La dimetilamina es un compuesto orgánico con la fórmula (CH 3 ) 2 NH. Esta amina secundaria es un gas inflamable e incoloro con olor similar al amoníaco . La dimetilamina se encuentra comúnmente comercialmente como una solución en agua en concentraciones de hasta alrededor del 40%. Se estima que se produjeron 270.000 toneladas en 2005. [5]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido N- metilmetanamina | |
Otros nombres (Dimetil) amina | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
3DMet | |
605257 | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.004.272 |
Número CE |
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849 | |
KEGG | |
Malla | dimetilamina |
PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII | |
un numero | 1032 |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades [1] [2] | |
(CH 3 ) 2 NH | |
Masa molar | 45,085 g · mol −1 |
Apariencia | Gas incoloro |
Olor | Pescado, amoniacal |
Densidad | 649,6 kg m −3 (a 25 ° C) |
Punto de fusion | -93,00 ° C; −135,40 ° F; 180,15 K |
Punto de ebullición | 7 a 9 ° C; 44 a 48 ° F; 280 hasta 282 K |
1.540 kg L −1 | |
log P | −0,362 |
Presión de vapor | 170,3 kPa (a 20 ° C) |
Constante de la ley de Henry ( k H ) | 310 μmol Pa −1 kg −1 |
Basicidad (p K b ) | 3,29 |
Termoquímica | |
−21 a −17 kJ mol −1 | |
Peligros | |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Peligro |
Declaraciones de peligro GHS | H220 , H302 , H315 , H318 , H332 , H335 |
Consejos de prudencia del SGA | P210 , P261 , P280 , P305 + 351 + 338 |
NFPA 704 (diamante de fuego) | 2 4 0 |
punto de inflamabilidad | −6 ° C (21 ° F; 267 K) (líquido) |
autoignición temperatura | 401 ° C (754 ° F; 674 K) |
Límites explosivos | 2,8–14,4% |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis media ) | 698 mg / kg (rata, oral) 316 mg / kg (ratón, oral) 240 mg / kg (conejo, oral) 240 mg / kg (conejillo de indias, oral) [4] |
LC 50 ( concentración media ) | 4700 ppm (rata, 4 h) 4540 ppm (rata, 6 h) 7650 ppm (ratón, 2 h) [4] |
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |
PEL (permitido) | TWA 10 ppm (18 mg / m 3 ) [3] |
REL (recomendado) | TWA 10 ppm (18 mg / m 3 ) [3] |
IDLH (peligro inmediato) | 500 ppm [3] |
Compuestos relacionados | |
Aminas relacionadas |
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Compuestos relacionados |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Estructura y síntesis
La molécula consta de un átomo de nitrógeno con dos sustituyentes metilo y un protón . La dimetilamina es una base débil y el pKa del amonio CH 3 - NH +
2-CH 3 es 10,73, un valor por encima de metilamina (10,64) y trimetilamina (9,79).
La dimetilamina reacciona con los ácidos para formar sales, como el clorhidrato de dimetilamina, un sólido blanco inodoro con un punto de fusión de 171,5 ° C. La dimetilamina se produce por reacción catalítica de metanol y amoníaco a temperaturas elevadas y alta presión: [6]
- 2 CH 3 OH + NH 3 → (CH 3 ) 2 NH + 2 H 2 O
Ocurrencia natural
La dimetilamina se encuentra ampliamente distribuida en animales y plantas, y está presente en muchos alimentos a un nivel de unos pocos mg / kg. [7]
Usos
La dimetilamina es un precursor de varios compuestos de importancia industrial. [5] [8] Reacciona con el disulfuro de carbono para dar dimetil ditiocarbamato , un precursor del bis (dimetilditiocarbamato) de zinc y otras sustancias químicas utilizadas en la vulcanización del caucho con azufre . Los disolventes dimetilformamida y dimetilacetamida se derivan de dimetilamina. Es materia prima para la producción de muchos agroquímicos y farmacéuticos , como dimefox y difenhidramina , respectivamente. El tabun, arma química, se deriva de la dimetilamina. El óxido de lauril dimetilamina tensioactivo se encuentra en jabones y compuestos de limpieza. La dimetilhidrazina asimétrica , un combustible para cohetes, se prepara a partir de dimetilamina.
