amina grasa
En química , una amina grasa se define vagamente como cualquier amina que posea una cadena hidrocarbonada mayoritariamente lineal de ocho o más átomos de carbono. Por lo general, se preparan a partir de los ácidos grasos más abundantes , siendo los aceites vegetales o de semillas el último material de partida. Como tales, a menudo son mezclas de longitudes de cadena, que van hasta alrededor de C22. Se pueden clasificar como oleoquímicos . Los miembros comercialmente importantes incluyen amina de coco, oleilamina , amina de sebo y amina de soja. Estos compuestos y sus derivados se utilizan como suavizantes de telas , agentes de flotación de espuma (purificación de minerales),inhibidores de corrosión , lubricantes y modificadores de fricción . También son la base para una variedad de formulaciones cosméticas. [1]
Las aminas grasas se preparan comúnmente a partir de ácidos grasos ; que se obtienen a su vez de fuentes naturales, típicamente aceites de semillas. La reacción general a veces se denomina proceso de nitrilo [2] y comienza con una reacción entre el ácido graso y el amoníaco a alta temperatura (>250 °C) y en presencia de un catalizador de óxido metálico (p. ej., alúmina u óxido de zinc). ) para dar el nitrilo graso .
La amina grasa se obtiene a partir de esto por hidrogenación con cualquiera de una serie de reactivos, incluidos los catalizadores de níquel Raney [3] o cobalto y cromito de cobre . Cuando se lleva a cabo en presencia de exceso de amoníaco, la hidrogenación produce las aminas primarias.
Alternativamente, las aminas grasas secundarias y terciarias pueden generarse mediante la reacción de alcoholes grasos y bromuros de alquilo grasos con (di)alquilaminas. Por ejemplo, el 1-bromododecano reacciona con la dimetilamina :
Por reacción con aminas terciarias, los bromuros de alquilo de cadena larga dan sales de amonio cuaternario , que se utilizan como catalizadores de transferencia de fase . [5]
La reacción de Leuckart también puede producir aminas secundarias y terciarias . Esta reacción efectúa la N-metilación usando formaldehído con ácido fórmico como reductor. Estas aminas terciarias son precursores de las sales de amonio cuaternario utilizadas para una variedad de aplicaciones.
