El mirceno , o β-mirceno, es un hidrocarburo natural de alqueno . Se clasifica más precisamente como monoterpeno . Los monoterpenos son dímeros de precursores isoprenoides, y el mirceno es un componente importante del aceite esencial de varias plantas, como laurel , cannabis y lúpulo . [3] [4] Se produce principalmente de forma semisintética a partir de myrcia., de donde recibe su nombre. Es un intermediario en la producción de varias fragancias. α-Mirceno es el nombre del isómero estructural 2-metil-6-metilen-1,7-octadieno, que no se ha encontrado en la naturaleza y se utiliza poco. (Basado en un estudio de 2009) [3]
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Nombres | |
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Nombre IUPAC 7-metil-3-metilen-octa-1,6-dieno | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.004.203 ![]() |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 10 H 16 | |
Masa molar | 136,238 g · mol −1 |
Densidad | 0,794 g / cm 3 |
Punto de fusion | <-10 ° C (14 ° F; 263 K) |
Punto de ebullición | 166 a 168 ° C (331 a 334 ° F; 439 a 441 K) [2] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
Producción
![](http://wikiimg.tojsiabtv.com/wikipedia/commons/thumb/b/bb/Myrcene_Biosynthesis.png/300px-Myrcene_Biosynthesis.png)
El mirceno se produce por pirólisis (400 ° C) de β- pineno , que se obtiene de la trementina . [3] Rara vez se obtiene directamente de plantas. [5]
Los terpenos surgen naturalmente de la deshidratación del terpenol geraniol . Las plantas biosintetizan el mirceno a través del pirofosfato de geranilo (GPP) . La vía del mevalonato da los precursores pirofosfato de dimetilalilo (figura 1a) y pirofosfato de isopentenilo (figura 1b). Estos dos precursores se combinan para producir GPP (Fig. 1c), que luego se isomeriza en pirofosfato de linalilo (Fig. 1d). La reordenación y liberación del pirofosfato (OPP) y la formación de dobles enlaces crean el producto mirceno (Fig. 1e). [6]
Ocurrencia
En principio, podría extraerse de cualquier número de plantas, por ejemplo, tomillo silvestre , cuyas hojas contienen hasta un 40% en peso de mirceno. Muchas otras plantas contienen mirceno, a veces en cantidades sustanciales. [3] Algunos de estos incluyen cannabis, [7] lúpulo, Houttuynia , limoncillo , mango , Myrcia , Verbena , laurel de las Indias Occidentales y cardamomo . [8]
De los varios terpenos extraídos de Humulus lupulus (lúpulo), la fracción de monoterpenos más grande es el β-mirceno. Un estudio suizo de la composición química de la fragancia de Cannabis sativa encontró que el β-mirceno compone entre el 29,4% y el 65,8% del aceite esencial destilado al vapor para el conjunto de cepas de fibra y fármacos analizadas. [9] Además, se cree que el mirceno es el terpeno predominante que se encuentra en los cultivares de cannabis modernos en América del Norte. [10] Curiosamente, se ha demostrado que la fotooxidación del mirceno reordena la molécula en un nuevo terpeno conocido como "Hashishene", que se llama por su abundancia en hachís. [11]
Uso en industrias de fragancias y sabores
El mirceno es un intermedio importante utilizado en la industria de la perfumería . Tiene un olor agradable pero rara vez se usa directamente. [3] También es inestable en el aire y tiende a polimerizar . Las muestras se estabilizan mediante la adición de alquilfenoles o tocoferol . Por tanto, es más valorado como intermedio para la preparación de productos químicos de aroma y fragancia como mentol , citral , citronelol , citronelal , geraniol , nerol y linalol . El mirceno se convierte en mircenol , otra fragancia que se encuentra en la lavanda , mediante hidroaminación del 1,3-dieno por dietilamina seguida de hidrólisis y eliminación de la amina catalizada por paladio . [12]
Tanto el mirceno como el mircenol experimentan reacciones de Diels-Alder con varios dienófilos como la acroleína para dar derivados de ciclohexeno que también son fragancias útiles, por ejemplo Lyral . [2]
El mirceno también aporta un aroma a pimienta y bálsamo en la cerveza. [13] [14]
En octubre de 2018, la FDA de EE. UU. Retiró la autorización para el uso de mirceno como sustancia aromatizante sintética para uso en alimentos, sin tener en cuenta su postura continua de que esta sustancia no representa un riesgo para la salud pública en las condiciones de su uso previsto. [15]
Salud y seguridad
El 24 de marzo de 2015, se agregó beta-mirceno a la lista de sustancias químicas de la Propuesta 65 de California que el estado de California sabe que causan cáncer o daños reproductivos. [dieciséis]
Ver también
- Alergia a los perfumes
Referencias
- ^ Índice de Merck , 11ª edición, 6243
- ↑ a b Fahlbusch, K.-G .; Hammerschmidt, F.-J .; Panten, J .; Pickenhagen, W .; Schatkowski, D .; Bauer, K .; Garbe, D .; Surburg, H. (2002). "Sabores y Fragancias". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a11_141 . ISBN 3527306730.