Ocurrencia y reacciones
Es un atrayente para los gorgojos de la cápsula . [9]
La dimetilamina se somete a nitrosación para dar dimetilnitrosamina , un carcinógeno.
La desprotonación de dimetilamina se puede efectuar con compuestos de organolitio. El LiNMe 2 resultante , que adopta una estructura similar a un grupo, sirve como fuente de "Me 2 N - ". Esta amida de litio se ha utilizado para preparar complejos metálicos volátiles tales como tetrakis (dimetilamido) titanio y pentakis (dimetilamido) tantalio .
Las propiedades de la base de Lewis de la dimetilamina se examinan en el modelo ECW . Su fuerza donante relativa hacia una serie de ácidos, frente a otras bases de Lewis, se puede ilustrar mediante gráficos CB . [10] [11]
Seguridad
Dimetilamina no es muy tóxico con el siguiente LD 50 valores: 736 mg / kg (ratón, ip); 316 mg / kg (ratón, po); 698 mg / kg (rata, po); 3900 mg / kg (rata, cutánea); 240 mg / kg (cobaya o conejo, po). [12]
Ver también
- Metilamina
- Trimetilamina
Referencias
- ^ "Dimetilamina" . Libro web de química del NIST . EE.UU .: Instituto Nacional de Estándares y Tecnología . Consultado el 21 de octubre de 2011 .
- ^ "Dimetilamina 38931 - ≥99,0%" . Aldrich . Sigma-Aldrich Co . Consultado el 21 de octubre de 2011 .
- ^ a b c Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0219" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ a b "Dimetilamina" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ a b Van Gysel, August B .; Musin, Willy (2000). "Metilaminas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a16_535 .
- ^ Corbin DR; Schwarz S .; Sonnichsen GC (1997). "Síntesis de metilaminas: una revisión". Catálisis hoy . 37 (2): 71–102. doi : 10.1016 / S0920-5861 (97) 00003-5 .
- ^ Neurath, GB; et al. (1977). "Aminas primarias y secundarias en el medio humano". Toxicología alimentaria y cosmética . 15 (4): 275-282. doi : 10.1016 / s0015-6264 (77) 80197-1 .
- ^ Diccionario de productos químicos industriales de Ashford , tercera edición, 2011, páginas 3284-3286
- ^ El índice de Merck, 10ª ed. (1983), página 470, Rahway: Merck & Co.
- ^ Laurence, C. y Gal, JF. Escalas de Basicidad y Afinidad de Lewis, Datos y Medición, (Wiley 2010) pp 50-51 IBSN 978-0-470-74957-9
- ^ Cramer, RE; Bopp, TT (1977). "Visualización gráfica de las entalpías de formación de aductos para ácidos y bases de Lewis". Revista de educación química . 54 : 612–613. doi : 10.1021 / ed054p612 .Los gráficos que se muestran en este documento utilizaron parámetros más antiguos. Los parámetros mejorados de E&C se enumeran en el modelo ECW .
- ^ Perfil de información química para dimetilamina Borane, Programa Nacional de Toxicología, NIEHS, NIH (2008), p.4: http://ntp.niehs.nih.gov/ntp/htdocs/Chem_Background/ExSumPdf/DimethylamineBorane508.pdf
enlaces externos
- Tarjeta internacional de seguridad química 0260 (gas)
- Tarjeta internacional de seguridad química 1485 (solución acuosa)
- Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0219" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- Propiedades de Air Liquide
- MSDS en airliquide.com