![Compuestos organogermanio y química](http://wikiimg.tojsiabtv.com/wikipedia/commons/thumb/7/7d/OrganogermaniumEquivalent.png/150px-OrganogermaniumEquivalent.png)
Los compuestos de organogermanio son compuestos organometálicos que contienen un enlace químico de carbono a germanio o hidrógeno a germanio . La química del organogermanio es la ciencia química correspondiente. [1] El germanio comparte el grupo 14 en la tabla periódica con el silicio , el estaño y el plomo , y no es sorprendente que la química del organogermanio se encuentre entre la de los compuestos de organosilicio y los compuestos de organoestaño .
Una razón por la que el valor sintético limitado del compuesto de organogermanio es el costo de los compuestos de germanio. Por otro lado, el germanio se defiende como una alternativa no tóxica a muchos reactivos organoestánnicos tóxicos. Los compuestos como el tetrametilgermanio y el tetraetilgermanio se utilizan en la industria de la microelectrónica como precursores de la deposición química en fase de vapor de dióxido de germanio .
El primer compuesto de organogermanio, tetraetilgermane, fue sintetizado por Winkler en 1887, mediante la reacción de tetracloruro de germanio con dietilzinc . [2] El sesquióxido de bis (2-carboxietilgermanio) compuesto de organogermanio se informó por primera vez en 1966. [3]
Organogermanes
Se accede a los organogermanes del tipo R 4 Ge con grupos alquilo (R) a través del precursor de germanio tetracloruro de germanio más barato y los alquil nucleófilos. Se observan las siguientes tendencias descendiendo en el grupo de carbono: La nucleofilicidad aumenta Si
Al igual que con el silicio, la nucleofilia de los alil germanes es alta debido a la polarización intrínseca del enlace (diferencia en electronegatividad 2,55 - 2,01 = 0,54) y el efecto estabilizador combinado sobre el carbonión α por el grupo alilo y el átomo de germanio. El colgante de germanio de la reacción de Sakurai fue descubierto en 1986:
El grupo carbonilo en esta reacción se activa con trifluoruro de boro .
Hidruros
Isobutilgermane (IBGe) (Me 2 CHCH 2 ) GeH 3 es el hidruro de organogermanio que es una fuente de germanio líquido a alta presión de vapor para MOVPE . Actualmente, el isobutilgermane se investiga como una alternativa más segura y menos peligrosa al gas tóxico germano en aplicaciones microelectrónicas.
El hidruro de tris (trimetilsilil) germanio (Me 3 Si) 3 GeH se ha investigado como una alternativa no tóxica a muchos hidruros de estaño como el hidruro de tributilestaño .
Otros compuestos
Se conoce el trifenilgermanol (Ph 3 GeOH), que existe como un sólido incoloro. Al igual que el silanol isoestructural , participa en la formación de puentes de hidrógeno en estado sólido. [4]
Muchos de germanio intermedios reactivos son conocidos: germylenes ( carbeno colgantes), germilo radicales libres , germynes ( carbino colgantes). Las digermininas solo existen para sustituyentes extremadamente voluminosos. A diferencia de los alquinos , el núcleo C-Ge-Ge-C de estos Digermynnes no es lineal, aunque es plano. La distancia Ge-Ge es 2.22 Å y los ángulos Ge-Ge-C son 131 °. Dichos compuestos se preparan por reducción de haluros de arilgermanio (II) voluminosos. [5]
Al igual que con el silicio y en contraste con el carbono, los compuestos que contienen dobles enlaces Ge = C ( germenes ) y Ge = Ge ( digermilenos ) son raros. Un ejemplo son los voluminosos derivados del germabenceno , un análogo del benceno.
enlaces externos
- Proveedor comercial de hoja de datos de tetrametilgermanio
- Proveedor comercial de la hoja de datos de tetraetilgermanio
- Proveedor comercial de la hoja de datos del hidruro de tris (trimetilsilil) germanio
Referencias
- ^ Metales del grupo principal en síntesis orgánica , Hisashi Yamamoto (Editor), Koichiro Oshima (Editor) ISBN 3-527-30508-4 2004
- ^ Winkler, Clemens (1887). "Mittheilungen über des Germanium. Zweite Abhandlung" . J. Prak. Chemie . 36 : 177-209. doi : 10.1002 / prac.18870360119 . Consultado el 20 de agosto de 2008 .
- ^ "Sesquióxido de bis (2-carboxietilgermanio (IV)" .
- ^ Ferguson, George; Gallagher, John F .; Murphy, Denis; Spalding, Trevor R .; Glidewell, Christopher; Holden, H. Diane "La estructura del hidróxido de trifenilgermanio" Acta Crystallographica, Sección C: Crystal Structure Communications 1992, vol. C48, 1228-31. doi : 10.1107 / S0108270191015056
- ^ Philip P. Power "Vinculación y reactividad de análogos de alquinos de elementos del grupo 14 más pesados" Organometálicos 2007, volumen 26, págs. 4362–4372. doi : 10.1021 / om700365p