 | |
 | |
| Nombres | |
|---|---|
| Nombre IUPAC Morfinano | |
| Nombre IUPAC preferido 1,3,4,9,10,10a-Hexahidro-2 H -10,4a- (azanoetano) fenantreno | |
| Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
| 1375527 | |
| CHEBI | |
| ChemSpider | |
PubChem CID | |
| UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
| Propiedades | |
| C 16 H 21 N | |
| Masa molar | 227,351 g · mol −1 |
| Densidad | 1,58 g / cm 3 |
| Punto de ebullición | 115 ± 0.05 ° C (aceite líquido) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 verificar ( ¿qué es ?)  | |
| Referencias de Infobox | |
El morfinano es la estructura química prototipo de una gran clase química de drogas psicoactivas , que consta de analgésicos opiáceos , supresores de la tos y alucinógenos disociativos , entre otros.
Estructura [ editar ]
El morfinano tiene una estructura de núcleo de fenantreno con el anillo A que permanece aromático y los anillos B y C saturados, y un anillo saturado de seis miembros adicional que contiene nitrógeno, el anillo D , que se une a los carbonos 9 y 13 del núcleo. y con el nitrógeno en la posición 17 del material compuesto.
De los principales opiáceos naturales del tipo morfinano ( morfina , codeína y tebaína ), la tebaína no tiene propiedades terapéuticas (provoca convulsiones en los mamíferos), pero proporciona una materia prima de bajo costo para la producción industrial de al menos cuatro opiáceos semisintéticos. agonistas, que incluyen hidrocodona , hidromorfona , oxicodona y oximorfona , y el antagonista opioide naloxona .
Relación estructura-actividad [ editar ]
Se cree que el comportamiento fisiológico de los morfinanos (derivados naturales y semisintéticos) está asociado con el anillo A aromático , el anillo D que contiene nitrógeno y el "puente" entre estos dos anillos formados por los carbonos 9, 10 y 11 del núcleo, con el anillo D "encima" del núcleo ( levógiro ).
Por lo general, se encuentran grupos pequeños en los derivados de morfinano en los carbonos 3 y 6.
Muchos de estos derivados tienen un grupo epoxi entre los carbonos 4 y 5 (es decir, 4,5α-epoxi), formando así un anillo E.
La sustitución de ciertos grupos voluminosos en el nitrógeno 17 convierte un agonista opioide en un antagonista opioide, el más importante de los cuales es la naloxona , un antagonista opioide no selectivo sin propiedades agonistas opioides ( antagonista "silencioso" ). Además, la sustitución de ciertos grupos muy voluminosos en el carbono 6 convierte la naloxona en un antagonista opioide selectivo periféricamente sin propiedades antagonistas selectivas centralmente ( naloxegol ).
La adición de un puente de dos carbonos entre los carbonos 6 y 14 (p. Ej., 6,14-etano o 6,14-eteno), y que distorsiona significativamente el anillo C , puede aumentar la potencia entre 1.000 y 10.000 veces, o más, en comparación con a la morfina, como en la etorfina , y otros. Se cree que la potencia relativa está asociada con el grado de distorsión del anillo C , y es quizás mayor en la diprenorfina , donde este grupo es α, α-dimetil-6,14-eteno. La diprenorfina (M5050) es el antagonista recomendado de la etorfina (M99), pero no es un antagonista opioide puro (es decir, también es un agonista opioide débil), por lo que la naloxona sigue siendo una herramienta terapéutica importante en casos sospechosos de sobredosis de opioides. Ver tambiénCompuestos Bentley .
Si el anillo D está "por debajo" del núcleo ( dextrorrotatorio ), las propiedades analgésicas y eufóricas se eliminan o se reducen drásticamente, pero la propiedad antitusiva se conserva, como en el dextrometorfano .
Derivados químicos [ editar ]
Los derivados inmediatos del morfinano incluyen:
- 3-hidroximorfinano
- 3-metoximorfinano
- Butorfanol
- Ciclorfano
- Dextrallorfano
- Dextrometorfano
- Dextrorfano
- Dimemorfan
- Ketorfanol
- Levallorphan
- Levofuretilnormorfanol
- Levometorfano
- Levofenacilmorfano
- Levorfanol
- Norlevorfanol
- Razametorfano
- Racemorfano
- Oxilorfano
- Fenomorfano
- Proxorfano
- Xorfanol
Los derivados más distantes incluyen:
- Cyprodime
- Drotebanol
- Nalbufina
- Sinomenine
Así como lo siguiente:
- Morfina (y análogos naturales y semisintéticos)
- Naloxona
- Naloxegol
Parientes químicos [ editar ]
Las siguientes estructuras están relacionadas con el morfinano:
- Bencilisoquinolina
- Hasubanan
- Hasubanonina
Referencias [ editar ]
- Brunton LL, Blumenthal DK, Murri N, Dandan RH, Knollmann B C. Goodman & Gilman The Pharmacological Basis of Therapeutics . 12ª ed. Nueva York: McGraw-Hill, 2011. ISBN 978-0-07-162442-8 .
