Oxaprotilina

Oxaprotilina

Datos clinicos
Vías de administración	Oral
Estatus legal
Estatus legal	En general: incontrolado
Identificadores
Nombre IUPAC (±) -3- (9,10-etano-9,10-dihidro-9-antril) -1-metilamino-2-propanol
Número CAS	56433-44-4 norte
PubChem CID	38207
ChemSpider	35026 Y
UNII	3V3Z2HK4LS
CHEMBL	ChEMBL1213009 Y
Datos químicos y físicos
Fórmula	C 20 H 23 N O
Masa molar	293.410  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
Sonrisas CNCC (CC12CCC (C3 = CC = CC = C31) C4 = CC = CC = C24) O
InChI EnChI = 1S / C20H23NO / c1-21-13-14 (22) 12-20-11-10-15 (16-6-2-4-8-18 (16) 20) 17-7-3-5- 9-19 (17) 20 / h2-9,14-15,21-22H, 10-13H2,1H3 Y Clave: FDXQKWSTUZCCTM-UHFFFAOYSA-N Y
norteY (¿qué es esto?) (verificar)

La oxaprotilina (nombre en código de desarrollo C 49-802 BDA ), también conocida como hidroximaprotilina , es un inhibidor de la recaptación de noradrenalina de la familia de antidepresivos tetracíclicos (TeCA) que está relacionada con la maprotilina . Aunque se investigó como antidepresivo , ^[1] nunca se comercializó.

Farmacología

La dextroprotilina actúa como un potente inhibidor de la recaptación de noradrenalina ^{[2] [3]} y antagonista del receptor H ₁ , ^[4] así como un antagonista muy débil del receptor α ₁ -adrenérgico . ^{[2] [5]} Tiene una afinidad insignificante por el transportador de serotonina , ^[2] transportador de dopamina , receptor α 2 -adrenérgico , ^{[2] [5]} y receptores muscarínicos de acetilcolina . ^[5] Si tiene alguna Los efectos antagonistas sobre los receptores 5-HT 2 , 5-HT 7 o D 2 , como su maprotilina relativa, no están claros.

Levoprotiline actúa como un selectiva H 1 receptor antagonista , sin afinidad por adrenalina , dopamina , acetilcolina muscarínicos , o serotonina receptores , o cualquiera de los transportadores de monoaminas . ^{[2] [3] [4]}

Química

La oxaprotilina es un compuesto racémico compuesto de dos isómeros , R (-) - o levo - oxaprotilina ( levoprotilina ; CGP-12,103-A ) y S (+) - o dextroprotilina ( dextroprotilina ; CGP-12,104-A ). Ambos enantiómeros son activos, la levo-forma actúa como antihistamínico y la dextroforma tiene una farmacología adicional (ver arriba ), pero ambos inesperadamente aún conservan los efectos antidepresivos. ^[6]

Ver también

• Maprotilina

Referencias

1. Giedke H, Gaertner H, Breyer-Pfaff U, Rein W, Axmann D (1986). "Amitriptilina y oxaprotilina en el tratamiento de pacientes depresivos hospitalizados. Aspectos clínicos, psicofisiología y niveles plasmáticos de fármacos". Archivos Europeos de Psiquiatría y Ciencias Neurológicas . 235 (6): 329–338. doi : 10.1007 / bf00381001 . PMID  3527706 . S2CID  24152419 .
2. Waldmeier PC, Baumann PA, Hauser K, Maitre L, Storni A (junio de 1982). "Oxaprotilina, un inhibidor de la captación de noradrenalina con un enantiómero activo e inactivo". Farmacología bioquímica . 31 (12): 2169–76. doi : 10.1016 / 0006-2952 (82) 90510-X . PMID 7115436 . 
3. Reimann IW, Firkusny L, Antonin KH, Bieck PR (1993). "Oxaprotilina: inhibición enantioselectiva de la captación de noradrenalina indicada por pruebas de presor de amina intravenosa, pero no unión del receptor adrenérgico alfa 2 a plaquetas intactas en el hombre". Revista europea de farmacología clínica . 44 (1): 93–5. doi : 10.1007 / BF00315288 . PMID 8382162 . S2CID 22691825 .  
4. Noguchi S, Inukai T, Kuno T, Tanaka C (junio de 1992). "La supresión de muricida inducida por bulbectomía olfativa por antidepresivos y antihistamínicos a través del bloqueo del receptor de histamina H1". Fisiología y comportamiento . 51 (6): 1123–7. doi : 10.1016 / 0031-9384 (92) 90297-F . PMID 1353628 . S2CID 29562845 .  
5. Richelson E, Nelson A (julio de 1984). "Antagonismo por antidepresivos de receptores de neurotransmisores del cerebro humano normal in vitro" . La Revista de Farmacología y Terapéutica Experimental . 230 (1): 94-102. PMID 6086881 . 
6. Noguchi S, Fukuda Y, Inukai T (mayo de 1992). "Posible papel contribuyente del sistema histaminérgico central en el modelo de natación forzada". Arzneimittel-Forschung . 42 (5): 611–3. PMID 1530672 .