La nitrosación es un proceso de conversión de compuestos orgánicos en derivados nitrosos , es decir, compuestos que contienen la funcionalidad R-NO.
Compuestos C- Nitroso
Los compuestos C- Nitroso, como el nitrosobenceno , se preparan típicamente por oxidación de hidroxilaminas :
- RNHOH + [O] → RNO + H 2 O
Compuestos S- Nitroso
Los compuestos S- nitrosos ( S -nitrosotioles ) se preparan típicamente por condensación de un tiol y ácido nitroso : [1]
- RSH + HONO → RSNO + H 2 O
Compuestos O- Nitroso
Los compuestos O - Nitroso son similares a los compuestos S - nitroso, pero son menos reactivos porque el átomo de oxígeno es menos nucleófilo que el átomo de azufre. La formación de un nitrito de alquilo a partir de un alcohol y ácido nitroso es un ejemplo común:
- ROH + HONO → RONO + H 2 O
N- nitrosaminas
Las N - nitrosaminas , incluida la variedad cancerígena, surgen de la reacción de fuentes de nitrito con compuestos amino , lo que puede ocurrir durante el curado de la carne . Por lo general, esta reacción se produce mediante el ataque del electrófilo de nitrosonio sobre una amina:
- NO 2 - + 2 H + → NO + + H 2 O
- R 2 NH + NO + → R 2 N-NO + H +
Formación de una N- nitrosamina:
- La nitrosamina puede perder agua a través de la protonación para formar el catión diazonio , que es un intermedio muy útil para formar diferentes compuestos.
Referencias
- ^ Wang, PG; Xian, M .; Tang, X .; Wu, X .; Wen, Z .; Cai, T .; Janczuk, AJ (2002). "Donantes de óxido nítrico: actividades químicas y aplicaciones biológicas". Revisiones químicas . 102 (4): 1091-1134. doi : 10.1021 / cr000040l . PMID 11942788 .