La metilcobalamina (mecobalamina, MeCbl o MeB 12 ) es una cobalamina , una forma de vitamina B 12 . Se diferencia de la cianocobalamina en que el grupo ciano en el cobalto se reemplaza por un grupo metilo . [1] La metilcobalamina presenta un centro octaédrico de cobalto (III) y se puede obtener como cristales de color rojo brillante. [2] Desde la perspectiva de la química de coordinación , la metilcobalamina se destaca como un raro ejemplo de un compuesto que contiene enlaces metal-alquilo. Se han propuesto intermedios de níquel- metilo para el paso final de la metanogénesis .
Datos clinicos | |
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Nombres comerciales | Cobolmin |
AHFS / Drugs.com | Nombres internacionales de medicamentos |
Vías de administración | Por vía oral , sublingual, inyección. |
Código ATC | |
Estatus legal | |
Estatus legal |
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Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
CHEMBL | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Tarjeta de información ECHA | 100.033.200 |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 63 H 91 Co N 13 O 14 P |
Masa molar | 1 344 0,405 g · mol -1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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(¿qué es esto?) (verificar) |
La metilcobalamina es fisiológicamente equivalente a la vitamina B 12 , [3] y se puede utilizar para prevenir o tratar la patología derivada de la falta de vitamina B 12 de admisión ( vitamina B 12 deficiencia ).
La metilcobalamina también se usa en el tratamiento de la neuropatía periférica , la neuropatía diabética y como tratamiento preliminar para la esclerosis lateral amiotrófica . [4]
La metilcobalamina que se ingiere no se usa directamente como cofactor, sino que primero la MMACHC la convierte en cob (II) alamina. Cob (II) alamina luego se convierte en las otras 2 formas, adenosilcobalamina y metilcobalamina para su uso como cofactores. Es decir, la metilcobalamina primero se desalquila y luego se regenera. [5] [6] [7]
Según un autor, es importante tratar la deficiencia de vitamina B 12 con hidroxocobalamina o cianocobalamina o una combinación de adenosilcobalamina y metilcobalamina, y no metilcobalamina sola. [8]
Producción
La metilcobalamina se puede producir en el laboratorio reduciendo la cianocobalamina con borohidruro de sodio en una solución alcalina, seguido de la adición de yoduro de metilo . [2]
Funciones
Este vitamer es una de las dos coenzimas activas utilizadas por las enzimas dependientes de la vitamina B 12 y es la forma específica de vitamina B 12 utilizada por la 5-metiltetrahidrofolato-homocisteína metiltransferasa (MTR), también conocida como metionina sintasa. [ cita requerida ]
La metilcobalamina participa en la vía Wood-Ljungdahl , que es una vía mediante la cual algunos organismos utilizan el dióxido de carbono como fuente de compuestos orgánicos. En esta vía, la metilcobalamina proporciona el grupo metilo que se acopla al monóxido de carbono (derivado del CO 2 ) para producir acetil-CoA . La acetil-CoA es un derivado del ácido acético que se convierte en moléculas más complejas según lo requiera el organismo. [9]
La metilcobalamina es producida por algunas bacterias . [ cita requerida ] Desempeña un papel importante en el medio ambiente. En el medio ambiente, es responsable de la biometilación de ciertos metales pesados . Por ejemplo, el metilmercurio altamente tóxico se produce por la acción de la metilcobalamina. [10] En esta función, la metilcobalamina sirve como fuente de "CH 3 + ".
La falta de cobalamina puede provocar anemia megaloblástica y degeneración combinada subaguda de la médula espinal. [11]
Ver también
- Cobamamida
- Cianocobalamina
- Hidroxocobalamina
- Vitamina B12
- Biosíntesis de cobalamina
Referencias
- ↑ McDowell LR (11 de octubre de 2000). Vitaminas en nutrición animal y humana . Booksgoogle.com . ISBN 9780813826301. Consultado el 28 de enero de 2018 .
- ^ a b David, Dophin (1971). DB McCormick y LD Wright (ed.). "Preparación de las formas reducidas de vitamina B 12 y de algunos análogos de la coenzima de vitamina B 12 que contienen un enlace cobalto-carbono". XVIII : 34-54. doi : 10.1016 / S0076-6879 (71) 18006-8 . Cite journal requiere
|journal=
( ayuda ) - ^ Sil A, Kumar H, Mondal RD, Anand SS, Ghosal A, Datta A, Sawant SV, Kapatkar V, Kadhe G, Rao S (julio de 2018). "Un estudio de etiqueta abierta, aleatorizado que compara los niveles séricos de cobalamina después de tres dosis de 500 mcg frente a una dosis única de metilcobalamina de 1500 mcg en pacientes con neuropatía periférica" . El diario coreano del dolor . 31 (3): 183-190. doi : 10.3344 / kjp.2018.31.3.183 . PMC 6037815 . PMID 30013732 .
- ^ "Eisai presenta nueva solicitud de fármaco para preparación de dosis ultra alta de mecobalamina como tratamiento para la esclerosis lateral amiotrófica en Japón" (PDF) . Eisai.com . Consultado el 28 de enero de 2018 .
- ^ Kim J, Hannibal L, Gherasim C, Jacobsen DW, Banerjee R (noviembre de 2009). "Una proteína de tráfico de vitamina B12 humana utiliza la actividad de la glutatión transferasa para procesar las alquilcobalaminas" . La revista de química biológica . 284 (48): 33418–24. doi : 10.1074 / jbc.M109.057877 . PMC 2785186 . PMID 19801555 .
- ^ Hannibal L, Kim J, Brasch NE, Wang S, Rosenblatt DS, Banerjee R, Jacobsen DW (agosto de 2009). "Procesamiento de alquilcobalaminas en células de mamíferos: un papel para el producto del gen MMACHC (cblC)" . Genética molecular y metabolismo . 97 (4): 260–6. doi : 10.1016 / j.ymgme.2009.04.005 . PMC 2709701 . PMID 19447654 .
- ^ Froese DS, Gravel RA (noviembre de 2010). "Trastornos genéticos del metabolismo de la vitamina B₁₂: ocho grupos de complementación - ocho genes" . Reseñas de expertos en medicina molecular . 12 : e37. doi : 10.1017 / S1462399410001651 . PMC 2995210 . PMID 21114891 .
- ^ Thakkar K, Billa G (enero de 2015). "¿Tratamiento de la deficiencia de vitamina B12-metilcobalamina? ¿Cianobalamina? ¿Hidroxocobalamina? - aclarando la confusión" . Revista europea de nutrición clínica . 69 (1): 1–2. doi : 10.1038 / ejcn.2014.165 . PMID 25117994 .
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- ^ Schneider Z, Stroiński A (1987), Comprehensive B12: Química, Bioquímica, Nutrición, Ecología, Medicina , ISBN 9783110082395
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