El ácido mirístico ( nombre IUPAC : ácido tetradecanoico ) es un ácido graso saturado común con la fórmula molecular CH 3 (CH 2 ) 12 COOH. Sus sales y ésteres se denominan comúnmente miristatos o tetradecanoatos. Lleva el nombre del binomio de la nuez moscada ( Myristica fragrans ), del cual fue aislada por primera vez en 1841 por Lyon Playfair . [12]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Ácido tetradecanoico | |
Otros nombres C14: 0 ( números de lípidos ) | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.008.069 |
Número CE |
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PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 14 H 28 O 2 | |
Masa molar | 228,376 g · mol −1 |
Densidad | 1,03 g / cm 3 (−3 ° C) [2] 0,99 g / cm 3 (24 ° C) [3] 0,8622 g / cm 3 (54 ° C) [4] |
Punto de fusion | 54,4 ° C (129,9 ° F; 327,5 K) [9] |
Punto de ebullición | 326,2 ° C (619,2 ° F; 599,3 K) a 760 mmHg 250 ° C (482 ° F; 523 K) a 100 mmHg [4] 218,3 ° C (424,9 ° F; 491,4 K) a 32 mmHg [3] |
13 mg / L (0 ° C) 20 mg / L (20 ° C) 24 mg / L (30 ° C) 33 mg / L (60 ° C) [5] | |
Solubilidad | Soluble en alcohol , acetatos , C 6 H 6 , haloalcanos , fenilos , nitros [5] |
Solubilidad en acetona | 2,75 g / 100 g (0 ° C) 15,9 g / 100 g (20 ° C) 42,5 g / 100 g (30 ° C) 149 g / 100 g (40 ° C) [5] |
Solubilidad en benceno | 6,95 g / 100 g (10 ° C) 29,2 g / 100 g (20 ° C) 87,4 g / 100 g (30 ° C) 1,29 kg / 100 g (50 ° C) [5] |
Solubilidad en metanol | 2,8 g / 100 g (0 ° C) 17,3 g / 100 g (20 ° C) 75 g / 100 g (30 ° C) 2,67 kg / 100 g (50 ° C) [5] |
Solubilidad en acetato de etilo | 3,4 g / 100 g (0 ° C) 15,3 g / 100 g (20 ° C) 44,7 g / 100 g (30 ° C) 1,35 kg / 100 g (40 ° C) [5] |
Solubilidad en tolueno | 0,6 g / 100 g (−10 ° C) 3,2 g / 100 g (0 ° C) 30,4 g / 100 g (20 ° C) 1,35 kg / 100 g (50 ° C) [5] |
log P | 6.1 [4] |
Presión de vapor | 0,01 kPa (118 ° C) 0,27 kPa (160 ° C) [6] 1 kPa (186 ° C) [4] |
Susceptibilidad magnética (χ) | -176 · 10 −6 cm 3 / mol |
Conductividad térmica | 0,159 W / m · K (70 ° C) 0,151 W / m · K (100 ° C) 0,138 W / m · K (160 ° C) [7] |
Índice de refracción ( n D ) | 1,4723 (70 ° C) [4] |
Viscosidad | 7.2161 cP (60 ° C) 3.2173 cP (100 ° C) 0.8525 cP (200 ° C) 0.3164 cP (300 ° C) [8] |
Estructura | |
Estructura cristalina | Monoclínico (−3 ° C) [2] |
Grupo espacial | P2 1 / c [2] |
Constante de celosía | a = 31,559 Å, b = 4,9652 Å, c = 9,426 Å [2] α = 90 °, β = 94,432 °, γ = 90 ° |
Termoquímica | |
Capacidad calorífica ( C ) | 432,01 J / mol · K [4] [6] |
Entalpía estándar de formación (Δ f H ⦵ 298 ) | −833,5 kJ / mol [4] [6] |
Entalpía estándar de combustión (Δ c H ⦵ 298 ) | 8675,9 kJ / mol [6] |
Peligros | |
Pictogramas GHS | [10] |
Palabra de señal GHS | Advertencia |
Declaraciones de peligro GHS | H315 [10] |
NFPA 704 (diamante de fuego) | [11] 2 1 0 |
punto de inflamabilidad | > 110 ° C (230 ° F; 383 K) [11] |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis media ) | > 10 g / kg (ratas, oral) [11] |
Compuestos relacionados | |
Compuestos relacionados | Ácido tridecanoico , ácido pentadecanoico |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Ocurrencia
La mantequilla de nuez moscada tiene 75% de trimiristina , el triglicérido del ácido mirístico. Además de la nuez moscada, el ácido mirístico también se encuentra en el aceite de palmiste , el aceite de coco , la grasa butírica , el 8–14% de la leche bovina y el 8,6% de la leche materna , además de ser un componente menor de muchas otras grasas animales. [9] También se encuentra en los espermaceti , la fracción cristalizada de aceite del cachalote . También se encuentra en los rizomas del Iris , incluida la raíz de Orris . [13] [14] También comprende el 14,49% de las grasas del fruto de la especie Durian Durio graveolens . [15]
Usos
El ácido mirístico se agrega comúnmente a la glicina N-terminal en las quinasas asociadas al receptor para conferir la localización de la enzima en la membrana. El ácido mirístico tiene una hidrofobicidad suficientemente alta para incorporarse al núcleo de acilo graso de la bicapa de fosfolípidos de la membrana plasmática de la célula eucariota . De esta forma, el ácido mirístico actúa como ancla lipídica en biomembranas. [dieciséis]
Varios "estudios epidemiológicos en humanos han demostrado que el ácido mirístico y el ácido láurico eran los ácidos grasos saturados más fuertemente relacionados con las concentraciones promedio de colesterol sérico en humanos", [17] lo que significa que se correlacionaron positivamente con niveles más altos de colesterol y con un aumento de los triglicéridos en plasma. en un 20%, lo que aumenta el riesgo de enfermedad cardiovascular , aunque algunas investigaciones apuntan a los efectos positivos del ácido mirístico sobre el colesterol HDL y, por lo tanto, mejoran la relación entre el colesterol HDL (colesterol bueno) y el colesterol total. [18]
La reducción del ácido mirístico produce aldehído miristílico y alcohol miristílico .
