El oxeteno es un heterociclo insaturado . El compuesto es inestable y se ha sintetizado. [1] En comparación con el oxetano , el compuesto saturado, el oxeteno se desestabiliza porque el doble enlace aumenta la tensión del anillo . Se ha informado de la síntesis de algunos derivados sustituidos. [2] [3]
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 2 H -Oxete | |
Nombre IUPAC sistemático 1-oxaciclobut-2-eno | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
4652799 | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 3 H 4 O | |
Masa molar | 56.06326 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
Síntesis
El oxeteno se puede sintetizar mediante la ciclación fotoquímica de la acroleína : [4]
![Synth Oxet.png](http://wikiimg.tojsiabtv.com/wikipedia/commons/thumb/f/f4/Synth_Oxet.png/250px-Synth_Oxet.png)
Referencias
- ^ Friedrich, Louis; Lam, Yuk-Sun (1981). "Síntesis y reacciones del 3-feniloxato y el oxeto no sustituido parental". La Revista de Química Orgánica . 46 (2): 306–311. doi : 10.1021 / jo00315a016 .
- ^ Longchar, M .; Bora, U .; Boruah, RC; Sandhu, JS (2002). "Una síntesis conveniente de oxeteno a través de [2 + 2] reacción de cicloadición bajo irradiación de microondas". Comunicaciones sintéticas . 32 (23): 3611. doi : 10.1081 / SCC-120014973 .
- ^ Martino, Philip C .; Shevlin, Philip B. (1980). "Oxeteno: Síntesis y energética de la apertura del anillo electrocíclico". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 102 (16): 5429. doi : 10.1021 / ja00536a069 .
- ^ Kikuchi O. (1981). "Una clasificación de las reacciones fotoquímicas electrocíclicas de sistemas conjugados de heteroátomos". Tetrahedron Lett . 22 (9): 859–862. doi : 10.1016 / 0040-4039 (81) 80015-9 .