olímpico
Olympicene es una molécula orgánica a base de carbono formada por cinco anillos, de los cuales cuatro son anillos de benceno , unidos en forma de anillos olímpicos .
La molécula fue concebida en marzo de 2010 como una forma de celebrar los Juegos Olímpicos de Londres 2012 por Graham Richards de la Universidad de Oxford y Antony Williams . Primero fue sintetizado por los investigadores Anish Mistry y David Fox de la Universidad de Warwick en el Reino Unido. [1] [2] [3] Las energías relativas del olimpiceno y sus isómeros fueron predichas por primera vez a partir de cálculos de estructura electrónica cuántica por Andrew Valentine y David Mazziotti de la Universidad de Chicago . [4]
Olympicene tiene 18 electrones pi en su sistema de anillos; al ser una molécula plana, esto la convierte en una molécula aromática . El anillo central no es un anillo aromático.
Hace muchos años que se conoce una molécula muy similar ( benzo[ c ]fenantreno ) que carece del espaciador -CH2- entre los dos lados de la molécula. [5] Esta molécula anterior ha sido estudiada por cristalografía de rayos X y debido al choque estérico entre dos átomos de hidrógeno, la molécula no es plana. [6] Es probable que el olímpico sea más plano ya que no existirá un choque estérico entre los dos anillos.
Desde hace décadas se conoce una molécula en la que el espaciador -CH 2 - ha sido reemplazado por un grupo cetona (C=O) ( naftantrona ). [7] Las moléculas en las que el espaciador CH 2 ha sido reemplazado por átomos de oxígeno y azufre se conocen desde hace algún tiempo. [8] El compuesto de azufre tiene un ángulo CSC de 104,53°, lo que sugiere que el átomo de azufre es un átomo con hibridación sp 3 en lugar de sp 2 . Esto sugiere que el átomo de azufre no forma parte del sistema pi de la molécula.
El profesor Sir Martyn Poliakoff de la Universidad de Nottingham ha señalado que, de hecho, los anillos olímpicos no están interconectados, sino que solo se tocan, y que se podría hacer una mejor semejanza usando catenanos . Una molécula olímpica basada en catenano fue sintetizada en 1994 por Fraser Stoddart y recibió el nombre de olimpiadano . [9]
