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Metilhexanamina
Geranamine.svg
Geranamine-3D-balls.png
Datos clinicos
Otros nombresMetilhexanoamina, metilhexamina, geranamina, extracto de geranio, aceite de geranio, 2-amino-4-metilhexano, dimetilamilamina, DMAA, 1,3-dimetilamilamina, 1,3-DMAA, 1,3-dimetilpentilamina, 4-metil-2-hexanamina, 4-metil-2-hexilamina
Vías de
administración		Aerosol nasal , oral
Código ATC
  • Ninguno
Datos farmacocinéticos
Vida media de eliminación~ 8.5 horas
Identificadores
  • 4-metilhexan-2-amina [1]
Número CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
Tablero CompTox ( EPA )
Tarjeta de información ECHA100.002.997 Edita esto en Wikidata
Datos químicos y físicos
FórmulaC 7 H 17 N
Masa molar115,220  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • CCC (C) CC (C) N
  • EnChI = 1S / C7H17N / c1-4-6 (2) 5-7 (3) 8 / h6-7H, 4-5,8H2,1-3H3 ☒norte
  • Clave: YAHRDLICUYEDAU-UHFFFAOYSA-N ☒norte
 ☒nortecontrolarY (¿Que es esto?)

La metilhexanamina (también conocida como metilhexamina , 1,3-dimetilamilamina , 1,3-DMAA , dimetilamilamina y DMAA ; nombres comerciales Forthane y Geranamine ) es un fármaco simpaticomimético indirecto inventado y desarrollado por Eli Lilly and Company y comercializado como descongestionante nasal inhalado. desde 1948 hasta que se retiró voluntariamente del mercado en la década de 1970. [2]

Desde 2006, la metilhexanamina se ha vendido ampliamente con muchos nombres como estimulante o suplemento dietético que aumenta la energía bajo la afirmación de que es similar a ciertos compuestos que se encuentran en los geranios , pero su seguridad ha sido cuestionada debido a una serie de eventos adversos y al menos cinco muertes. se han asociado con suplementos que contienen metilhexanamina. [3] Está prohibido por muchas autoridades deportivas y agencias gubernamentales. A pesar de las múltiples cartas de advertencia de la FDA, [4] a partir de 2019, el estimulante sigue estando disponible en los suplementos deportivos y para bajar de peso. [5]

Historia [ editar ]

En abril de 1944, Eli Lilly and Company introdujo la metilhexanamina bajo la marca Forthane como descongestionante nasal inhalado ; Lilly retiró voluntariamente la metilhexanamina del mercado en 1983. [6] : 12 El compuesto es una amina alifática ; la industria farmacéutica tenía un gran interés en los compuestos de esta clase como descongestionantes nasales a principios del siglo XX, lo que llevó a que la metilhexanamina y otros cuatro compuestos similares salieran al mercado para ese uso: tuaminoheptano , octina , enetil (2-metilaminoheptano) y propilhexedrina; La octina y el enetilo finalmente se aprobaron para su uso en el mantenimiento de la presión arterial lo suficientemente alta en pacientes bajo anestesia . [ cita requerida ] : 95–96

Comercialización como suplemento dietético [ editar ]

Patrick Arnold reintrodujo la metilhexanamina en 2006 como un suplemento dietético , [7] [8] después de la prohibición final de la efedrina en los Estados Unidos en 2005. Arnold la introdujo bajo el nombre de marca registrada Geranamine, un nombre de su empresa, Proviant Technologies . Una gran cantidad de suplementos que se centran en la pérdida de grasa y la energía del ejercicio ( estimulantes termogénicos o de uso general ) utilizaron el ingrediente junto con otras sustancias como la cafeína , una combinación similar a la combinación de efedrina y cafeína .

Los suplementos que contienen metilhexanamina a veces incluyen "aceite de geranio" o "extracto de geranio" como fuente de metilhexanamina. Sin embargo, los aceites de geranio no contienen metilhexanamina, y la metilhexanamina en estos suplementos se agrega en forma de material sintético. [9] Una variedad de estudios han explorado la posibilidad de que DMAA se encuentre en algunos tipos de geranios, pero en la actualidad, se carece de evidencia de alta calidad de la presencia de DMAA en las plantas. [10] [11]

La metilhexanamina se sintetiza haciendo reaccionar 4-metilhexan-2-ona con hidroxilamina, que convierte la 4-metilhexan-2-ona en 4-metilhexan-2-ona oxima, que se reduce con hidrógeno por medio de un catalizador; la metilhexanamina resultante se puede purificar por destilación. [12] : 995–996

Farmacología [ editar ]

