El 5-nitroimidazol es un compuesto orgánico con la fórmula O 2 NC 3 H 2 N 2 H. El grupo nitro en la posición 5 del anillo de imidazol es el isómero posicional más común . El término nitroimidazol también se refiere a una clase de antibióticos que comparten estructuras químicas similares. [2]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 5-nitro-1 H -imidazol | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.019.296 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 3 H 3 N 3 O 2 | |
Masa molar | 113,076 g · mol −1 |
Punto de fusion | 303 ° C (577 ° F; 576 K) (se descompone) |
Peligros | |
Principales peligros | Xn |
Frases R (desactualizadas) | R20 / 21/22 R36 / 37/38 |
Frases S (desactualizadas) | S26 S36 / 37 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Síntesis
El imidazol se somete a una reacción de nitración con una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico para dar 5-nitroimidazol:
- C 3 H 3 N 2 H + HNO 3 + H 2 SO 4 → O 2 NC 3 H 2 N 2 H + H 2 O
Antibióticos de nitroimidazol
Desde la perspectiva de la química, los antibióticos de nitroimidazol se pueden clasificar según la ubicación del grupo funcional nitro . Las estructuras con los nombres 4- y 5-nitroimidazol son equivalentes desde la perspectiva de los fármacos, ya que estos tautómeros se interconvierten fácilmente. Los fármacos de la variedad 5-nitro incluyen metronidazol , tinidazol , nimorazol , dimetridazol , pretomanida , ornidazol , megazol y azanidazol . Los medicamentos basados en 2-nitromidazoles incluyen benznidazol .
Se han utilizado antibióticos de nitroimidazol para combatir infecciones bacterianas y parasitarias anaeróbicas . [3] Quizás el ejemplo más común es el metronidazol . Otros heterociclos como los nitrotiazoles ( tiazol ) también se utilizan para este propósito. Los nitroheterociclos pueden activarse de forma reductora en células hipóxicas y luego sufrir reciclaje redox o descomponerse en productos tóxicos. [4]
Referencias
- ^ 4-Nitroimidazol en Sigma-Aldrich
- ^ Edwards, David I. (1993). "Mecanismos de acción y resistencia de los fármacos nitroimidazol I. Mecanismo de acción". Revista de quimioterapia antimicrobiana . 31 (1): 9-20. doi : 10.1093 / jac / 31.1.9 . PMID 8444678 .
- ^ Mital A (2009). "Nitroimidazoles sintéticos: actividades biológicas y relaciones de mutagenicidad" . Sci Pharm . 77 (3): 497–520. doi : 10.3797 / scipharm.0907-14 .
- ^ Juchau, MR (1989). "Bioactivación en teratogénesis química". Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol . 29 : 165-167. doi : 10.1146 / annurev.pa.29.040189.001121 . PMID 2658769 .