Metilpentinol ( Methylparafynol , Dormison , Atemorin , Oblivon ) es un terciario hexanol con hipnótica / sedante y anticonvulsivos efectos y un excepcionalmente bajo índice terapéutico . Fue descubierto por Bayer en 1913 [1] y se utilizó poco después para el tratamiento del insomnio , pero su uso se eliminó rápidamente en respuesta a fármacos más nuevos con perfiles de seguridad mucho más favorables. [2] [3] [4] [5]
Datos clinicos | |
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Nombres comerciales | Olvido |
Vías de administración | Oral |
Código ATC | |
Estatus legal | |
Estatus legal |
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Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Tarjeta de información ECHA | 100.000.960 |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 6 H 10 O |
Masa molar | 98,145 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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(¿qué es esto?) (verificar) |
La droga se comercializó nuevamente en los Estados Unidos, Europa y otros lugares desde 1956 hasta bien entrada la década de 1960 como un sedante de acción rápida; En ese momento, la droga fue eclipsada rápidamente por las benzodiazepinas y ya no se vende en ningún lugar. [6]
Síntesis
El metilpentenol se prepara por reacción de butanona (MEK) con acetiluro de sodio . Esta reacción debe realizarse en condiciones anhidras y en atmósfera inerte.
Ver también
Referencias
- ^ Patente DE 289800 , "Verfahren zur Darstellung der Oxyalkylderivate von Kohlenwasserstoffen", expedida el 30 de noviembre de 1913, asignada a Bayer, Leverkusen
- ^ Hirsh HL, Orsinger WH (enero de 1952). "Metilparafinol - un nuevo tipo de hipnótico. Informe preliminar sobre su eficacia terapéutica y toxicidad". Practicante estadounidense y Digest of Treatment . 3 (1): 23–6. PMID 14903452 .
- ^ Schaffarzick RW, Brown BJ (diciembre de 1952). "La actividad anticonvulsiva y la toxicidad del metilparafinol (dormison) y algunos otros alcoholes". Ciencia . 116 (3024): 663–5. Código Bibliográfico : 1952Sci ... 116..663S . doi : 10.1126 / science.116.3024.663 . PMID 13028241 .
- ^ Herz A (marzo de 1954). "[Un nuevo tipo de hipnótico; carbinoles terciarios insaturados; estudios experimentales sobre el uso terapéutico del 3-metil-pentin-ol-3 (metilparafinol)]". Arzneimittel-Forschung . 4 (3): 198–9. PMID 13159700 .
- ^ Weaver LC, Alexander WM, Abreu BE (abril de 1961). "Actividad anticonvulsiva de compuestos relacionados con metilparafinol". Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Therapie . 131 : 116-22. PMID 13783544 .
- ^ RD de Hines (2002). La búsqueda del olvido . pag. 327.
- ^ DE 959485 , Grimene W, Emde H, publicado en 1957