La metilhexanamina es un fármaco simpaticomimético indirecto que contrae los vasos sanguíneos y, por lo tanto, tiene efectos sobre el corazón, los pulmones y los órganos reproductores. También causa broncodilatación , inhibe la peristalsis en los intestinos y tiene efectos diuréticos . [ cita requerida ] La mayoría de los estudios se han realizado sobre los efectos farmacológicos cuando se inhala el fármaco; la comprensión de lo que hace la metilhexanamina cuando se toma por vía oral se basa principalmente en la extrapolación de las actividades de compuestos similares. [ cita requerida ] : 97Una revisión de 2013 concluyó que: "Se pueden esperar efectos farmacológicos después de la ingesta oral en los pulmones (broncodilatación) y la mucosa nasal después de una dosis oral única de aproximadamente 4 a 15 mg. Se pueden esperar efectos farmacológicos en el corazón después de una dosis oral única de aproximadamente 50-75 mg. Se pueden esperar efectos farmacológicos sobre la presión arterial después de una dosis oral única de aproximadamente 100 mg. Debido a la larga vida media, existe el riesgo de que dosis repetidas dentro de las 24-36 horas efectos farmacológicos más fuertes (acumulación) ". [ cita requerida ] : 98

Detección en fluidos corporales [ editar ]

La metilhexanamina se puede cuantificar en sangre, plasma u orina mediante cromatografía de gases o líquida-espectrometría de masas para confirmar un diagnóstico de intoxicación en pacientes hospitalizados o para proporcionar evidencia en una investigación médico-legal de muerte. Se prevé que las concentraciones de metilhexanamina en sangre o plasma oscilen entre 10 y 100 μg / l en personas que consumen la droga de forma recreativa,> 100 μg / l en pacientes intoxicados y> 300 μg / l en víctimas de sobredosis aguda. [13] [14]

Seguridad [ editar ]

La DL 50 de la metilhexanamina es de 39 mg / kg en ratones y de 72,5 mg / kg en ratas, cuando se administra por vía intravenosa. [ cita requerida ] : 95 [15] : 110

La FDA ha declarado que la metilhexanamina "es conocida por estrechar los vasos sanguíneos y las arterias, lo que puede elevar la presión arterial y provocar eventos cardiovasculares que van desde dificultad para respirar y opresión en el pecho hasta un ataque cardíaco". [16] Se han informado numerosos eventos adversos y al menos cinco muertes en asociación con suplementos dietéticos que contienen metilhexanamina. [3]

Una revisión de 2012 realizada por un panel convocado por el Departamento de Defensa de EE. UU. Para estudiar si las fuerzas armadas deberían prohibir los suplementos de metilhexanamina en las tiendas en sus bases concluyó que: "La evidencia existente no establece de manera concluyente que las sustancias que contienen DMAA estén asociadas causalmente con efectos médicos adversos Sin embargo, un tema constante entre los estudios es que el uso de DMAA afecta potencialmente la función cardiovascular, al igual que otros estimulantes simpaticomiméticos. Sin más diseños de estudios rigurosos desarrollados para evaluar la seguridad de DMAA, especialmente en pacientes con uso concomitante de otras sustancias, condiciones mórbidas y uso de alta frecuencia, la magnitud de la asociación de DMAA con eventos médicos adversos es incierta.El uso generalizado de productos que contienen DMAA por decenas de miles de miembros del servicio, a menudo en combinación con otras sustancias, aumenta la probabilidad de observar eventos adversos graves, incluso si el riesgo general de un evento relacionado con DMAA es bajo, lo que resulta en un impacto consecuente para algunos miembros del servicio y otros beneficiarios. DMAA debe estudiarse más a fondo para evaluar su seguridad. Los datos del estudio de casos y controles sugieren que la frecuencia y la cantidad de uso de DMAA y el riesgo de [eventos médicos adquiridos] específicos, en particular las lesiones por calor y la rabdomiólisis, deben examinarse con mayor detalle. ... El Panel de Revisión de Seguridad recomendó ... continuar la prohibición de ventas de productos que contienen DMAA en intercambios y concesiones. El Panel consideró que la evidencia respalda un riesgo suficiente, incluso si es muy bajo,de otra muerte o enfermedad catastrófica de un miembro del servicio que ha utilizado productos que contienen DMAA, sin ningún beneficio compensatorio de estos productos ".[6] : 10

Muertes y heridos [ editar ]

En 2010, un joven de 21 años de Nueva Zelanda presentó una hemorragia cerebral después de ingerir 556 mg de metilhexanamina, cafeína y alcohol. [17] Las autoridades sanitarias de Hawái relacionaron los casos de insuficiencia hepática y una muerte con OxyElite Pro, un suplemento dietético para la pérdida de peso y el culturismo. [18]

