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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC Ácido nonanoico | |
| Otros nombres | |
| Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
| CHEBI | |
| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA | 100.003.574  |
| Número CE |
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| KEGG | |
PubChem CID | |
| UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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| Propiedades | |
| C 9 H 18 O 2 | |
| Masa molar | 158,241 g · mol −1 |
| Apariencia | Líquido aceitoso transparente a amarillento |
| Densidad | 0,900 g / cm 3 |
| Punto de fusion | 12,5 ° C (54,5 ° F; 285,6 K) |
| Punto de ebullición | 254 ° C (489 ° F; 527 K) |
| Punto crítico ( T , P ) | 439 ° C (712 K), 2,35 MPa |
| 0,3 g / L | |
| Acidez (p K a ) | 4,96 [1] 1,055 a 2,06 a 2,63 K (−271,09 a −270,52 ° C; −455,96 a −454,94 ° F) 1,53 a −191 ° C (−311,8 ° F; 82,1 K) |
Índice de refracción ( n D ) | 1.4322 |
| Peligros | |
| Principales peligros | Corrosivo ( C ) |
| Frases R (desactualizadas) | R34 |
| Frases S (desactualizadas) | (S1 / 2) S26 S28 S36 / 37/39 S45 |
| NFPA 704 (diamante de fuego) |  3 1 0 |
| punto de inflamabilidad | 114 ° C (237 ° F; 387 K) |
autoignición temperatura | 405 ° C (761 ° F; 678 K) |
| Compuestos relacionados | |
Compuestos relacionados | Ácido octanoico , ácido decanoico |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 verificar ( ¿qué es ?)  | |
| Referencias de Infobox | |
El ácido pelargónico , también llamado ácido nonanoico , es un compuesto orgánico con fórmula estructural CH 3 (CH 2 ) 7 CO 2 H. Es un ácido graso de nueve carbonos . El ácido nonanoico es un líquido aceitoso incoloro con un olor rancio desagradable. Es casi insoluble en agua, pero muy soluble en disolventes orgánicos . Los ésteres y sales del ácido pelargónico se denominan pelargonatos o nonanoatos .
Preparación, ocurrencia y usos [ editar ]
El ácido pelargónico se encuentra naturalmente en forma de ésteres en el aceite de pelargonio . Junto con el ácido azelaico , se produce industrialmente por ozonólisis del ácido oleico . [2]
- H 17 C 8 CH = CHC 7 H 14 CO 2 H + 4O → HO 2 CC 7 H 14 CO 2 H + H 17 C 8 CO 2 H
Como aromatizantes se utilizan ésteres sintéticos de ácido pelargónico, como el pelargonato de metilo. El ácido pelargónico también se utiliza en la preparación de plastificantes y lacas . El derivado 4-nonanoilmorfolina es un ingrediente en algunos aerosoles de pimienta . La sal de amonio del ácido pelargónico , pelargonato de amonio , es un herbicida . Se usa comúnmente junto con glifosato , un herbicida no selectivo, para un efecto de quemado rápido en el control de malezas en el césped .
Efectos farmacológicos [ editar ]
El ácido pelargónico puede ser más potente que el ácido valproico en el tratamiento de las convulsiones. [3] Además, a diferencia del ácido valproico, el ácido pelargónico no mostró ningún efecto sobre la inhibición de HDAC , lo que sugiere que es poco probable que muestre teratogenicidad relacionada con la inhibición de HDAC . [3]
Referencias [ editar ]
- ^ Lide, DR (Ed.) (1990). Manual CRC de Química y Física (70ª Ed.) . Boca Raton (FL): CRC Press.CS1 maint: texto adicional: lista de autores ( enlace )
- ^ David J. Anneken, Sabine Ambos, Ralf Christoph, Georg Fieg, Udo Steinberner, Alfred Westfechtel "Ácidos grasos" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann , 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a10_245.pub2
- ^ a b Chang, P .; Terbach, N .; Plant, N .; Chen, PE; Walker, MC; Williams, RS (2013). "Control de convulsiones por ácidos grasos de cadena media asociados a la dieta cetogénica" . Neurofarmacología . 69 : 105-114. doi : 10.1016 / j.neuropharm.2012.11.004 . PMC 3625124 . PMID 23177536 .
Ver también [ editar ]
- Lista de ácidos grasos saturados
- Lista de ácidos carboxílicos
Enlaces externos [ editar ]
- MSDS en affymetrix.com
