N-nitroso-N-metilurea


La N -nitroso- N - metilurea (NMU) es un carcinógeno , mutágeno y teratógeno altamente confiable . NMU es un agente alquilante y exhibe su toxicidad al transferir sugrupo metilo a las nucleobases en los ácidos nucleicos , lo que puede conducir a mutaciones de transición AT:GC

NMU es el precursor tradicional en la síntesis de diazometano . Tiene la propiedad potencialmente ventajosa de que los subproductos estequiométricos formados son agua, dióxido de carbono y amoníaco, que son inocuos o se eliminan fácilmente. Sin embargo, debido a que es inestable a temperaturas superiores a 20 °C y algo sensible a los golpes, se ha vuelto obsoleto para este propósito y ha sido reemplazado por otros compuestos N-nitroso: ( N - metil)nitrosamidas y nitrosaminas . La mayoría de las casas de suministros químicos han dejado de venderlo.

La exposición aguda a NMU en humanos puede provocar irritación de la piel y los ojos, dolor de cabeza, náuseas y vómitos. [2] Se anticipa razonablemente que NMU es un carcinógeno humano basado en suficiente evidencia de carcinogenicidad en animales de experimentación ( IARC 1972, 1978, 1987). [3] Varios cánceres inducidos en modelos animales incluyen: carcinomas de células escamosas del anteestómago, sarcomas y gliomas del cerebro, adenocarcinomas del páncreas, carcinomas mamarios, leucemia y linfomas . [3]Sin embargo, el potencial real de exposición humana es bastante limitado, ya que la sustancia química no se produce ni se utiliza en grandes cantidades [3].

La NMU es teratogénica y embriotóxica, lo que provoca defectos craneofaciales ( paladar hendido ) y esqueléticos, retraso del crecimiento fetal y aumento de la reabsorción fetal . [4] [5] [6] La exposición a NMU durante la preimplantación, la postimplantación, la organogénesis o por exposición paterna puede provocar estos efectos.