Terpeno


Los terpenos ( / t ɜr p i n / ) son una clase de productos naturales que consisten en compuestos con la fórmula (C 5 H 8 ) n . Con más de 30.000 compuestos, estos hidrocarburos insaturados son producidos predominantemente por plantas , particularmente coníferas . [1] [2] Los terpenos se clasifican además por el número de carbonos: monoterpenos (C 10 ), sesquiterpenos (C 15 ), diterpenos (C 20 ), etc. Un monoterpeno bien conocido esalfa-pineno , un componente principal de la trementina .

El término "terpeno" fue acuñado en 1866 por el químico alemán August Kekulé . [3] El nombre "terpeno" es una forma abreviada de "terpentina", una ortografía obsoleta de " trementina ". [4]

Aunque a veces se usan indistintamente con "terpenos", los terpenoides (o isoprenoides ) son terpenos modificados que contienen grupos funcionales adicionales , generalmente que contienen oxígeno. [5] Algunos utilizan los términos terpenos y terpenoides indistintamente. Ambos tienen olores fuertes y a menudo agradables, que pueden proteger a sus huéspedes o atraer polinizadores. El inventario de terpenos y terpenoides se estima en 55.000 entidades químicas. [6]

El Premio Nobel de Química de 1939 fue otorgado a Leopold Ružička "por su trabajo sobre polimetilenos y terpenos superiores", [7] [8] "incluida la primera síntesis química de hormonas sexuales masculinas ". [9]

Los terpenos también son importantes bloques de construcción biosintéticos. Los esteroides , por ejemplo, son derivados del triterpeno escualeno . Los terpenos y terpenoides también son los componentes principales de los aceites esenciales de muchos tipos de plantas y flores. [10] En las plantas, los terpenos y terpenoides son mediadores importantes de las interacciones ecológicas . Por ejemplo, desempeñan un papel en la defensa de las plantas contra la herbivoría , la resistencia a las enfermedades , la atracción de mutualistas como los polinizadores y , potencialmente, la comunicación planta- planta . [11] [12] Parecen desempeñar papeles comoantialimentadores . [2] Otras funciones de los terpenoides incluyen la modulación del crecimiento celular y elongación de la planta, la captación de luz y la fotoprotección, y la permeabilidad de la membrana y el control de la fluidez. [13]

Los árboles liberan mayores cantidades de terpenos en climas cálidos, [14] donde pueden funcionar como un mecanismo natural de siembra de nubes . Las nubes reflejan la luz del sol, permitiendo que la temperatura del bosque se regule. [15]


Muchos terpenos se derivan comercialmente de resinas de coníferas, como las que produce este pino .
Estructura del caucho natural, que presenta el grupo metilo característico del grupo alqueno.
Conversión biosintética de geranilpirofosfato en los terpenos α-pineno y β-pineno y en el terpinoide α-terpineol . [2]
El pirofosfato de isopentenilo (IPP) y el pirofosfato de dimetilalilo (DMAPP) se condensan para producir pirofosfato de geranilo , precursor de todos los terpenos y terpenoides.
Las orugas de segundo o tercer estadio de Papilio glaucus emiten terpenos de su osmeterio .
Resumen de una ruta industrial hacia el alcohol geranílico a partir de reactivos simples.