- ^ a b c d e Behr, A .; Johnen, L. (2009). "Mirceno como sustancia química de base natural en química sostenible: una revisión crítica". ChemSusChem . 2 (12): 1072–1095. doi : 10.1002 / cssc.200900186 . PMID 20013989 .
- ^ Chyau, C.-C .; Mau, J.-L .; Wu, C.-M. (1996). "Características del extracto de dióxido de carbono y aceite destilado al vapor de frutos de Zanthoxylum simulans ". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 44 (4): 1096–1099. doi : 10.1021 / jf950577d .
- ^ M. Eggersdorfer (2005). "Terpenos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a26_205 . ISBN 3527306730.Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ Dewick, Paul M. (2002). Productos medicinales naturales: un enfoque biosintético . Nueva York: John Wiley and Sons, Ltd. p. 174. ISBN 0471496413.
- ^ Booth, Judith K .; Page, Jonathan E .; Bohlmann, Jörg (29 de marzo de 2017). Hamberger, Björn (ed.). "Terpeno sintasas de Cannabis sativa " . PLOS ONE . 12 (3): e0173911. doi : 10.1371 / journal.pone.0173911 . ISSN 1932-6203 . PMC 5371325 . PMID 28355238 .
- ^ Marongiu, B; Piras, A; Porcedda, S (2004). "Análisis comparativo del aceite y extracto de CO2 supercrítico de Elettaria cardamomum (L.) Maton". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 52 (20): 6278–82. doi : 10.1021 / jf034819i . PMID 15453700 .
- ^ "Aceite esencial de cepas de Cannabis sativa L." . druglibrary.net . Consultado el 8 de junio de 2017 .
- ^ "Terpeno natural mirceno de grado alimenticio" . Terpenos de elevación . Consultado el 12 de septiembre de 2020 .
- ^ "Terpeno mirceno para extractos, vaporizadores y concentrados" . Terpenos de elevación . Consultado el 3 de diciembre de 2020 .
- ^ Kunihiko Takabe, Takao Katagiri, Juntaro Tanaka, Tsutomu Fujita, Shoji Watanabe y Kyoichi Suga (1989). "Adición de dialquilaminas al mirceno: N , N- dietilgeranilamina". Org. Synth . 67 : 44. doi : 10.15227 / orgsyn.067.0044 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ Inui, T; Tsuchiya, F; Ishimaru, M; Oka, K; Komura, H (2013). "Diferentes cervezas con diferentes lúpulos. Compuestos relevantes por sus características aromáticas". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 61 (20): 4758–64. doi : 10.1021 / jf3053737 . PMID 23627300 .
- ^ Vázquez Araújo, L .; Rodríguez Solana, R; Cortés Diéguez, SM; Domínguez, JM (2013). "Uso de hidrodestilación y microextracción en fase sólida del espacio de cabeza para caracterizar la composición volátil de diferentes cultivares de lúpulo". Revista de Ciencias de la Alimentación y la Agricultura . 93 (10): 2568–74. doi : 10.1002 / jsfa.6078 . PMID 23483584 .
- ^ 83 FR 50490
- ^ "Proposición 65" . oehha.ca.gov . OEHHA - Oficina de Evaluación de Riesgos para la Salud Ambiental de California.