La muerte de Claire Squires, una corredora que colapsó cerca de la línea de meta del Maratón de Londres de abril de 2012 , se ha relacionado con la metilhexanamina. El forense declaró que la metilhexanamina era "probablemente un factor importante" durante la investigación. A pesar de que, según una amiga, le diagnosticaron latidos cardíacos irregulares [19] y le aconsejaron no consumir metilhexanamina, se cree que consumió la sustancia bebiendo una bebida energética, que posteriormente se reformuló para excluir la metilhexanamina. [20]

Reglamento [ editar ]

Varias autoridades deportivas y países han prohibido o restringido en gran medida el uso de metilhexanamina como suplemento dietético, debido a serias preocupaciones sobre su seguridad. Estos países incluyen Estados Unidos, Canadá, Nueva Zelanda, Suecia, Australia, Finlandia, Reino Unido y Brasil.

Autoridades deportivas [ editar ]

Muchos organismos deportivos profesionales y aficionados, como la Agencia Mundial Antidopaje , han prohibido la metilhexanamina como sustancia que mejora el rendimiento y han suspendido a los atletas que la han usado. [21] [22] [23] [24] [25] [26]

  • En marzo de 2012, un jugador de béisbol de ligas menores, Cody Stanley, fue suspendido 50 juegos por dar positivo después de usar un suplemento dietético. [27]
  • En julio de 2012, el boxeador galés Enzo Maccarinelli fue suspendido durante seis meses después de dar positivo por metilhexanamina. [28]
  • El jugador de VFL Matthew Clark fue suspendido por dos años después de que la sustancia prohibida fuera detectada en su sistema después de un juego en 2011. [29]
  • En agosto de 2012, el jugador de béisbol de ligas menores Marcus Stroman fue suspendido 50 juegos por dar positivo en metilhexanamina. [30]
  • El 8 de agosto de 2013, el levantador de pesas estadounidense Brian Wilhelm aceptó una suspensión de nueve meses después de dar positivo al fármaco en una muestra de orina de diciembre de 2012 en el American Open. [31]
  • El piloto de MotoGP Anthony West fue suspendido durante un mes por el Tribunal Disciplinario Internacional de la FIM (CDI) el 29 de octubre de 2012 después de dar positivo por la droga el 20 de mayo de 2012 en el Gran Premio de Francia. Esto se incrementó retroactivamente a una suspensión de 18 meses, a partir del 20 de mayo de 2012, el 28 de noviembre de 2013 después de una apelación de la Agencia Mundial Antidopaje (AMA). [32]
  • En diciembre de 2013, el boxeador Brandon Ríos , después de perder por decisión unánime ante Manny Pacquiao , fue suspendido por la Asociación de Boxeo Profesional de China luego de dar positivo por la droga. [33]
  • Durante los Juegos Olímpicos de Invierno de 2014 en Sochi , tres atletas dieron positivo a la droga: frenos de bobsleigh italiana y ex decathlete William Frullani , alemán biatlonista Evi Sachenbacher-Stehle y hockey sobre hielo de Letonia hacia adelante Vitalijs Pavlov . [34] [35]
  • Durante la Copa Asiática de 2015 , el jugador iraquí Alaa Abdul-Zahra fue objeto de una investigación relacionada con el uso ilegal de la droga. [36]
  • En enero de 2016, el futbolista argelino Kheiredine Merzougi fue sancionado durante dos años por la Confederación de Fútbol Africano después de dar positivo por la droga. [37] Sin embargo, en marzo de 2016, el organismo internacional FIFA confirmó que estaban otorgando una prohibición extendida de cuatro años para aplicar en todo el mundo hasta enero de 2020. [38]
  • En noviembre de 2016, el boxeador de peso pesado Bermane Stiverne fue multado con 75.000 dólares después de dar positivo por metilhexanamina por el Consejo Mundial de Boxeo . [39] El CMB, sin embargo, todavía permitió que ocurriera esta pelea.
  • En 2017, el Comité Olímpico Internacional descalificó el relevo masculino 4x100 ganador de oro de Jamaica en 2008 en Beijing debido a la prueba positiva de Nesta Carter para metilhexanamina. Esto le costó una medalla a Usain Bolt . [40]
  • El piloto del AMA Supercross Championship , Broc Tickle, fue suspendido provisionalmente por el Tribunal Disciplinario Internacional de la FIM (CDI) el 13 de abril de 2018 después de dar positivo por el fármaco tras una prueba de detección de drogas tras la ronda de supercross celebrada en San Diego el 10 de febrero de 2018. [41]
  • El 22 de mayo de 2018, el jugador de baloncesto filipino Kiefer Ravena recibió 18 meses de suspensión por parte de la FIBA para competir en una competencia internacional. La AMA lo encontró dando positivo por metilhexanamina y 1,3-dimetilbutilamina . Se tomaron muestras de orina después del partido Filipinas vs Japón en Manila durante la Clasificación para la Copa del Mundo de Baloncesto FIBA ​​2019 . Ravena explicó que consume una bebida antes del entrenamiento llamada C4, que se puede comprar en los minoristas de Metro Manila . Se quedó sin suministros poco antes de un campo de entrenamiento en Australia y tomó Blackstone Labs DUST, un suplemento que se mezcla con agua y supuestamente es similar al C4. [42]
  • El 26 de agosto de 2019, el jefe de equipo de NASCAR , Matt Borland, fue suspendido indefinidamente bajo la política de abuso de sustancias del organismo sancionador después de dar positivo por DMAA. En un comunicado, Borland dijo que la prueba positiva probablemente fue causada por un café dietético que se había sentido cómodo bebiendo "después de hacer mi debida diligencia". El propietario del equipo, Bob Germain Jr., también dijo que no creía que Borland “tuviera motivos para saber que el café contenía una sustancia prohibida. Sin embargo, también entendemos y respetamos las decisiones de NASCAR de mantener estrictamente sus políticas para todos y cada uno de los propietarios, conductores y miembros de la tripulación en el garaje ". [43] La suspensión se levantó el 24 de septiembre después de completar el" Programa Camino a la Recuperación "obligatorio de NASCAR. [44]

