1-Octen-3-ol , octenol para abreviar y también conocido como alcohol de hongos , [1] es una sustancia química que atrae a los insectos que pican como los mosquitos . Está contenido en el aliento y el sudor humanos, y una vez se creyó que el repelente de insectos DEET funcionaba bloqueando los receptores odorantes de octenol de los insectos . [2] [3] Evidencia reciente en mosquitos Anopheles gambiae y Culex quequinfasciatius sugiere que el DEET reduce la volatilidad del 1-octen-3-ol, lo que puede resultar en una reducción de la atracción humana. [4] [5] 1-octen-3-ol es unalcohol secundario derivado de 1-octeno . Existe en forma de dos enantiómeros , ( R ) - (-) - 1-octen-3-ol y ( S ) - (+) - 1-octen-3-ol.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Oct-1-en-3-ol | |
Otros nombres Amil vinil carbinol; 1-vinilhexanol; Alcohol matsutake; Vinil amil carbinol; Vinilhexanol; Alcohol Matsuica; Alcohol de hongos; 3-hidroxi-1-octeno | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.020.206 |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII |
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Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 8 H 16 O | |
Masa molar | 128,215 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Ocurrencia natural
El octenol es producido por varias plantas y hongos, incluidos los hongos comestibles y el bálsamo de limón . El octenol se forma durante la degradación oxidativa del ácido linoleico . [6]
También es una falta del vino , definida como un olor a corcho , que se produce en los vinos elaborados con uva contaminada con pudrición de racimos. [7]
Usos
El octenol se usa, a veces en combinación con dióxido de carbono , para atraer insectos y matarlos con ciertos dispositivos eléctricos. [8]
El nombre 'alcohol de hongos' se usa porque el octenol es el principal componente de sabor de los hongos . [9]
Salud y seguridad
Octenol está aprobado por la Administración de Drogas y Alimentos de los EE. UU. Como aditivo alimentario . [10] Es de toxicidad moderada con una DL 50 de 340 mg / kg. [8]
En un estudio con animales, se ha descubierto que el octenol altera la homeostasis de la dopamina y puede ser un agente ambiental involucrado en el parkinsonismo . [11]
Ver también
- Receptor olfativo
- Oct-1-en-3-one , el análogo de cetona que le da a la sangre en la piel su típico olor metálico a hongos [12]
- Acetato de 1-octen-3-ilo , el éster de acetato de este compuesto
- [ https://advances.sciencemag.org/content/7/3/eabd2013 Tetsuya Yamada, et al .: "Detectores de COV altamente sensibles que utilizan receptores olfativos de insectos reconstituidos en bicapas lipídicas", Science Advances 13 de enero de 2021: Vol.7, n. ° 3, eabd2013
DOI: 10.1126 / sciadv.abd2013]
Referencias
- ^ "1-Octen-3-ol, alcohol de hongos" . Consultado el 29 de agosto de 2019 .
- ^ Petherick A (13 de marzo de 2008). "Cómo el DEET bloquea los sensores de olor de los insectos" . Nature News . doi : 10.1038 / news.2008.672 . Archivado desde el original el 15 de marzo de 2008.
- ^ Ditzen M, Pellegrino M, Vosshall LB (marzo de 2008). "Los receptores de olores de insectos son dianas moleculares del repelente de insectos DEET". Ciencia . 319 (5871): 1838–42. Código Bibliográfico : 2008Sci ... 319.1838D . doi : 10.1126 / science.1153121 . PMID 18339904 .
- ^ Afify A, Betz JF, Riabinina O, Lahondère C, Potter CJ (octubre de 2019). "Los repelentes de insectos de uso común ocultan los olores humanos de los mosquitos Anopheles" . Biología actual . 29 (21): 3669–3680.e5. doi : 10.1016 / j.cub.2019.09.007 . PMC 6832857 . PMID 31630950 .
- ^ Syed Z, Leal WS (septiembre de 2008). "Los mosquitos huelen y evitan el repelente de insectos DEET" . Actas de la Academia Nacional de Ciencias de los Estados Unidos de América . 105 (36): 13598–603. doi : 10.1073 / pnas.0805312105 . PMC 2518096 . PMID 18711137 .
- ^ "Propiedades químicas de los atrayentes" . Archivado desde el original el 27 de abril de 2009 . Consultado el 8 de junio de 2010 .
- ^ Steel CC, Blackman JW, Schmidtke LM (junio de 2013). "Podredumbres de racimos de vid: impactos en la composición, calidad y procedimientos potenciales para la eliminación de defectos del vino". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 61 (22): 5189–206. doi : 10.1021 / jf400641r . PMID 23675852 .
- ^ a b "1-Octen-3-ol" . Hoja de datos de la EPA .
- ^ "1-octen-3-ol" . thegoodscentscompany.com . Consultado el 31 de mayo de 2015 .
- ^ Centro para la seguridad alimentaria y la nutrición aplicada de la FDA de EE. UU. "Lista de EE . UU. FDA / CFSAN - EAFUS" . Archivado desde el original el 21 de febrero de 2008 . Consultado el 16 de marzo de 2008 .
- ^ Inamdar AA, Hossain MM, Bernstein AI, Miller GW, Richardson JR, Bennett JW (noviembre de 2013). "1-octen-3-ol semioquímico derivado de hongos interrumpe el empaquetado de dopamina y causa neurodegeneración" . Actas de la Academia Nacional de Ciencias de los Estados Unidos de América . 110 (48): 19561–6. Código Bibliográfico : 2013PNAS..11019561I . doi : 10.1073 / pnas.1318830110 . PMC 3845153 . PMID 24218591 .
- ^ Glindemann D, Dietrich A, Staerk HJ, Kuschk P (octubre de 2006). "Los dos olores del hierro al tocarlo o encurtirlo: compuestos carbonílicos (de la piel) y organofosfinos" . Angewandte Chemie . 45 (42): 7006–9. doi : 10.1002 / anie.200602100 . PMID 17009284 .