1-butanol
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1-butanol
Fórmula esquelética de n-butanol
Modelo de relleno espacial de n-butanol
Fórmula esquelética de n-butanol con todos los hidrógenos explícitos añadidos
Nombres
Nombre IUPAC preferido
Butan-1-ol [1]
Otros nombres
n -butanol
n -butil alcohol
n -Butil hidróxido
n -Propylcarbinol
n -Propylmethanol
1-hidroxibutano
Methylolpropane
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
3DMet
969148
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
DrugBank
Tarjeta de información ECHA100.000.683 Edita esto en Wikidata
Número CE
  • 200-751-6
25753
KEGG
Malla1-butanol
Número RTECS
  • EO1400000
UNII
un numero1120
  • EnChI = 1S / C4H10O / c1-2-3-4-5 / h5H, 2-4H2,1H3 chequeY
    Clave: LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N chequeY
  • EnChI = 1 / C4H10O / c1-2-3-4-5 / h5H, 2-4H2,1H3
  • OCCCC
Propiedades
C 4 H 10 O
Masa molar74,123  g · mol −1
AparienciaLíquido refractivo incoloro
Olorsimilar al plátano , [2] áspero, alcohólico y dulce
Densidad0,81 g / cm 3
Punto de fusion −89,8 ° C (−129,6 ° F; 183,3 K)
Punto de ebullición 117,7 ° C (243,9 ° F; 390,8 K)
solubilidad en agua
73 g / L a 25 ° C
Solubilidadmuy soluble en acetona
miscible con etanol , éter etílico
log P0,839
Presión de vapor0,58 kPa (20 ° C) Tarjetas internacionales de seguridad química de la OIT (ICSC)
Acidez (p K a )16.10
Susceptibilidad magnética (χ)
−56,536 · 10 −6 cm 3 / mol
Índice de refracción ( n D )
1.3993 (20 ° C)
Viscosidad2.573 mPa · s (a 25 ° C) [3]
Momento bipolar
1,66 D
Termoquímica
Entropía molar estándar ( S o 298 )
225,7 J / (K · mol)
Entalpía estándar de formación (Δ f H ⦵ 298 )
−328 (4) kJ / mol
Entalpía estándar de combustión (Δ c H ⦵ 298 )
−2670 (20) kJ / mol
Riesgos
Ficha de datos de seguridadICSC 0111
Pictogramas GHS
NFPA 704 (diamante de fuego)
1
3
0
punto de inflamabilidad 35 ° C (95 ° F; 308 K)
autoignición temperatura
 343 ° C (649 ° F; 616 K)
Límites explosivos1,45-11,25%
Dosis o concentración letal (LD, LC):
LD 50 ( dosis media )
790 mg / kg (rata, oral)
LD Lo ( más bajo publicado )
3484 mg / kg (conejo, oral)
790 mg / kg (rata, oral)
1700 mg / kg (perro, oral) [5]
LC 50 ( concentración media )
9221 ppm (mamífero)
8000 ppm (rata, 4  h ) [5]
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.):
PEL (permitido)
TWA 100 ppm (300 mg / m 3 ) [4]
REL (recomendado)
C 50 ppm (150 mg / m 3 ) [piel] [4]
IDLH (peligro inmediato)
1400 ppm [4]
Compuestos relacionados
Compuestos relacionados
Éter dietílico de butanotiol
n- butilamina pentano

Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

El 1-butanol (IUPAC: butan-1-ol ) también conocido como n-butanol es un alcohol primario con la fórmula química C 4 H 9 OH y una estructura lineal. Los isómeros del 1-butanol son isobutanol , 2-butanol y terc- butanol . El término butanol sin modificar normalmente se refiere al isómero de cadena lineal.

