La N , N ' -metilenbisacrilamida (MBAm o MBAA) [1] es un agente de reticulación [2] utilizado durante la formación de polímeros como la poliacrilamida . Su fórmula molecular es C 7 H 10 N 2 O 2 . La bisacrilamida se usa en bioquímica ya que es uno de los compuestos del gel de poliacrilamida (usado para SDS-PAGE ). La bisacrilamida se polimeriza con acrilamida. y es capaz de crear enlaces cruzados entre cadenas de poliacrilamida, creando así una red de poliacrilamida en lugar de cadenas lineales no conectadas de poliacrilamida.
Nombres | |
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Nombre IUPAC N - [(Prop-2-enoilamino) metil] prop-2-enamida | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.003.411 |
Número CE |
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Malla | C021221 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 7 H 10 N 2 O 2 | |
Masa molar | 154,169 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Síntesis
La acrilamida reacciona con una solución acuosa de formaldehído en presencia de cloruro de cobre (I) como inhibidor de la polimerización y ácido sulfúrico como catalizador para formar N , N ' -metilenbisacrilamida con rendimientos del 60 al 80%. [3] [4]
La reacción transcurre a través de N- hidroximetilacrilamida, que puede detectarse en solución alcalina y se descompone en ácido para dar N , N ' -metilenbisacrilamida. El uso de acrilamida y paraformaldehído en 1,2-dicloroetano da una solución transparente al calentarla, a partir de la cual cristaliza MBA.
En medios acuosos, el acrilonitrilo también reacciona con formaldehído para dar N , N ' -metilenbisacrilamida bruta, que puede purificarse por recristalización con acetona / agua. [5]
Reacciones y usos
En condiciones básicas, MBA reacciona con formaldehído en el nitrógeno de la amida para dar una mezcla de MBA y N- hidroximetil, N , N '-metilenbisacrilamida.
Los nucleófilos tales como alcoholes , aminas o tioles se agregan a través de los grupos vinilo activados, dando mezclas de productos mono y disustituidos.
Como dienófilo bifuncional pobre en electrones , el MBA reacciona con dienos ricos en electrones, como el ciclopentadieno , en reacciones de Diels-Alder , dando los correspondientes aductos de norborneno .
Como monómero de divinilo no conjugado simétrico, el MBA se puede usar con iniciadores adecuados en ciclopolimerizaciones para crear polímeros solubles lineales cuyas cadenas principales se construyen a partir de anillos de cinco y siete miembros. [6] [7] Con monómeros acrílicos y vinílicos tales como acrilonitrilo, acrilamida y acrilamidas sustituidas, MBA puede sufrir una copolimerización radical para formar geles altamente reticulados, usando peróxidos, luz UV o iniciadores redox.
Las propiedades de tales geles están determinadas por la densidad de reticulación, y la formación de gel dirigida usando la reticulación de MBA proporciona propiedades técnicas útiles utilizadas en diversas aplicaciones, tales como adhesivos , pinturas y superabsorbentes . En bioquímica, MBA se utiliza para geles cromatográficos y electroforesis en gel de poliacrilamida .
Referencias
- ^ Yuan-na Sun; et al. (2014). "Hidrogeles superresistentes, ultraestirables y termorresponsables con micelas de copolímero tribloque funcionalizadas como macro-reticuladores". Cartas de macro ACS . 3 (5): 496–500. doi : 10.1021 / mz500221j .
- ^ Denizli, Betul Kirci; Can, Hatice Kaplan; Rzaev, Zakir MO; Guner, Ali (3 de septiembre de 2004). "Condiciones de preparación y equilibrios de hinchamiento de hidrogeles dextrano preparados por algunos reticulantes". Polímero . 45 (19): 6431–6435. doi : 10.1016 / j.polymer.2004.07.067 .
- ↑ US 2475846A , "Alkylidene-bis-acrylamides", emitido el 31 de octubre de 1946
- ^ H., Petersen. Métodos de química orgánica, vol. E20 . pag. 1855. ISBN 978-3-13-219004-7.
- ^ Magat, Eugene E .; Faris, Burt F .; Reith, John E .; Salisbury, L. Frank (marzo de 1951). "Reacciones catalizadas por ácido de nitrilos. I. La reacción de nitrilos con formaldehído 1" . Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 73 (3): 1028–1031. doi : 10.1021 / ja01147a042 . ISSN 0002-7863 .
- ^ Okada, Yukinori; Tanaka, Fumihiko (mayo de 2005). "Hidratación cooperativa, colapso de cadena y comportamiento de LCST plana en soluciones acuosas de poli (N -isopropilacrilamida)" . Macromoléculas . 38 (10): 4465–4471. doi : 10.1021 / ma0502497 . ISSN 0024-9297 .
- ^ Behari, Kunj; Agrawal, Uma; Das, Rima (octubre de 1993). "Polimerización sin gel de N, N'-metilenbisacrilamida iniciada por un sistema redox de peroxodifosfato-tioacetamida. Un estudio cinético" . Diario de polímero . 25 (10): 1007–1013. doi : 10.1295 / polymj.25.1007 . ISSN 0032-3896 .