La miquelianina ( quercetina 3- O- glucurónido) es un glucurónido de flavonol , un tipo de compuesto fenólico presente en el vino, [1] en especies de hierba de San Juan , [2] como Hypericum hirsutum , [3] en Nelumbo nucifera (loto indio) [4] o en judías verdes . [5]
Nombres | |
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Nombre IUPAC Ácido 3 ′, 4 ′, 5,7-tetrahidroxi-4-oxoflav-2-en-3-ilo β- D -glucopiranosidurónico | |
Nombre IUPAC preferido (2 S , 3 S , 4 S , 5 R , 6 S ) -6 - {[2- (3,4-Dihidroxifenil) -5,7-dihidroxi-4-oxo-4 H -1-benzopiran-3- ácido il] oxi} -3,4,5-trihidroxioxano-2-carboxílico | |
Otros nombres Quercetina 3- O -glucurónido Quercetol glucurónido Quercetina 3-glucurónido Quercetol 3- O -glucurónido quercetina 3- O -β- D -glucuronopiranósido Querciturona | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 21 H 18 O 13 | |
Masa molar | 478,362 g · mol −1 |
Densidad | 1,961 g / ml |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
También es un metabolito de quercetina en plasma de rata . [6] Muestra un efecto antioxidante en el plasma humano. [7] Los estudios in vitro indican que la miquelianina puede llegar al sistema nervioso central desde el intestino delgado . [8]
Ver también
- Contenido fenólico en el vino
Referencias
- ^ Ghiselli, A .; Nardini, M .; Baldi, A .; Scaccini, C. (1998). "Actividad antioxidante de diferentes fracciones fenólicas separadas de un vino tinto italiano". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 46 (2): 361–367. doi : 10.1021 / jf970486b . PMID 10554247 .
- ^ Wei, Y .; Xie, Q .; Dong, W .; Ito, Y. (2009). "Separación de epigalocatequina y flavonoides de Hypericum perforatum L. Por cromatografía en contracorriente de alta velocidad y cromatografía líquida preparativa de alta resolución" . Journal of Chromatography A . 1216 (19): 4313–4318. doi : 10.1016 / j.chroma.2008.12.056 . PMC 2777726 . PMID 19150073 .
- ^ Kitanov, GM (1988). "Miquelianin y otros polifenoles de Hypericum hirsutum". Química de los compuestos naturales . 24 : 119–120. doi : 10.1007 / BF00597593 . S2CID 37846890 .
- ^ Kashiwada, Y .; Aoshima, A .; Ikeshiro, Y .; Chen, YP; Furukawa, H .; Itoigawa, M .; Fujioka, T .; Mihashi, K .; Cosentino, LM; Morris-Natschke, SL; Lee, KH (2005). "Alcaloides y flavonoides de bencilisoquinolina anti-VIH de las hojas de Nelumbo nucifera y correlaciones estructura-actividad con alcaloides relacionados". Química bioorgánica y medicinal . 13 (2): 443–448. doi : 10.1016 / j.bmc.2004.10.020 . PMID 15598565 .
- ^ Plumb, GW; Precio, KR; Williamson, G. (1999). "Propiedades antioxidantes de los glicósidos de flavonol de las judías verdes". Informe redox . 4 (3): 123–127. doi : 10.1179 / 135100099101534800 . PMID 10496415 .
- ^ Moon, JH; Tsushida, T .; Nakahara, K .; Terao, J. (2001). "Identificación de quercetina 3-O-β-D-glucurónido como metabolito antioxidante en plasma de rata después de la administración oral de quercetina". Biología y Medicina de Radicales Libres . 30 (11): 1274-1285. doi : 10.1016 / S0891-5849 (01) 00522-6 . PMID 11368925 .
- ^ Terao, J .; Yamaguchi, S .; Shirai, M .; Miyoshi, M .; Moon, JH; Oshima, S .; Inakuma, T .; Tsushida, T .; Kato, Y. (2001). "Protección por quercetina y quercetina 3-O-β-D-glucurónido del consumo de antioxidantes inducidos por peroxinitrito en lipoproteínas de baja densidad de plasma humano". Investigación de Radicales Libres . 35 (6): 925–931. doi : 10.1080 / 10715760100301421 . PMID 11811543 . S2CID 22095635 .
- ^ Juergenliemk, G .; Boje, K .; Huewel, S .; Lohmann, C .; Galla, HJ; Nahrstedt, A. (2003). "In VitroStudies indican que Miquelianin (quercetina 3-O-ß-D-glucuronopiranósido) es capaz de llegar al SNC desde el intestino delgado". Planta Medica . 69 (11): 1013–1017. doi : 10.1055 / s-2003-45148 . PMID 14735439 .