Oxazol

Oxazol

Nombres
Nombre IUPAC 1,3-oxazol
Identificadores
Número CAS	288-42-6 Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
CHEBI	CHEBI: 35597 norte
ChemSpider	8898 norte
Tarjeta de información ECHA	100.005.474
Número CE	206-020-8
Malla	D010080
PubChem CID	9255
UNII	FJZ20I1LPS Y
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID70182983
InChI EnChI = 1S / C3H3NO / c1-2-5-3-4-1 / h1-3H norte Clave: ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N norte EnChI = 1 / C3H3NO / c1-2-5-3-4-1 / h1-3H Clave: ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYAD
Sonrisas C1 = COC = N1
Propiedades
Fórmula química	C 3 H 3 N O
Masa molar	69,06 g / mol
Densidad	1.050 g / cm 3
Punto de ebullición	69 a 70 ° C (156 a 158 ° F; 342 a 343 K)
Acidez (p K a )	0,8 (de ácido conjugado) [1]
Página de datos complementarios
Estructura y propiedades	Índice de refracción ( n ), constante dieléctrica (ε r ), etc.
Datos termodinámicos	Comportamiento de fase sólido-líquido-gas
Datos espectrales	UV , IR , RMN , MS
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
norte verificar  ( ¿qué es   ?)Ynorte
Referencias de Infobox

El oxazol es el compuesto original de una amplia clase de compuestos orgánicos aromáticos heterocíclicos . Estos son azoles con oxígeno y nitrógeno separados por un carbono. ^{[2] Los} oxazoles son compuestos aromáticos, pero menos que los tiazoles. El oxazol es una base débil; su ácido conjugado tiene un p K a de 0,8, en comparación con 7 del imidazol .

Preparación

Los métodos clásicos de síntesis de oxazol en química orgánica son

• la síntesis de Robinson-Gabriel por deshidratación de 2-acilaminocetonas
• la síntesis de oxazol de Fischer a partir de cianohidrinas y aldehídos
• la reacción de Bredereck con α- halocetonas y formamida
• la reacción de Van Leusen con aldehídos y TosMIC

Otros metodos:

• Oxazolinas también se puede obtener de cicloisomerización de ciertos propargilo amidas . En un estudio, se prepararon ^[3] oxazoles mediante una síntesis en un solo recipiente que consistía en la condensación de propargilamina y cloruro de benzoílo en la amida , seguida de un acoplamiento de Sonogashira del extremo alquino terminal con otro equivalente de cloruro de benzoílo, y concluyendo con p - cicloisomerización catalizada por ácido toluenosulfónico :

• En una síntesis de oxazol informada, los reactivos son un cloruro de benzoílo sustituido con nitro y un isonitrilo : ^{[4] [5]}

Biosíntesis

En las biomoléculas , los oxazoles resultan de la ciclación y oxidación de péptidos no ribosomales de serina o treonina :

Donde X = H, CH
₃para serina y treonina respectivamente, B = base.
(1) Ciclación enzimática. (2) Eliminación. (3) [O] = oxidación enzimática.

Los oxazoles no son tan abundantes en biomoléculas como los tiazoles relacionados con oxígeno reemplazado por un átomo de azufre.

Reacciones

• La desprotonación de oxazoles en C2 suele ir acompañada de apertura del anillo al isonitrilo.
• La sustitución aromática electrófila tiene lugar en C5 y requiere grupos activadores .
• La sustitución aromática nucleófila tiene lugar con grupos salientes en C2.
• Las reacciones de Diels-Alder con oxazol dienos pueden ir seguidas de una pérdida de oxígeno para formar piridinas .
• La transposición de Cornforth de 4-aciloxazoles es una reacción de transposición térmica con el residuo de acilo orgánico y el sustituyente C5 cambiando de posición.
• Varias reacciones de oxidación . Un estudio ^[6] informa sobre la oxidación de 4,5-difeniloxazol con 3 equivalentes de CAN a la imida y el ácido benzoico correspondientes :

En la semirreacción balanceada se consumen tres equivalentes de agua por cada equivalente de oxazolina, generando 4 protones y 4 electrones (este último derivado de Ce ^IV ).

Uso de un oxazol en la síntesis de un precursor de piridoxina , que se convierte en vitamina B6 . ^[7]

Ver también

• Isoxazol , un análogo con el átomo de nitrógeno en la posición 2.
• Imidazol , un análogo con el oxígeno reemplazado por un nitrógeno.
• Tiazol , un análogo con el oxígeno reemplazado por azufre.
• Benzoxazol , donde el oxazol se fusiona con otro anillo aromático.
• Pirrol , un análogo sin el átomo de oxígeno.
• Furano , un análogo sin el átomo de nitrógeno.
• Oxazolina , que tiene un doble enlace reducido.
• Oxazolidina , que tiene ambos dobles enlaces reducidos.
• Oxadiazoles con dos nitrógenos en lugar de uno (p . Ej. Furazan ).
• Oxazolona , un análogo con un grupo carbonilo

Referencias

1. Zoltewicz, JA & Deady, LW Cuaternización de compuestos heteroaromáticos. Aspectos cuantitativos. Adv. Heterocycl. Chem. 22, 71 - 121 (1978).
2. Química heterocíclica TL Gilchrist, The Bath Press 1985 ISBN  0-582-01421-2
3. Una nueva síntesis consecutiva de oxazol de tres componentes mediante una secuencia de amidación-acoplamiento-cicloisomerización (ACCI) Eugen Merkul y Thomas JJ Müller Chem. Comun. , 2006 , 4817 - 4819, doi : 10.1039 / b610839c
4. Síntesis de flujo continuo completamente automatizada de oxazoles 4,5-disustituidos Marcus Baumann, Ian R. Baxendale, Steven V. Ley , Christoper D. Smith y Geoffrey K. Tranmer Org. Letón. ; 2006 ; 8 (23) págs. 5231 - 5234; (Carta) doi : 10.1021 / ol061975c
5. Reaccionan juntos en la primera fase en un reactor de flujo continuo al enol intermedioy luego en la segunda fase en una base de fosfaceno (PS-BEMP) inducida por ciclación por síntesis en fase sólida .
6. "Nitrato de amonio cérico promovió la oxidación de oxazoles", David A. Evans , Pavel Nagorny y Risheng Xu. Org. Letón. ; 2006 ; 8 (24) págs. 5669 - 5671; (Carta) doi : 10.1021 / ol0624530
7. Gérard Moine, Hans-Peter Hohmann, Roland Kurth, Joachim Paust, Wolfgang Hähnlein, Horst Pauling, Bernd-Jürgen Weimann, Bruno Kaesler (2011). "Vitaminas, 6. Vitaminas B". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.o27_o09 .