La N- isopropil- N '-fenil-1,4-fenilendiamina (a menudo abreviada como IPPD ) es un compuesto orgánico comúnmente usado como antiozonante en cauchos, [1] particularmente los usados para neumáticos . Al igual que otrosantiozonantes a base de p-fenilendiamina , funciona gracias a su baja energía de ionización , lo que le permite reaccionar con el ozono más rápido de lo que el ozono reacciona con el caucho. [2] Esta reacción lo convierte en elradical aminoxilo correspondiente(R 2 N – O •), y el ozono se convierte en un radical hidroperoxilo (HOO •), [2]estas especies pueden luego ser eliminadas por otros estabilizadores de polímeros antioxidantes .
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido N 1- Fenil- N 4 - (propan-2-il) benceno-1,4-diamina | |
Otros nombres
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Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.002.700 |
Número CE |
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PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII | |
un numero | 1673 |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 15 H 18 N 2 | |
Masa molar | 226,323 g · mol −1 |
Apariencia | copos de color gris oscuro |
Densidad | 1.04 |
Punto de fusion | 75 ° C (167 ° F; 348 K) |
Peligros | |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Peligro |
H302 , H317 , H320 , H371 , H372 , H373 , H400 , H410 | |
P260 , P261 , P264 , P270 , P272 , P273 , P280 , P301 + 312 , P302 + 352 , P305 + 351 + 338 , P309 + 311 , P314 , P321 , P330 , P333 + 313 , P337 + 313 , P363 , P391 , P405 , P501 | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
La IPPD es propensa a un proceso llamado floración , donde migra a la superficie del caucho. [3]
Seguridad
Ver también
- N , N '-Di-2-butil-1,4-fenilendiamina : un antioxidante a base de fenilendiamina que se utiliza como aditivo de combustible.
- 6PPD otro antiozonante de fenilendiamina
Referencias
- ^ Lewis, PM (enero de 1986). "Efecto del ozono sobre cauchos: contramedidas y problemas no resueltos". Degradación y estabilidad de polímeros . 15 (1): 33–66. doi : 10.1016 / 0141-3910 (86) 90004-2 .
- ^ a b Cataldo, Franco (enero de 2018). "Primeras etapas de la reacción de los antiozonantes p-fenilendiamina con ozono: catión radical y formación de radicales nitroxilo". Degradación y estabilidad de polímeros . 147 : 132-141. doi : 10.1016 / j.polymdegradstab.2017.11.020 .
- ^ Choi, Sung-Seen (5 de julio de 1997). "Migración de Antidegradantes a la Superficie en Vulcanizados NR y SBR". Revista de ciencia aplicada de polímeros . 65 (1): 117-125. doi : 10.1002 / (SICI) 1097-4628 (19970705) 65: 1 <117 :: AID-APP15> 3.0.CO; 2-0 .
- ^ Lammintausta, K; Kalimo, K (1985). "Sensibilidad al caucho. Estudio con mezclas de caucho y productos químicos de caucho individuales". Dermatosen en Beruf und Umwelt. Ocupación y Medio Ambiente . 33 (6): 204–8. PMID 2936592 .
- ^ Conde-Salazar, Luis; del-Río, Emilio; Guimaraens, Dolores; Domingo, Antonia González (agosto de 1993). "Alergia tipo IV a los aditivos de caucho: un estudio de 10 años de 686 casos". Revista de la Academia Estadounidense de Dermatología . 29 (2): 176–180. doi : 10.1016 / 0190-9622 (93) 70163-N .