La oxibenzona o benzofenona-3 o BP-3 ( nombres comerciales Milestab 9 , Eusolex 4360 , Escalol 567 , KAHSCREEN BZ-3 ) es un compuesto orgánico . Es un sólido de color amarillo pálido que es fácilmente soluble en la mayoría de los solventes orgánicos. La oxibenzona pertenece a la clase de cetonas aromáticas conocidas como benzofenonas . Es una sustancia química natural [4] que se encuentra en varias plantas con flores [5] , además de ser un componente orgánico de muchos protectores solares.lociones También se usa ampliamente en cosas como plásticos, juguetes, acabados de muebles y más para limitar la degradación de los rayos UV. [6]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido (2-hidroxi-4-metoxifenil) (fenil) metanona | |
Otros nombres Oxibenzona Benzofenona -3 2-Hidroxi-4-metoxibenzofenona | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
Tarjeta de información ECHA | 100.004.575 |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 14 H 12 O 3 | |
Masa molar | 228,247 g · mol −1 |
Densidad | 1,20 g cm −3 [2] |
Punto de fusion | 62 a 65 ° C (144 a 149 ° F; 335 a 338 K) |
Punto de ebullición | 224 a 227 ° C (435 a 441 ° F; 497 a 500 K) |
Acidez (p K a ) | 7,6 (H 2 O) [3] |
Peligros [2] | |
NFPA 704 (diamante de fuego) | |
punto de inflamabilidad | 140,5 ° C (284,9 ° F; 413,6 K) |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis media ) | > 12800 mg / kg (oral en ratas) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Estructura y estructura electrónica
Al ser una molécula conjugada , la oxibenzona absorbe la luz a energías más bajas que muchas moléculas aromáticas. [7] Al igual que en los compuestos relacionados, el grupo hidroxilo está unido por enlaces de hidrógeno a la cetona. [8] Esta interacción contribuye a las propiedades de absorción de luz de la oxibenzona. Sin embargo, a bajas temperaturas, es posible observar tanto la fosforescencia como el espectro de absorción triplete-triplete. A 175 K, la vida útil del triplete es de 24 ns. La corta vida útil se ha atribuido a una rápida transferencia de hidrógeno intramolecular entre el oxígeno del C = O y el OH. [9]
Producción
La oxibenzona se produce mediante la reacción de Friedel-Crafts de cloruro de benzoílo con 3-metoxifenol . [10]
Usos
La oxibenzona se utiliza en plásticos como absorbente y estabilizador de luz ultravioleta. [10] Se utiliza, junto con otras benzofenonas , en protectores solares, lacas para el cabello y cosméticos porque ayudan a prevenir el daño potencial de la exposición a la luz solar. También se encuentra, en concentraciones de hasta el 1%, en los esmaltes de uñas. [10] La oxibenzona también se puede utilizar como fotoestabilizador para resinas sintéticas . [10] Las benzofenonas se pueden filtrar de los envases de alimentos y se utilizan ampliamente como fotoiniciadores para activar una sustancia química que seca la tinta más rápido. [11]
Como protector solar, proporciona una cobertura ultravioleta de amplio espectro, incluidos los rayos UVB y UVA de onda corta . Como agente fotoprotector , tiene un perfil de absorción que va de 270 a 350 nm con picos de absorción a 288 y 350 nm. [12] Es uno de los filtros UVA orgánicos más utilizados en los protectores solares en la actualidad. [12] También se encuentra en esmaltes de uñas, fragancias, lacas para el cabello y cosméticos como fotoestabilizador. A pesar de sus cualidades fotoprotectoras, hay mucha controversia en torno a la oxibenzona por sus posibles efectos hormonales y fotoalergénicos, lo que lleva a muchos países a regular su uso.