Referencias
- ↑ Merck Index , undécima edición, 6246
- ↑ a b c d Bond, Andrew D. (2003). "Sobre las estructuras cristalinas y la alternancia del punto de fusión de los ácidos n-alquil carboxílicos" (PDF) . RSC.org . Real Sociedad de Química . Consultado el 17 de junio de 2014 .
- ^ a b G., Chuah T .; D., Rozanna; A., Salmías; Y., Thomas Choong S .; M., Sa'ari (2006). "Ácidos grasos utilizados como materiales de cambio de fase (PCM) para el almacenamiento de energía térmica en aplicaciones de materiales de construcción" (PDF) . Universidad Putra Malasia . Consultado el 17 de junio de 2014 .
- ^ a b c d e f g Lide, David R., ed. (2009). Manual CRC de Química y Física (90ª ed.). Boca Raton, Florida : CRC Press . ISBN 978-1-4200-9084-0.
- ^ a b c d e f g Seidell, Atherton; Linke, William F. (1940). Solubilidades de compuestos orgánicos e inorgánicos (3ª ed.). Nueva York: D. Van Nostrand Company. págs. 762–763.
- ^ a b c d Ácido tetradecanoico en Linstrom, Peter J .; Mallard, William G. (eds.); NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69 , National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg (MD), http://webbook.nist.gov
- ^ Vargaftik, Natan B .; et al. (1993). Manual de conductividad térmica de líquidos y gases (edición ilustrada). Prensa CRC. pag. 305. ISBN 978-0-8493-9345-7.
- ^ Pian, Carl L. (2009). Propiedades de transporte de productos químicos e hidrocarburos . Nueva York: William Andrew Inc. p. 177. ISBN 978-0-8155-2039-9.
- ^ a b Beare-Rogers, J. L; Dieffenbacher, A; Holm, J. V (2001). "Léxico de la nutrición lipídica (Informe técnico de la IUPAC)". Química pura y aplicada . 73 (4): 685–744. doi : 10.1351 / pac200173040685 . S2CID 84492006 .
- ^ a b Sigma-Aldrich Co. , Ácido mirístico .
- ^ a b c "ÁCIDO MIRÍSTICO" . ChemicalLand21.com . AroKor Holdings Inc . Consultado el 17 de junio de 2014 .
- ^ Playfair, Lyon (2009). "XX. Sobre un nuevo ácido graso en la mantequilla de nuez moscada" . Revista Filosófica . Serie 3. 18 (115): 102-113. doi : 10.1080 / 14786444108650255 . ISSN 1941-5966 .
- ^ Consejo de Europa, agosto de 2007 Fuentes naturales de aromatizantes, volumen 2 , p. 103, en Google Books
- ^ John Charles Sawer Odorographia una historia natural de las materias primas y los medicamentos utilizados en la industria de los perfumes destinados a servir a los cultivadores, fabricantes y consumidores , p. 108, en Google Books
- ^ Nasaruddin, Mohd hanif; Noor, Noor Qhairul Izzreen Mohd; Mamat, Hasmadi (2013). "Komposisi Proksimat dan Komponen Asid Lemak Durian Kuning (Durio graveolens) Sabah" [Composición próxima y de ácidos grasos de Sabah Yellow Durian (Durio graveolens)] (PDF) . Sains Malaysia (en malayo). 42 (9): 1283–1288. ISSN 0126-6039 . OCLC 857479186 . Consultado el 28 de noviembre de 2017 .
- ^ Cox, David L. Nelson, Michael M. (2005). Principios de bioquímica de Lehninger (4ª ed.). Nueva York: WH Freeman. ISBN 978-0716743392.
- ^ Alemán JB, Dillard CJ. (2010). "Grasas saturadas: una perspectiva desde la lactancia y la composición de la leche" . Lípidos . 45 (10): 915–923. doi : 10.1007 / s11745-010-3445-9 . PMC 2950926 . PMID 20652757 .
- ^ Kromhout, Daan; et al. (1995). "Ácidos dietéticos saturados y transgrasos y colesterol y mortalidad a 25 años por enfermedad coronaria: el estudio de siete países". Medicina preventiva . 24 (3): 308–315. doi : 10.1006 / pmed.1995.1049 . PMID 7644455 .