El 1-butanol se produce de forma natural como un producto menor de la fermentación de azúcares y otros carbohidratos [6] y está presente en muchos alimentos y bebidas. [7] [8] También es un aromatizante artificial permitido en los Estados Unidos, [9] utilizado en mantequilla, nata, fruta, ron, whisky, helados y helados, dulces, productos horneados y cordiales. [10] También se utiliza en una amplia gama de productos de consumo. [7]

El uso más grande de 1-butanol es como intermedio industrial, particularmente para la fabricación de acetato de butilo (en sí mismo un aromatizante artificial y solvente industrial). Es un petroquímico derivado del propileno . Las cifras de producción estimadas para 1997 son: Estados Unidos 784.000 toneladas; Europa occidental 575.000 toneladas; Japón 225.000 toneladas. [8]

Producción

Desde la década de 1950, la mayor parte del 1-butanol se produce mediante la hidroformilación de propileno ( proceso oxo ) para formar preferentemente el butiraldehído n-butanal. Los catalizadores típicos se basan en cobalto y rodio. A continuación, se hidrogena butiraldehído para producir butanol.

Un segundo método para producir butanol implica la reacción de Reppe del propileno con CO y agua: [11]

CH 3 CH = CH 2 + H 2 O + 2 CO → CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH + CO 2

En épocas anteriores, el butanol se preparaba a partir de crotonaldehído , que se puede obtener a partir de acetaldehído .

El butanol también se puede producir por fermentación de biomasa por bacterias. Antes de la década de 1950, Clostridium acetobutylicum se usaba en la fermentación industrial para producir butanol. La investigación en las últimas décadas mostró resultados de otros microorganismos que pueden producir butanol a través de la fermentación .

Uso industrial

Constituyendo el 85% de su uso, el 1-butanol se utiliza principalmente en la producción de barnices . Es un solvente popular, por ejemplo, para nitrocelulosa . Se utilizan diversos ésteres de butilo como disolventes, por ejemplo, butoxietanol . Muchos plastificantes se basan en ésteres de butilo, por ejemplo, ftalato de dibutilo . El monómero acrilato de butilo se utiliza para producir polímeros. Es el precursor de las n-butilaminas . [11]

Biocombustible

Se ha propuesto el 1-butanol como sustituto del combustible diesel y la gasolina . Se produce en pequeñas cantidades en casi todas las fermentaciones (ver aceite de fusel ). Clostridium produce rendimientos mucho más altos de butanol. Se están realizando investigaciones para aumentar el rendimiento de biobutanol a partir de biomasa .

El butanol se considera un biocombustible potencial ( combustible de butanol ). El butanol al 85 por ciento se puede usar en automóviles diseñados para gasolina (gasolina) sin ningún cambio en el motor (a diferencia del etanol al 85%), y proporciona más energía para un volumen dado que el etanol, debido al menor contenido de oxígeno del butanol [12 ] y casi tanto como la gasolina. Por lo tanto, un vehículo que usa butanol generaría un consumo de combustible más comparable al de la gasolina que al del etanol. El butanol también se puede agregar al combustible diesel para reducir las emisiones de hollín. [13]

La producción o, en algunos casos, el uso de las siguientes sustancias puede provocar la exposición al 1-butanol: cuero artificial , ésteres butílicos , cemento de caucho , tintes, esencias de frutas, lacas, películas cinematográficas y fotográficas, impermeables, perfumes, plásticos de piroxilina , rayón , vidrio de seguridad, barniz de goma laca y tela impermeabilizada. [7]

Ocurrencia en la naturaleza

El 1-butanol se produce naturalmente como resultado de la fermentación de carbohidratos en una serie de bebidas alcohólicas, incluidas la cerveza, [14] aguardientes de uva, [15] vino, [16] y whisky. [17] Se ha detectado en los volátiles del lúpulo, [18] la fruta de jurel, [19] leches tratadas térmicamente, [20] melón almizclero, [21] queso, [22] semillas de guisantes del sur, [23] y cocidas arroz. [24] El 1-butanol también se forma durante la fritura profunda de aceite de maíz, aceite de semilla de algodón, trilinoleína y trioleína. [25]