Agencias gubernamentales [ editar ]

En 2010, el ejército de los EE. UU. Emitió un retiro del mercado de todos los productos que contienen metilhexanamina de todas las tiendas de intercambio militar en todo el mundo. [45] [46]

En julio de 2011, Health Canada decidió que la metilhexanamina no era una sustancia dietética, sino un medicamento que requería más aprobación. En consecuencia, Health Canada prohibió todas las ventas de metilhexanamina. [47]

En junio de 2012, la Agencia Nacional de Alimentos de Suecia emitió una advertencia general sobre el uso de productos de metilhexanamina, lo que resultó en una prohibición de ventas en algunas partes del país. [48]

En julio de 2012, la Agencia Nacional de Vigilancia Sanitaria de Brasil emitió una advertencia al público en general sobre los peligros de los productos que contienen metilhexanamina. [49] También actualizó la lista de sustancias prohibidas para insertar metilhexanamina, lo que se traduce en el destierro del mercado brasileño de productos que contengan dicho ingrediente. [50]

En 2012, Australia prohibió la metilhexanamina. En Nueva Gales del Sur, la metilhexanamina se clasificó como una "sustancia altamente peligrosa" en la lista de venenos. [51]

En agosto de 2012, la Agencia Reguladora de Medicamentos y Productos Sanitarios del Reino Unido (MHRA) dictaminó que el popular suplemento deportivo que contiene DMAA Jack3D es un medicamento sin licencia y que este y todos los demás productos que contienen metilhexanamina deben retirarse del mercado del Reino Unido en medio de preocupaciones de riesgos potenciales para la seguridad pública. [52]

En 2012, el Ministerio de Salud de Nueva Zelanda prohibió la venta de productos de metilhexanamina, [53] debido en parte a su creciente uso recreativo como pastillas para fiestas . [54] [55]

En abril de 2013, la Administración de Drogas y Alimentos de EE. UU. Determinó que la metilhexanamina era potencialmente peligrosa y no calificaba como un suplemento dietético legal ; advirtió a los fabricantes de suplementos que era ilegal comercializar metilhexanamina y advirtió a los consumidores sobre los riesgos de salud potencialmente graves asociados con los productos que contienen metilhexanamina. [3] [56] La FDA ha enviado cartas de advertencia a los fabricantes y distribuidores que continuaron comercializando productos que contienen metilhexanamina. [57]

Ver también [ editar ]

  • 1,3-dimetilbutilamina
  • Bencedrina
  • Ciclopentamina
  • Deterenol
  • Levometanfetamina
  • Pseudoefedrina

Referencias [ editar ]

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Enlaces externos [ editar ]

  • "Estimulante potencialmente peligroso para la salud, advierte la FDA" . Administración de Drogas y Alimentos de los Estados Unidos . 11 de abril de 2013.
  • Bussel, Igor I; Pavlov Jr, Andrey A (7 de junio de 2013). "DMAA: Eficaz, pero ¿es seguro?" . Blog de medicina basada en la ciencia.