Dibenzodioxinas policloradas


Las dibenzodioxinas policloradas ( PCDD ), o simplemente dioxinas , son un grupo de compuestos orgánicos polihalogenados que son importantes contaminantes ambientales .

Por razones de simplicidad, se denominan comúnmente, pero de forma incorrecta, dioxinas , porque cada molécula de PCDD contiene una estructura esquelética de dibenzo-1,4-dioxina , con 1,4-dioxina como anillo central . Los miembros de la familia PCDD se bioacumulan en los seres humanos y la vida silvestre debido a sus propiedades lipofílicas y pueden causar trastornos del desarrollo y cáncer .

Las dioxinas se producen como subproductos en la fabricación de algunos organoclorados , en la incineración de sustancias que contienen cloro como el cloruro de polivinilo (PVC), en el blanqueo del papel con cloro y de fuentes naturales como volcanes e incendios forestales. [1] Ha habido muchos incidentes de contaminación por dioxinas como resultado de emisiones y accidentes industriales; los primeros incidentes de este tipo se produjeron a mediados del siglo XIX durante la Revolución Industrial . [2]

La palabra "dioxinas" también puede referirse a otros compuestos clorados de acción similar (consulte Dioxinas y compuestos similares a las dioxinas ).

La estructura de la dibenzo-1,4-dioxina consta de dos anillos de benceno unidos por dos puentes de oxígeno. Esto hace que el compuesto sea un diéter aromático . El nombre dioxina se refiere formalmente al anillo central dioxigenado, que está estabilizado por los dos anillos de benceno que lo flanquean .

En los PCDD, los átomos de cloro están unidos a esta estructura en cualquiera de los 8 lugares diferentes de la molécula, en las posiciones 1–4 y 6–9. Hay 75 congéneres de PCDD diferentes (es decir, compuestos de dioxina relacionados). [3]


Estructura general de PCDD donde n y m pueden variar de 0 a 4
Estructura de 2,3,7,8-tetraclorodibenzodioxina (TCDD)
Perfil de concentración de PCDD en un núcleo de sedimento fechado de Esthwaite Water , Cumbria , Reino Unido
Un gráfico que ilustra cuánta dioxina consume el estadounidense promedio por día. (Nota: pg = picogramo, o una billonésima parte de un gramo, o 10 −12 g). [18]
Modelo de relleno de espacio de 2,3,7,8-tetraclorodibenzodioxina
Cloracné en la oreja y el cuello de un trabajador de producción de herbicidas
Helicóptero Huey del Ejército de EE. UU. rocía Agente Naranja sobre tierras agrícolas vietnamitas
Planta de cloro-álcali Spolana Neratovice, vista aérea
Viktor Yushchenko con cloracné después de su incidente de envenenamiento por TCDD