El 1-butanol es uno de los " alcoholes fusel " (del alemán para "licor malo"), que incluye alcoholes que tienen más de dos átomos de carbono y tienen una solubilidad significativa en agua. [26] Es un componente natural de muchas bebidas alcohólicas, aunque en concentraciones bajas y variables. [27] [28] Se dice que (junto con alcoholes fusel similares ) es responsable de resacas severas , aunque los experimentos en modelos animales no muestran evidencia de esto. [29]

El 1-butanol se utiliza como ingrediente en aromatizantes artificiales y elaborados, [30] y para la extracción de proteínas sin lípidos de la yema de huevo, [31] aromatizantes naturales y aceites vegetales, la fabricación de extracto de lúpulo para la elaboración de cerveza y como un disolvente para eliminar los pigmentos del concentrado de proteína de hoja de cuajada húmeda . [32]

Metabolismo y toxicidad

La toxicidad aguda del 1-butanol es relativamente baja, con valores de LD 50 por vía oral de 790 a 4360 mg / kg (rata; los valores comparables para el etanol son de 7 000 a 15 000 mg / kg). [8] [33] [11] Se metaboliza completamente en los vertebrados de una manera similar al etanol : la alcohol deshidrogenasa convierte el 1-butanol en butiraldehído ; esto luego se convierte en ácido butírico por la aldehído deshidrogenasa . El ácido butírico se puede metabolizar completamente en dióxido de carbono y agua por la vía de la β-oxidación . En la rata, solo el 0,03% de una dosis oral de 2000 mg / kg se excretó en la orina.[34] En dosis subletales, el 1-butanol actúa como un depresor del sistema nervioso central , similar al etanol: un estudio en ratas indicó que la potencia intoxicante del 1-butanol es aproximadamente 6 veces mayor que la del etanol, posiblemente debido a su transformación más lenta por la alcohol deshidrogenasa. [35]

Otros peligros

El 1-butanol líquido, como es común con la mayoría de los solventes orgánicos, es extremadamente irritante para los ojos; El contacto repetido con la piel también puede causar irritación. [8] Se cree que esto es un efecto genérico de "desgrasado". No se ha observado sensibilización cutánea. La irritación de las vías respiratorias ocurre solo a concentraciones muy altas (> 2400 ppm). [36]

Con un punto de inflamación de 35 ° C, el 1-butanol presenta un riesgo de incendio moderado: es un poco más inflamable que el queroseno o el combustible diesel, pero menos inflamable que muchos otros disolventes orgánicos comunes. El efecto depresor sobre el sistema nervioso central (similar a la intoxicación por etanol) es un peligro potencial cuando se trabaja con 1-butanol en espacios cerrados, aunque el umbral de olor (0,2-30 ppm) está muy por debajo de la concentración que tendría algún efecto neurológico. [36] [37]

Ver también

  • Combustible de butanol

enlaces externos

  • Tarjeta internacional de seguridad química 0111
  • Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0076" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  • Informe de evaluación inicial de los pequeños Estados insulares en desarrollo para el n- butanol de la Organización para la Cooperación y el Desarrollo Económicos (OCDE)
  • IPCS Environmental Health Criteria 65: Butanoles: cuatro isómeros
  • Guía de salud y seguridad del IPCS 3: 1-butanol

Referencias

  1. ^ "1-Butanol - Resumen compuesto" . El Proyecto PubChem . EE.UU .: Centro Nacional de Información Biotecnológica.
  2. ^ [Información del producto n-butanol, The Dow Chemical Company, formulario No. 327-00014-1001, página 1]
  3. ^ Dubey, Gyan (2008). "Estudio de densidades, viscosidades y velocidades de sonido de mezclas líquidas binarias de butan-1-ol con n-alcanos (C6, C8 y C10) en T = (298.15, 303.15 y 308.15) K". La revista de termodinámica química . 40 (2): 309–320. doi : 10.1016 / j.jct.2007.05.016 .
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