Las nitriliminas o amidas de nitrilo son una clase de compuestos orgánicos que comparten un grupo funcional común con la estructura general R-CN-NR correspondiente a la base conjugada de una amina unida al extremo N-terminal de un nitrilo . La estructura dominante para el compuesto original nitrilimina es el de la propargilo -como 1 en el esquema 1 con un CN triple enlace y con una carga formal positiva en el nitrógeno y dos pares solitarios y una carga formal negativa en el nitrógeno terminal. Otras estructuras como hipervalente 2 ,similar al aleno 3 , alílico 4 y carbeno 5 son de menor relevancia.
1 | 2 | 3 | 4 | 5 |
Las nitriliminas se observaron por primera vez en la descomposición térmica de 2- tetrazoles que liberan nitrógeno: [1]
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Las nitriliminas son 1,3-dipolos lineales representados por las estructuras 1 y 3 . Un uso principal es la síntesis heterocíclica . Por ejemplo, con alquinos generan pirazoles en una cicloadición 1,3-dipolar . Debido a su alta energía, generalmente se generan in situ como intermedio reactivo.
Referencias
- ^ Comunicaciones: La formación de nitrilo iminas en la ruptura térmica de tetrazoles 2,5-disustituidos Rolf Huisgen Michael Seidel, Juergen Sauer, James McFarland, Guenter Wallbillich J. Org. Chem. ; 1959 ; 24 (6); 892-893 Resumen