El metil eugenol ( alilveratrol ) es un compuesto químico natural clasificado como fenilpropeno , un tipo de fenilpropanoide . Es el éter metílico del eugenol y es importante para el comportamiento y la polinización de los insectos . [1] Se encuentra en varios aceites esenciales .
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 1,2-dimetoxi-4- (prop-2-en-1-il) benceno | |
Otros nombres 4-Alil-1,2-dimetoxibenceno Alilveratrol 4-Alilveratrol Eugenol metil éter Metileugenol | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.002.022 |
Número CE |
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KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 11 H 14 O 2 | |
Masa molar | 178,231 g · mol −1 |
Densidad | 0,98 g / cm 3 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
El metil eugenol se encuentra en varias plantas (más de 450 especies de 80 familias, incluidas las familias de angiospermas y gimnospermas ) y tiene un papel en la atracción de polinizadores. Aproximadamente 350 especies de plantas las tienen como componente de la fragancia floral. Su capacidad para atraer insectos, particularmente las moscas de la fruta Bactrocera (en particular, los moscas macho Bactrocera dorsalis ) fue notada por primera vez en 1915 por FM Howlett . El compuesto puede haber evolucionado en respuesta a patógenos, ya que el metil eugenol tiene cierta actividad antifúngica . También repele muchos insectos. [2]
En octubre de 2018, la FDA de EE. UU. Retiró la autorización para el uso de metil eugenol como sustancia aromatizante sintética para uso en alimentos porque los peticionarios (incluidos el Consejo de Defensa de los Recursos Naturales , el Centro para la Seguridad Alimentaria y el Centro para la Ciencia en el Interés Público ) proporcionó datos que demuestran que estos aditivos inducen cáncer en animales de laboratorio. [3] La FDA señaló que la acción fue a pesar de su postura continua de que esta sustancia no representa un riesgo para la salud pública bajo las condiciones de su uso previsto. [4]
A partir de 2021, cualquier producto que contenga más del 0,01% de metil eugenol debe declararse según las regulaciones CPL (Reglamento (CE) nº 1272/2008) [5]
Ver también
- Metil isoeugenol
Referencias
- ^ Tan, Keng Hong; Nishida, Ritsuo (2012). "Metil eugenol: su aparición, distribución y papel en la naturaleza, especialmente en relación con el comportamiento de los insectos y la polinización" . Revista de ciencia de insectos . 12 (56): 1–60. doi : 10.1673 / 031.012.5601 . PMC 3500151 . PMID 22963669 .
- ^ Tan, Keng Hong; Nishida, Ritsuo (2012). "Metil eugenol: su aparición, distribución y papel en la naturaleza, especialmente en relación con el comportamiento de los insectos y la polinización" . Revista de ciencia de insectos . 12 (56): 1–60. doi : 10.1673 / 031.012.5601 . PMC 3500151 . PMID 22963669 .
- ^ Aubrey, Allison (6 de octubre de 2018). "La FDA prohíbe el uso de 7 aditivos alimentarios sintéticos después de que los grupos ambientales demandan" . NPR . Consultado el 14 de junio de 2021 .
- ^ 83 FR 50490
- ^ https://eur-lex.europa.eu/legal-content/EN/TXT/?uri=CELEX%3A32008R1272