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No confundir con la serotonina (5-hidroxitriptamina, 5-HT).

5-hidroxitriptófano
Fórmula esquelética
Modelo de pelota y palo
Nombres
Nombre IUPAC
Ácido 2-amino-3- (5-hidroxi- 1H -indol-3-il) propanoico
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA100.022.193 Edita esto en Wikidata
KEGG
Malla5-hidroxitriptófano
UNII
  • EnChI = 1S / C11H12N2O3 / c12-9 (11 (15) 16) 3-6-5-13-10-2-1-7 (14) 4-8 (6) 10 / h1-2,4-5, 9,13-14H, 3,12H2, (H, 15,16) / t9- / m0 / s1 chequeY
    Clave: LDCYZAJDBXYCGN-VIFPVBQESA-N chequeY
  • InChI = 1 / C11H12N2O3 / c12-9 (11 (15) 16) 3-6-5-13-10-2-1-7 (14) 4-8 (6) 10 / h1-2,4-5, 9,13-14H, 3,12H2, (H, 15,16) / t9- / m0 / s1
    Clave: LDCYZAJDBXYCGN-VIFPVBQEBZ
  • O = C (O) [C @@ H] (N) Cc2c1cc (O) ccc1 [nH] c2
Propiedades
C 11 H 12 N 2 O 3
Masa molar220,228  g · mol −1
Densidad1,484 g / ml
Punto de fusion 298 a 300 ° C (568 a 572 ° F; 571 a 573 K)
Punto de ebullición 520,6 ° C (969,1 ° F; 793,8 K)
Farmacología
N06AX01 ( OMS )
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

El 5-hidroxitriptófano ( 5-HTP ), también conocido como oxitriptán , es un aminoácido natural y un precursor químico , así como un intermediario metabólico en la biosíntesis del neurotransmisor serotonina .

Usos [ editar ]

El 5-HTP se vende sin receta en los Estados Unidos , Canadá , los Países Bajos y el Reino Unido como suplemento dietético para su uso como antidepresivo , supresor del apetito y ayuda para dormir . También se comercializa en muchos países europeos para la indicación de depresión mayor con los nombres comerciales Cincofarm, Levothym, Levotonine, Oxyfan, Telesol, Tript-OH y Triptum. [1]

Una revisión de 2002 concluyó que, aunque los datos evaluados sugieren que el 5-HTP es más eficaz que el placebo en el tratamiento de la depresión, la evidencia fue insuficiente para ser concluyente debido a la falta de datos clínicos que cumplan con los rigurosos estándares del momento. [2] Se necesitan más estudios y más grandes que utilicen las metodologías actuales para determinar si el 5-HTP es realmente eficaz en el tratamiento de la depresión. [3] [4] En ensayos controlados pequeños, también se informó que el 5-HTP aumenta la eficacia antidepresiva del antidepresivo clomipramina. [5] [6] [7]Un metanálisis de 2020 encontró que la suplementación con 5-HTP oral tuvo un gran tamaño de efecto sobre la gravedad de los síntomas de depresión. Sin embargo, los estudios incluidos se consideraron relativamente débiles y los métodos y la duración del tratamiento variaron entre los siete estudios examinados. [8]

El 5-HTP a veces lo toman personas que bajan de MDMA para aliviar la disforia posterior a MDMA . [9] Como el 5-HTP es un precursor necesario para que el cerebro produzca más serotonina , y el uso de MDMA agota los niveles naturales de serotonina de una persona, se cree que tomar 5-HTP después de consumir MDMA acelerará la producción de serotonina. DanceSafe afirma que la evidencia anecdótica está muy extendida y que la teoría es fisiológicamente razonable. [10]Respaldando este enfoque está la investigación realizada por Wang, et al. en 2007, que observó que la depleción de 5-HT (serotonina) inducida por MDMA se restauraba en ratas después de la administración de 5-HTP, y sugirió que este enfoque podría ser clínicamente útil en usuarios de MDMA en abstinencia. [9]

En dosis altas, o en combinación con carbidopa , se ha utilizado fuera de etiqueta para tratar la obesidad (al promover la pérdida de peso). [11] [12]

En ensayos clínicos de diseño diferentes, 5-HTP También se ha informado de tratar la fibromialgia , [13] mioclono , [14] migraña , [15] y ataxia cerebelar. [16] Sin embargo, estos hallazgos clínicos, como para todos los hallazgos terapéuticos con 5-HTP, son preliminares y necesitan confirmación en ensayos más grandes.

