Química organometálica


La química organometálica es el estudio de los compuestos organometálicos , compuestos químicos que contienen al menos un enlace químico entre un átomo de carbono de una molécula orgánica y un metal , incluidos los metales alcalinos, alcalinotérreos y de transición, y en ocasiones se amplía para incluir metaloides como boro, silicio, y selenio, también. [1] [2] Aparte de los enlaces a fragmentos de organilo o moléculas, los enlaces a carbono 'inorgánico', como monóxido de carbono (carbonilos metálicos), cianuro o carburo, generalmente también se consideran organometálicos. Algunos compuestos relacionados, como los hidruros de metales de transición yLos complejos de fosfina metálica a menudo se incluyen en las discusiones sobre compuestos organometálicos, aunque estrictamente hablando, no son necesariamente organometálicos. El término relacionado pero distinto " compuesto metalorgánico " se refiere a compuestos que contienen metales que carecen de enlaces metal-carbono directos pero que contienen ligandos orgánicos. Los β-dicetonatos metálicos, los alcóxidos, las dialquilamidas y los complejos de fosfina metálica son miembros representativos de esta clase. El campo de la química organometálica combina aspectos de la química orgánica e inorgánica tradicional . [3]

Los compuestos organometálicos se usan ampliamente tanto estequiométricamente en reacciones químicas industriales y de investigación, así como en el papel de catalizadores para aumentar las velocidades de tales reacciones (p. ej., como en los usos de catálisis homogénea ), donde las moléculas objetivo incluyen polímeros, productos farmacéuticos y muchos otros. otros tipos de productos prácticos.

Los compuestos organometálicos se distinguen por el prefijo "organo-" (p. ej., compuestos de organopaladio) e incluyen todos los compuestos que contienen un enlace entre un átomo de metal y un átomo de carbono de un grupo organilo . [2] Además de los metales tradicionales ( metales alcalinos , metales alcalinotérreos, metales de transición y metales de postransición ), se considera que los lantánidos , actínidos , semimetales y los elementos boro , silicio , arsénico y selenio forman compuestos organometálicos. [2]Los ejemplos de compuestos organometálicos incluyen los reactivos de Gilman , que contienen litio y cobre , y los reactivos de Grignard , que contienen magnesio . El tetracarbonil níquel y el ferroceno son ejemplos de compuestos organometálicos que contienen metales de transición . Otros ejemplos de compuestos organometálicos incluyen compuestos de organolitio como n -butillitio (n-BuLi), compuestos de organocinc como dietilzinc (Et 2 Zn), compuestos de organoestaño como hidruro de tributilestaño(Bu 3 SnH), compuestos de organoborano como trietilborano (Et 3 B) y compuestos de organoaluminio como trimetilaluminio (Me 3 Al).

Un complejo organometálico natural es la metilcobalamina (una forma de vitamina B 12 ), que contiene un enlace cobalto - metilo . Este complejo, junto con otros complejos biológicamente relevantes, se discuten a menudo dentro del subcampo de la química bioorganometálica . [4]

El hidruro de carbonilo de tris (trifenilfosfina) rodio se utiliza en la producción comercial de muchas fragancias a base de aldehído .

El trimetilaluminio es un compuesto organometálico con un grupo metilo puente . Se utiliza en la producción industrial de algunos alcoholes.


n -Butillitio , un compuesto organometálico. Cuatro átomos de litio (en púrpura) forman un tetraedro , con cuatro grupos butilo unidos a las caras (el carbono es negro, el hidrógeno es blanco).
Una botella de acero inoxidable que contiene MgCp 2 (bis-ciclopentadienilo magnésico) , una sustancia peligrosa como la mayoría de los demás organometálicos. El texto dice: "La ley federal prohíbe el transporte, si se vuelve a aplicar una multa de hasta $ 25,000 y 5 años de prisión".
Un complejo de organotitanio de geometría restringida es un precatalizador para la polimerización de olefinas.
La roxarsona es un compuesto organoarsénico utilizado como alimento para animales.