Un nitroalqueno , o nitro olefina, es un grupo funcional que combina la funcionalidad de sus partes constituyentes, un grupo alqueno y nitro , mientras muestra sus propias propiedades químicas a través de la activación de alqueno , lo que hace que el grupo funcional sea útil en reacciones especiales como la reacción de Michael o Diels. -Alder adiciones. [1]
Síntesis
Los nitroalquenos se sintetizan por varios medios, ejemplos notables incluyen:
- Reacciones de nitroaldol como la reacción de Henry : [1] [2] [3] [4]
- Nitración de un alqueno con yoduro de nitrilo generado in situ a partir de nitrito de plata y yodo elemental : [5]
- Nitración directa de alquenos con óxido nítrico y un catalizador de óxido de aluminio en condiciones ácidas : [6]
- Nitración directa de alquenos con Clayfen ( nitrato de hierro (III) soportado sobre arcilla montmorillonita ): [7]
- Deshidratación de nitroalcoholes: [8]
Reacciones
Los nitroalquenos son intermedios útiles para diversas funcionalidades químicas.
- Un nitroalqueno que se comporta como un aceptor de Michael en la síntesis de licoricidina: [1] [9]
- Nitroalqueno actuando como un activado dienófilo hacia butadieno en una reacción de Diels-Alder de cicloadición : [1] [10]
- La síntesis de derivados de pirrol mediante la reacción de Barton-Zard : [11]
- Reacción pericíclica de un nitroalqueno que produce un indol : [12]
- Hidrogenación parcial a un alqueno que muestra un grupo funcional hidroxilamina : [13]
- Reducción a aminas primarias : [13] [14]
- Reacción asimétrica de Stetter : [15]
Referencias
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