Inconvenientes [ editar ]

La corta vida media del 5-HTP (<2 h) [17] puede limitar inherentemente su potencial terapéutico, [18] ya que los niveles de exposición sistémica al 5-HTP fluctuarán sustancialmente incluso con dosis relativamente frecuentes. Tales fluctuaciones de exposición generalmente se asocian con una mayor carga de eventos adversos, como resultado de picos de C max del fármaco, y una menor eficacia clínica como resultado de la exposición subterapéutica durante gran parte del día. Se ha propuesto que las formas de dosificación de 5-HTP que logran una administración prolongada serían más efectivas, [18] como es general con los ingredientes farmacéuticos activos de acción corta. [19] Inesperadamente, se descubrió que el 5-HTP es esencial para el crecimiento del virus de la parainfluenza humana en cultivos celulares.[20]

Efectos secundarios [ editar ]

Los posibles efectos secundarios del 5-HTP incluyen acidez , dolor de estómago, náuseas , vómitos , diarrea , somnolencia , problemas sexuales , sueños vívidos o pesadillas y problemas musculares. [21] Debido a que el 5-HTP no se ha estudiado a fondo en un entorno clínico, no se conocen bien los posibles efectos secundarios y las interacciones con otros medicamentos. Según el Instituto Nacional de Salud TOXNET de EE. UU., El 5-HTP no se ha asociado con el síndrome de la serotonina ni con ningún evento adverso grave en humanos. [22] En varios estudios, también se informó que el 5-HTP no causa cambios hematológicos o cardiovasculares notables.[23] El 5-HTP también se ha asociado con la eosinofilia , pero estudios posteriores no han encontrado ninguna conexión causal. [24]

Interacciones [ editar ]

Cuando se combina con antidepresivos de la clase IMAO o ISRS , dosis parenterales muy altas de 5-HTP pueden causar síndrome serotoninérgico agudo en ratas. [25] [26] No está claro si tales hallazgos tienen relevancia clínica, ya que la mayoría de los medicamentos causarán eventos adversos graves o la muerte en roedores a dosis muy altas. En humanos, el 5-HTP nunca se ha asociado clínicamente con el síndrome de la serotonina, aunque un informe de caso sugiere que el 5-HTP puede precipitar la manía cuando se agrega a un IMAO. [27]

Cuando se combina con carbidopa (como tratamiento para los síntomas de la enfermedad de Parkinson ), el 5-HTP causa náuseas y vómitos; sin embargo, esto se puede aliviar mediante la administración de granisetrón . [28] Como se menciona a continuación en farmacología, se han notificado casos de enfermedad similar a la esclerodermia en pacientes que utilizan carbidopa y 5-HTP. [29]

El 5-HTP oral produce un aumento de 5-HIAA urinario , un metabolito de la serotonina, lo que indica que el 5-HTP se metaboliza periféricamente a serotonina, que luego se metaboliza. Esto podría causar un resultado falso positivo en las pruebas que buscan el síndrome carcinoide . [30] [31] Debido a la conversión del 5-HTP en serotonina por el hígado, podría haber un riesgo de enfermedad de las válvulas cardíacas por el efecto de la serotonina en el corazón, según los hallazgos preclínicos. [32] [33] Sin embargo, el 5-HTP no se ha asociado con toxicidad cardíaca en humanos. [24] [23] [22] [34]

Se ha sugerido que el 5-HTP puede causar el síndrome de eosinofilia-mialgia (EMS), una afección grave que produce sensibilidad muscular extrema, mialgia y anomalías sanguíneas. Sin embargo, existe evidencia que demuestra que el EMS probablemente fue causado por un contaminante en ciertos suplementos de 5-HTP. [35]

Producción [ editar ]

El 5-HTP se produce a partir del aminoácido triptófano mediante la acción de la enzima triptófano hidroxilasa . La triptófano hidroxilasa es una de las hidroxilasas de aminoácidos aromáticos dependientes de biopterina . La producción de 5-HTP es el paso que limita la velocidad en la síntesis de 5-HT. El 5-HTP normalmente se convierte rápidamente en 5-HT mediante el aminoácido descarboxilasa. [36]

Absorción [ editar ]

