El tetrafenilmetano es un compuesto orgánico que consta de un núcleo de metano con cuatro sustituyentes fenilo . Fue sintetizado por primera vez por Moses Gomberg en 1898.
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido 1,1 ′, 1 ′ ′, 1 ′ ′ ′ - Metanetetrailtetrabenceno | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.010.132 | ||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 25 H 20 | |||
Masa molar | 320,44 g / mol | ||
Punto de fusion | 272 ° C (522 ° F; 545 K) | ||
Estructura [1] | |||
tetragonal | |||
P 4 2 1 c, No. 114 | |||
S 4 | |||
a = 10,896 Å, c = 7,280 Å (20 ° C) | |||
Unidades de fórmula ( Z ) | 2 | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Síntesis
La síntesis orgánica clásica de Gomberg que se muestra a continuación comienza haciendo reaccionar el bromuro de trifenilmetilo 1 con fenilhidrazina 2 a la hidrazina 3 . La oxidación con ácido nitroso produce el azocompuesto 4 a partir del cual, al calentarse por encima del punto de fusión , se desprende gas nitrógeno con la formación de tetrafenilmetano 5 . [2]
Gomberg pudo distinguir este compuesto del trifenilmetano (el análisis elemental no era una opción dadas las pequeñas diferencias en las fracciones de hidrógeno de 6.29% y 6.60%) mediante la nitración de 5 con ácido nítrico a 6 . Una base fuerte podría extraer el protón de metino del compuesto de trifenilmetilo nitrado, si está presente, formando un compuesto de color intenso.
Obtuvo más evidencia de la formación de tetrafenilmetano al reducir los grupos nitro a grupos amino con polvo de zinc en ácido acético al tinte leuco 7 , que al exponerse al ácido clorhídrico elimina la anilina al compuesto conocido pararosanilina 8 .
El éxito de Gomberg en la síntesis de tetrafenilmetano lo puso en el intento de preparar el siguiente homólogo hexafeniletano , lo que lo llevó al descubrimiento del radical trifenilmetilo .
Ver también
- Trifenilmetano
- Tolueno
Referencias
- ^ Robbins, A .; Jeffrey, GA; Chesick, JP; Donohue, J .; Algodón, FA; Frenz, BA; Murillo, CA (1 de octubre de 1975). "Un refinamiento de la estructura cristalina del tetrafenilmetano: tres redeterminaciones independientes" . Acta Crystallographica Sección B Cristalografía estructural y química cristalina . 31 (10): 2395–2399. doi : 10.1107 / S0567740875007686 . ISSN 0567-7408 .
- ^ Gomberg, M. (1898). "Sobre tetrafenilmetano" . Mermelada. Chem. Soc. 20 (10): 773–780. doi : 10.1021 / ja02072a009 .