Seguridad
Algunos debates se centran en el potencial de la oxibenzona como alérgeno de contacto [12], y un estudio de 2001 encontró que la dermatitis de contacto era "poco común" para la oxibenzona. [13] Debido a la llegada de los protectores solares sin PABA , la oxibenzona es ahora el alérgeno más común que se encuentra en los protectores solares. [14] [15] [16] [17]
Estudios in vivo
La incidencia de oxibenzona que causa fotoalergia es extremadamente infrecuente, [13] sin embargo, la oxibenzona se ha asociado con reacciones alérgicas raras desencadenadas por la exposición al sol. En un estudio de 82 pacientes con dermatitis de contacto fotoalérgica , poco más de una cuarta parte mostró reacciones fotoalérgicas a la oxibenzona. [18]
En un estudio de 2008 de participantes de 6 años en adelante, se detectó oxibenzona en el 96,8% de las muestras de orina. [19] Los seres humanos pueden absorber entre 0,4% y 8,7% de oxibenzona después de una aplicación tópica de protector solar, medido en las excreciones de orina. Este número puede aumentar después de varias aplicaciones durante el mismo período de tiempo. [20] La oxibenzona es particularmente penetrante porque es el más lipofílico de los tres filtros UV más comunes. [21]
Cuando se aplican tópicamente, los filtros UV, como la oxibenzona, se absorben a través de la piel, se metabolizan y se excretan principalmente a través de la orina. [22] El método de biotransformación , el proceso mediante el cual un compuesto extraño se transforma químicamente para formar un metabolito, fue determinado por Okereke y sus colegas mediante la administración oral y dérmica de oxibenzona a ratas. Los científicos analizaron muestras de sangre, orina, heces y tejido y encontraron tres metabolitos: 2,4-dihidroxibenzofenona (DHB), 2,2-dihidroxi-4-metoxibenzofenona (DHMB) y 2,3,4-trihidroxibenzofenona (THB). [23] [24] Para formar DHB, el grupo funcional metoxi se somete a O-desalquilación; para formar THB, el mismo anillo se hidroxila. [22] El anillo B en oxibenzona se hidroxila para formar DHMB. [22]
Un estudio realizado en 2004 midió los niveles de oxibenzona y sus metabolitos en la orina. Después de la aplicación tópica a voluntarios humanos, los resultados revelaron que hasta el 1% de la dosis aplicada se encontraba en la orina. [25] El principal metabolito detectado fue DHB y se encontraron cantidades muy pequeñas de THB. [25] Al utilizar la prueba de Ames en cepas de Salmonella typhimurium , se determinó que el DHB no era mutagénico. [26] En 2019, la Administración de Alimentos y Medicamentos de los EE. UU. (FDA) señaló en sus recomendaciones para estudios futuros que, "si bien la investigación indica que algunos medicamentos tópicos se pueden absorber en el cuerpo a través de la piel, esto no significa que estos medicamentos no sean seguros . " [27]
Efectos sobre el coral
Los informes de los medios vinculan la oxibenzona en los protectores solares con el blanqueamiento de los corales , [28] aunque algunos expertos ambientales cuestionan la afirmación. [29] Se ha publicado una pequeña cantidad de estudios que relacionan el daño de los corales con la exposición a la oxibenzona. [30] [31] Un estudio de 2015 publicado en Archives of Environmental Contamination and Toxicology condujo a la prohibición del protector solar que contiene oxibenxzona en Palau . [32] Sin embargo, el supuesto vínculo entre la oxibenzona y el declive de los corales se discute ampliamente dentro de la comunidad ambiental ya que la mayoría de los estudios sobre el tema se han realizado en un entorno de laboratorio. [33] Un estudio de 2019 de filtros UV en los océanos encontró concentraciones de oxibenzona mucho más bajas de lo que se informó anteriormente, y más bajos que los umbrales conocidos de toxicidad ambiental. [34]
Regulación sanitaria y medioambiental
Australia
Revisadas a partir de 2007, las Directrices cosméticas del Esquema nacional de notificación y evaluación de productos químicos industriales (NICNAS) permiten la oxibenzona para uso cosmético hasta en un 10%. [35]
Canadá
Revisado en 2012, Health Canada permite la oxibenzona para uso cosmético hasta en un 6%. [36]
Unión Europea
El Comité Científico de Productos de Consumo (SCCP) de la Comisión Europea concluyó en 2008 que no representa un riesgo significativo para los consumidores, aparte del potencial alergénico de contacto. [37] Está permitido en protectores solares y cosméticos a niveles de hasta el 6% y el 0,5% respectivamente. [38]
Japón
Revisada en 2001, la notificación del Ministerio de Salud, Trabajo y Bienestar permite la oxibenzona para uso cosmético hasta en un 5%. [39]
Palau
El gobierno de Palau ha firmado una ley que restringe la venta y el uso de protectores solares y productos para el cuidado de la piel que contienen oxibenzona y otras nueve sustancias químicas. La prohibición entra en vigor en 2020. [40]
Suecia
El Consejo de Investigación Sueco ha determinado que los protectores solares con oxibenzona no son adecuados para su uso en niños pequeños, porque los niños menores de dos años no han desarrollado completamente las enzimas que se cree que lo degradan. Aún no se han obtenido regulaciones de este estudio. [10]
Estados Unidos
La oxibenzona fue aprobada para su uso en los EE. UU. Por la FDA a principios de la década de 1980. Revisado el 1 de abril de 2013, la FDA permite la oxibenzona en los productos de protección solar de venta libre hasta en un 6%. [41]
La Legislatura del Estado de Hawái aprobó un proyecto de ley que prohibiría la venta de protectores solares de venta libre que contienen oxibenzona y otras sustancias químicas que pueden dañar los arrecifes de coral (por ejemplo, metoxicinamato de octilo ), a partir del 1 de enero de 2021. [42] [43]
Key West también ha prohibido la venta de protectores solares que contienen los ingredientes oxibenzona (y octinoxato ). La prohibición entra en vigor el 1 de enero de 2021. [44] Sin embargo, esta legislación fue reemplazada por la Legislatura del Estado de Florida por el Proyecto de Ley 172 del Senado. [45] Que prohíbe a los gobiernos locales regular los medicamentos y cosméticos de venta libre (tales como protector solar que contiene oxibenzona y octinoxato). El estatuto entró en vigencia el 1 de julio de 2020.
La ciudad de Miami Beach, Florida, votó en contra de la prohibición de la oxibenzona, y los comisionados citaron preocupaciones de salud pública y falta de claridad en la evidencia científica que respalda dicha prohibición. [46]
Referencias
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