Naftalina
La naftaleno es un compuesto orgánico con fórmula C
10H
8. Es el hidrocarburo aromático policíclico más simple y es un sólido cristalino blanco con un olor característico que es detectable en concentraciones tan bajas como 0.08 ppm en masa . [13] Como hidrocarburo aromático , la estructura del naftaleno consiste en un par de anillos de benceno fusionados . Es mejor conocido como el ingrediente principal de las tradicionales bolas de naftalina .
A principios de la década de 1820, dos informes separados describían un sólido blanco con un olor acre derivado de la destilación del alquitrán de hulla . En 1821, John Kidd citó estas dos revelaciones y luego describió muchas de las propiedades de esta sustancia y los medios de producción. Propuso el nombre naftalina , ya que se había derivado de un tipo de nafta (un término amplio que engloba cualquier mezcla de hidrocarburos líquidos inflamables, volátiles, incluido el alquitrán de hulla). [14] La fórmula química del naftaleno fue determinada por Michael Faraday en 1826. La estructura de dos anillos de benceno fusionados fue propuesta por Emil Erlenmeyer en 1866,[15] y confirmado por Carl Gräbe tres años después. [dieciséis]
Una molécula de naftaleno puede verse como la fusión de un par de anillos de benceno . (En química orgánica , los anillos se fusionan si comparten dos o más átomos). Como tal, el naftaleno se clasifica como un hidrocarburo aromático policíclico bencenoide (HAP).
Los ocho carbonos que no comparten los dos anillos llevan un átomo de hidrógeno cada uno. A los efectos de la nomenclatura estándar de compuestos derivados de la IUPAC , esos ocho átomos se numeran del 1 al 8 en secuencia alrededor del perímetro de la molécula, comenzando con un carbono adyacente a uno compartido. Los carbonos compartidos están etiquetados como 4a (entre 4 y 5) y 8a (entre 8 y 1).
La molécula es plana, como el benceno. A diferencia del benceno, los enlaces carbono-carbono en el naftaleno no tienen la misma longitud. Los enlaces C1-C2, C3-C4, C5-C6 y C7-C8 tienen una longitud aproximada de 1,37 Å (137 pm), mientras que los otros enlaces carbono-carbono tienen una longitud aproximada de 1,42 Å (142 pm). Esta diferencia, establecida por difracción de rayos X , [17] es consistente con el modelo de enlace de valencia en naftaleno y, en particular, con el teorema de la conjugación cruzada . Este teorema describiría el naftaleno como una unidad aromática de benceno unida a un dieno pero no muy conjugada a él (al menos en el estado fundamental ), lo cual es consistente con dos de sus tresestructuras de resonancia .
Debido a esta resonancia, la molécula tiene simetría bilateral a través del plano del par de carbono compartido, así como a través del plano que biseca los enlaces C2-C3 y C6-C7, y a través del plano de los átomos de carbono. Por lo tanto, hay dos conjuntos de átomos de hidrógeno equivalentes: las posiciones alfa , numeradas 1, 4, 5 y 8, y las posiciones beta , 2, 3, 6 y 7. Entonces son posibles dos isómeros para los naftalenos mono-sustituidos, correspondientes a la sustitución en una posición alfa o beta. El biciclo [6.2.0] decapentaeno es un isómero estructural con un sistema de anillos 4-8 fusionados [18] y el azuleno es otro, con un sistema de anillos 5-7 fusionados.