Después de la administración oral, el 5-HTP es absorbido por el intestino superior. [17] Se desconoce el modo de absorción, pero presumiblemente implica el transporte activo a través de transportadores de aminoácidos. El 5-HTP se absorbe adecuadamente a través de la cavidad oral. [37] Con un inhibidor de la descarboxilasa, la biodisponibilidad del 5-HTP puede ser superior al 50%. [38]

Farmacocinética [ editar ]

El 5-HTP se absorbe rápidamente con un Tmáx de ~ 1,5 hy se elimina rápidamente con una vida media de ~ 1,5-2 h. La coadministración de un inhibidor de la descarboxilasa (por ejemplo, carbidopa, benserazida) duplica la vida media del 5-HTP, a 3-4 h, [39] [17] y aumenta la exposición varias veces, dependiendo del régimen de dosificación. [17] [40]

Metabolismo [ editar ]

El 5-HTP se descarboxila a serotonina (5-hidroxitriptamina o 5-HT) por la enzima aromática-L-aminoácido descarboxilasa con la ayuda de la vitamina B 6 . [41] Esta reacción ocurre tanto en el tejido nervioso como en el hígado. [42] El 5-HTP cruza la barrera hematoencefálica , [43] mientras que el 5-HT no lo hace. Se cree que el exceso de 5-HTP, especialmente cuando se administra con vitamina B 6 , se metaboliza y se excreta. [44] [45]

5-HTPAAADSerotonina
 
PLP
 
 


Farmacología [ editar ]

La acción psicoactiva del 5-HTP se deriva de su aumento en la producción de serotonina en los tejidos del sistema nervioso central . [46]

La investigación muestra que la coadministración con carbidopa aumenta en gran medida los niveles plasmáticos de 5-HTP. [47] Otros estudios han indicado el riesgo de una afección similar a la esclerodermia resultante de la combinación de 5-HTP y carbidopa. [48]

Estado reglamentario [ editar ]

Actualmente no existen productos farmacéuticos aprobados que contengan 5-HTP aprobados por la FDA . [49] Todos los productos 5-HTP disponibles son nutracéuticos y, como tales, no están regulados ni verificados en cuanto a pureza, integridad o eficacia clínica o seguridad, lo que exige precaución con respecto al consumo humano. [50]

A partir del 25 de agosto de 2020, Hungría agregó el 5-HTP a la lista de sustancias psicoactivas controladas, prohibiendo la producción, venta, importación, almacenamiento y uso, convirtiéndose en el primer país en hacerlo. [51]

Liberación lenta de 5-HTP [ editar ]

La farmacocinética de entrada y salida rápida del 5-HTP no es práctica para la terapia crónica con medicamentos. Las investigaciones realizadas en la Universidad de Duke en ratones han demostrado que el 5-HTP, cuando se administra como de liberación lenta, parece adquirir propiedades farmacológicas. [52] El suministro de liberación lenta atenúa o elimina los picos y valles en la exposición al 5-HTP durante el tratamiento. [53] El suministro de liberación lenta de 5-HTP mejoró notablemente el perfil de seguridad del 5-HTP y confirió una exposición plasmática estable de 5-HTP y una mejora fuerte y sostenida de la función de la serotonina cerebral. [52] Este descubrimiento indica que los medicamentos de liberación lenta de 5-HTP representan una nueva vía para el tratamiento de los trastornos cerebrales que responden al aumento serotoninérgico.

Fuentes dietéticas [ editar ]

Ver también: Triptófano § Fuentes dietéticas

Aunque el 5-HTP se encuentra en los alimentos solo en cantidades insignificantes, es una sustancia química que interviene de forma intermedia en el metabolismo del triptófano, un aminoácido que se encuentra en todos los alimentos no fraccionados, con un menor contenido de aminoácidos totales que se correlaciona con una mayor absorción de triptófano. [54]

Las semillas de Griffonia simplicifolia , un arbusto trepador originario de África Occidental y África Central , se utilizan como suplemento a base de hierbas por su contenido de 5-HTP. [55] [56] [57] En un ensayo de 2010, el extracto de Griffonia simplicifolia pareció aumentar la saciedad en mujeres con sobrepeso . [58]

Ver también [ editar ]

  • Fibrosis cardiaca
  • Melatonina
  • N- acetilserotonina
  • Inhibidor selectivo de la recaptación de serotonina
  • Serotonina
  • Triptófano

Referencias [ editar ]

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