El ácido metilfosfónico es un compuesto organofosforado con la fórmula química. CH _ { 3} P (O) (OH) 2 . El centro del fósforo es tetraédrico y está unido a un grupo metilo, dos grupos OH y un oxígeno. El ácido metilfosfónico es un sólido blanco no volátil que es poco soluble en solvente orgánico pero soluble en agua y alcoholes comunes. [2]
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.012.370 |
Número CE |
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KEGG | |
Malla | C032627 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
CH 5 O 3 P | |
Masa molar | 96.02 |
Apariencia | Blanco sólido |
Punto de fusion | 105 a 107 ° C (221 a 225 ° F; 378 a 380 K) [1] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Preparación
El ácido metilfosfónico se puede preparar a partir de trietilfosfito utilizando primero una reacción de Michaelis-Arbuzov para generar el centro de fósforo (V): [3]
- CH 3 Cl + P (OC 2 H 5 ) 3 → CH 3 PO (OC 2 H 5 ) 2 + C 2 H 5 Cl
El dialquilfosfonato resultante se trata luego con clorotrimetilsilano antes de la hidrólisis del siloxifosfinato para generar el producto deseado. [3]
- CH 3 PO (OC 2 H 5 ) 2 + 2 Me 3 SiCl → CH 3 PO (OSiMe 3 ) 2 + 2 C 2 H 5 Cl
- CH 3 PO (OSiMe 3 ) 2 + 2H 2 O → CH 3 PO (OH) 2 + 2 HOSiMe 3
La ruta de reacción procede a través del intermedio siloxifosfonato debido a la dificultad de hidrolizar directamente dialquilfosfonatos. Katritzky y colaboradores publicaron una síntesis de un solo recipiente de ácido metilfosfónico en 1989. [3]
Referencias
- ^ "Ácido metilfosfónico" . Sigma-Aldrich . Consultado el 12 de diciembre de 2013 .
- ^ "Ácido metilfosfónico - Resumen de compuestos" . NCBI . Consultado el 12 de diciembre de 2013 .
- ^ a b c Katritzky, Alan R .; Pilarski, Boguslaw; Johnson, Jack W. (1989). "Un procedimiento de un solo recipiente para la preparación de ácidos fosfónicos a partir de haluros de alquilo". La nueva revista de síntesis orgánica . 22 (2): 209–213. doi : 10.1080 / 00304949009458197 .