID 29439223 .  
  39. ^ "Reloj de ozono de la NASA: hechos de la unidad Dobson" . ozonewatch.gsfc.nasa.gov . 3er párrafo: “La cantidad promedio de ozono en la atmósfera es de aproximadamente 300 Unidades Dobson” (2.2 / 300 ≈ 0.73%) . Consultado el 16 de septiembre de 2021 .
  40. ^ Bola, PESO; Alsing, J .; Mortlock, DJ; Staehelin, J .; Haigh, JD; Peter, T .; Tummon, F .; Stübi, R .; Stenke, A. (6 de febrero de 2018). "Evidencia de una disminución continua en el ozono estratosférico inferior que compensa la recuperación de la capa de ozono" (PDF) . Atmos. Chem. Phys . 18 (2): 1379-1394. Código bibliográfico : 2018ACP .... 18.1379B . doi : 10.5194 / acp-18-1379-2018 . ISSN 1680-7324 .  

enlaces externos

  • Tarjeta internacional de seguridad química 0058
  • Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0414" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  • Inventario Nacional de Contaminantes - Hoja de datos de diclorometano
  • Diclorometano en el Programa Nacional de Toxicología
  • Resúmenes y evaluaciones de la IARC Vol. 71 (1999)
  • Informe de evaluación de la lista de sustancias prioritarias de la Ley de protección ambiental de Canadá
  • Base de datos de compuestos orgánicos
  • Usos sostenibles y recomendaciones de la industria
Obtenido de " https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Dichloromethane&oldid=1044668852 "
Contribute a better translation