El biciclo [6.2.0] decapentaeno es un compuesto orgánico bicíclico y un isómero de naftaleno [1] y azuleno . [2]
Si esta sustancia es un compuesto aromático es de interés para los investigadores. Tanto el componente ciclobutadieno como el ciclooctatetraeno son antiaromáticos , pero cuando se fusionan, los anillos se contrarrestan entre sí. [3]
El biciclo [6.2.0] decapentaeno se puede sintetizar en un proceso de varios pasos a partir de biciclo [4.2.0] octa-3,7-dieno-2,5-diona. Este se irradia con ultravioleta produciendo una triciclodecadiendiona. A continuación, se reduce a un diol con hidruro de litio y aluminio. El isómero cis luego se convierte en un tetraeno añadiendo bromuro o mesilato y luego separándolo con terc-butóxido de potasio . El triciclodecatetraeno tiene dos anillos de cuatro carbonos fusionados en un anillo de hexadieno . Cuando se calienta a 100 ° C en benceno, se convierte en biciclo [6.2.0] decapentaeno, perdiendo un puente para formar un anillo de ciclooctatetraeno . [4] Otra síntesis comienza a partir del octaleno . [2]
El biciclo [6.2.0] decapentaeno tiene la apariencia de cristales de color rojo anaranjado cuando está sólido a -78 ° C. [2] En condiciones estándar es un aceite líquido rojo anaranjado. [4] El biciclo [6.2.0] decapentaeno se disuelve en pentano. [2] El biciclo [6.2.0] decapentaeno reacciona con el oxígeno del aire. Cuando se calienta a 100 ° C, se dimeriza convirtiéndose en un aceite amarillo que consta de tres anillos insaturados de ocho miembros, un isómero del ciclooct [ c ] octaleno. [4]
El biciclo [6.2.0] decapentaeno tiene, en promedio, una estructura plana a temperatura ambiente. Sin embargo, con un mínimo de energía, puede adoptar una forma de cuba donde los lados opuestos del anillo se doblan hacia arriba en la misma dirección. La barrera para no ser plano es muy baja a 0,6 kcal / mol, por lo que en condiciones estándar el anillo es en promedio plano. [1] A diferencia de los compuestos aromáticos, tiene longitudes de enlace alternas en los anillos. Un doble enlace está en la parte exclusiva del anillo de cuatro miembros (del carbono 9 al 10) y cuatro enlaces dobles están en el anillo de ocho miembros, en las posiciones 1, 3, 5 y 7. [5] El enlace puente entre el carbono 1 y 8 es inusualmente largo. [1] Este enlace tiene un orden de enlace π de 0,1. [3] Puede parecer que sigueLa regla de Hückel , pero los cálculos de MMP2 predicen que es anti-aromático, con una energía de resonancia de -4.0 kcal / mol. [5] Por el contrario, los cálculos de HF / STO-3g y MNDOC predicen que es ligeramente aromático. [1] El biciclo [6.2.0] decapentaeno parece tener ambos anillos actuando de forma independiente, en lugar de como un sistema de electrones aromáticos completos 4n + 2 π. [6]
El biciclo [6.2.0] decapentaeno forma un complejo con el hierro tricarbonilo. Tiene cristales violetas y se funde a unos 74-75 ° C. [2]