Norpetidina

Norpetidina
Datos clinicos


Vías de administración	N / A
Código ATC	ninguno
Estatus legal
Estatus legal	AU : no programado CA : Horario I DE : Anlage II (solo comercio autorizado, no prescriptible) EE.UU . : Schedule II ONU : Lista de estupefacientes I
Identificadores
Nombre IUPAC 4-fenilpiperidina-4-carboxilato de etilo
Número CAS	77-17-8^Y
PubChem CID	32414
ChemSpider	30039^Y
UNII	JG096PMW2N
CHEMBL	ChEMBL1052^Y
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID50227806
Tarjeta de información ECHA	100.000.918
Datos químicos y físicos
Fórmula	C ₁₄H ₁₉N O ₂
Masa molar	233,311 g · mol ⁻¹
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
Sonrisas O = C (OCC) C2 (c1ccccc1) CCNCC2
InChI EnChI = 1S / C14H19NO2 / c1-2-17-13 (16) 14 (8-10-15-11-9-14) 12-6-4-3-5-7-12 / h3-7,15H, 2,8-11H2,1H3^Y Clave: QKHMFBKXTNQCTM-UHFFFAOYSA-N^Y
(verificar)

La norpethidina ( normeperidina , petidina intermedio B ) es un derivado de 4-fenilpiperidina que es tanto un precursor como el metabolito tóxico de la petidina (meperidina). Está programado por la Convención Única de las Naciones Unidas sobre Estupefacientes . Es una sustancia narcótica controlada de la Lista II en los Estados Unidos y tiene un ACSCN de 9233. La cuota de fabricación anual de 2014 fue de 11 gramos (0,39 oz). ^[1]

La norpetidina es un fármaco controlado debido a sus posibles usos en la fabricación tanto de la petidina como de una variedad de derivados N- sustituidos, pero tiene poca actividad opioide por sí misma. En cambio, la norpetidina actúa como estimulante y provoca convulsiones . ^[2]^[3]

La bioacumulación de norpetidina es una complicación importante cuando la petidina se usa en medicina como analgésico , como cuando la petidina se usa en dosis altas ^[4] o se administra por infusión intravenosa, ^{[5] la} norpetidina puede acumularse en el cuerpo a un ritmo más rápido de lo que es. siendo excretado, particularmente en pacientes ancianos ^[6] o aquellos con función hepática o renal comprometida, ^[7] resultando en una variedad de efectos tóxicos, principalmente convulsiones, pero también mioclonías ^[8] e hiponatremia . ^[9] Estas complicaciones pueden ser graves y, en ocasiones, han provocado la muerte. ^[10]

El metabolismo de petidina a norpetidina se lleva a cabo principalmente por las enzimas CYP , CYP2B6 , CYP2C19 y CYP3A4 , en el hígado, y dado que la actividad de estas enzimas puede variar entre individuos y puede verse influenciada por el uso concomitante de otros fármacos, la velocidad y la extensión de la producción de norpetidina puede ser difícil de predecir. ^[11]^[12]

La norpetidina se puede utilizar como precursor en la síntesis de otros fármacos, como etoxeridina , ^[13] bencetidina , ^[14] furetidina , ^[15] morpheridina , anileridina , fenoperidina , piminodina y oxfeneridina .

Ver también

Nortilidina
O-desmetiltramadol
Intermedio de moramida
Intermedio de metadona
Petidina intermedio A
Intermedio de petidina C (ácido petidínico )

Referencias

^ "Factores de conversión para sustancias controladas" . División de Control de Desvíos . Administración de Control de Drogas (DEA), Departamento de Justicia de EE. UU.
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[1] "Factores de conversión para sustancias controladas" . División de Control de Desvíos . Administración de Control de Drogas (DEA), Departamento de Justicia de EE. UU.

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[14] Frearson PM, Stern ES (1958). "622. Algunos nuevos análogos de petidina. Parte III. 1-Ariloxi-alquilnorpetidinas y análogos cercanos". Revista de la Sociedad Química ( reanudación ) : 3065–7. doi : 10.1039 / JR9580003065 .

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[1]