Ácido perfluorooctanosulfónico ( PFOS ) ( base conjugada perfluorooctanosulfonato ) es una antropogénico (hecho por el hombre) fluorotensioactivo , ahora considerado como un mundial de contaminantes . El PFOS fue el ingrediente clave de Scotchgard , un protector de telas fabricado por 3M , y numerosos repelentes de manchas. Se añadió al anexo B del Convenio de Estocolmo sobre contaminantes orgánicos persistentes en mayo de 2009. [3]El PFOS puede sintetizarse en la producción industrial o resultar de la degradación de precursores. Los niveles de PFOS que se han detectado en la vida silvestre se consideran lo suficientemente altos como para afectar los parámetros de salud, y recientemente se descubrió que los niveles séricos más altos de PFOS están asociados con un mayor riesgo de enfermedad renal crónica en la población general de EE. UU. [4] "Esta asociación fue independiente de factores de confusión como edad, sexo, raza / etnia, índice de masa corporal , diabetes, hipertensión y nivel de colesterol sérico". [4]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Ácido 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-heptadecafluorooctano-1-sulfónico | |
Otros nombres PFOS | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.015.618 |
Número CE |
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KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 8 HF 17 O 3 S | |
Masa molar | 500,13 g / mol |
Punto de ebullición | 133 ° C (271 ° F; 406 K) a 6 torr |
Acidez (p K a ) | << 0 [1] [2] |
Peligros | |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Peligro |
NFPA 704 (diamante de fuego) | |
Compuestos relacionados | |
Compuestos relacionados | Ácido perfluorooctanoico (PFOA), Ácido perfluorobutanosulfónico (PFBS), Perfluorooctanosulfonamida (PFOSA), Ácido perfluorononanoico (PFNA) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Historia
En 1949, 3M comenzó a producir compuestos basados en PFOS mediante fluoración electroquímica que dio como resultado el precursor sintético fluoruro de perfluorooctanosulfonilo . [5] En 1968, se detectó contenido de organofluorado en el suero sanguíneo de los consumidores, y en 1976 se sugirió que era PFOA o un compuesto relacionado como el PFOS. [6] [7] [8] En 1997, 3M detectó PFOS en la sangre de los bancos de sangre globales, [9] aunque los documentos internos de la compañía indican conocimiento de esto décadas antes, que data de la década de 1970. [10] En 1999, la Agencia de Protección Ambiental de EE. UU. Comenzó a investigar compuestos perfluorados después de recibir datos sobre la distribución global y la toxicidad del PFOS, el ingrediente clave de Scotchgard . [11] Por estas razones, y la presión de la USEPA, [12] el principal productor estadounidense de PFOS, 3M , anunció, en mayo de 2000, la eliminación gradual de la producción de PFOS, PFOA y productos relacionados con PFOS. [13] [10] El PFOS y los productos químicos relacionados con el PFOS se producen actualmente en China. [14]
Los avances en la química analítica en los últimos años han permitido la detección rutinaria de niveles bajos y sub ppb de PFOS en alimentos, vida silvestre y humanos.
Síntesis
Se utilizan dos métodos principales para la producción a escala industrial de PFOS: fluoración electrofílica (o electroquímica) (ECF) y telomerización. ECF es un método de producción de electrólisis en el que un precursor de fluoruro de perfluorooctanosulfonilo se dispersa en una solución de ácido fluorhídrico y se electrifica. Este método de producción, aunque económico y produce principalmente PFOS, también da como resultado la formación de sustancias perfluoroalquilo de cadena más corta. El PFOS predomina en la mezcla resultante, sin embargo, si se deja que la reacción continúe, esto comienza a favorecer la producción de PFAS de cadena más corta. Se ha observado una relación de isómeros distinta en el PFOS producido por ECF, del orden de 70% de PFOS lineal, 25% ramificado y 5% terminal; esto no es una función del proceso de producción, sino que el precursor también presenta esta relación de isómeros. ECF fue el medio por el cual 3M produjo PFOS hasta mayo de 2000, cuando la compañía anunció la eliminación gradual de los fluorosurfactantes .
La telomerización implica la construcción de la molécula de PFOS utilizando restos de cadena corta (a menudo de 2 carbonos) y la adición de un grupo sulfonato como paso final. Este proceso de producción da como resultado un PFOS 100% lineal. Este método de producción, aunque más limpio y da como resultado un producto mucho más puro que el ECF, no se sabe que haya sido ampliamente utilizado, excepto para la producción de PFOS de grado reactivo y estándares analíticos.
Propiedades
La subunidad C 8 F 17 del PFOS es hidrófoba y lipófoba , como otros fluorocarbonos , mientras que el grupo ácido sulfónico / sulfonato agrega polaridad. El PFOS es un compuesto excepcionalmente estable en aplicaciones industriales y en el medio ambiente debido al efecto de los enlaces agregados carbono-flúor . El PFOS es un fluorotensioactivo que reduce la tensión superficial del agua más que la de los tensoactivos de hidrocarburos . Aunque la atención se centra típicamente en el isómero de cadena lineal (n-PFOS), que es dominante en mezclas comerciales y muestras ambientales, hay 89 congéneres lineales y ramificados que se espera que tengan diferentes propiedades físicas, químicas y toxicológicas. [15] [16] [17] [18] [19] [20] [21] [22]
Usos
El ácido perfluorooctanosulfónico se utiliza habitualmente como sales de sodio o potasio .
- El PFOS fue el ingrediente clave de Scotchgard , un protector de telas fabricado por 3M , y numerosos repelentes de manchas.
- PFOS, junto con PFOA , también se ha utilizado para hacer película acuosa formadora de espuma (AFFF), un componente de espumas contra incendios , y espumas de concentrado de tipo alcohol .
- Los compuestos de PFOS también se pueden encontrar en algunos agentes de impregnación para textiles, papel y cuero; en ceras, abrillantadores, pinturas, barnices y productos de limpieza para uso general; en superficies metálicas y alfombras.
- En la industria de los semiconductores , el PFOS se utiliza en múltiples sustancias químicas fotolitográficas, entre las que se incluyen: generadores de fotoácidos (PAG) y revestimientos antirreflectantes (ARC). Se ha eliminado en la industria de semiconductores de la Unión Europea debido a problemas de salud.
- En Skydrol , fluido hidráulico utilizado en la aviación comercial .
Las fuentes de emisión más importantes de PFOS son el enchapado metálico y las espumas contra incendios. [23]
Efectos sobre la salud de los seres humanos y la vida silvestre
Según un estudio de 2002 de la Dirección de Medio Ambiente de la OCDE, "el PFOS es persistente, bioacumulativo y tóxico para las especies de mamíferos". [24]
En 2008, se demostró que afecta el sistema inmunológico de los ratones machos a una concentración de suero sanguíneo de 91,5 partes por mil millones , lo que aumenta la posibilidad de que las personas altamente expuestas y la vida silvestre estén inmunodeprimidas . [25] Los huevos de gallina dosificados a 1 miligramo por kilogramo (o 1000 partes por billón) de peso del huevo se convirtieron en pollos juveniles con un promedio de ~ 150 partes por billón en suero sanguíneo, y mostraron asimetría cerebral y niveles reducidos de inmunoglobulinas . [26] Las personas expuestas ocupacionalmente pueden tener un nivel promedio de PFOS de más de 1000 partes por mil millones, y un pequeño segmento de individuos en el rango superior de la población general puede estar por encima del nivel de 91.5 partes por mil millones. [25] Se han medido los niveles de PFOS en muestras de huevo , hígado , riñón , suero y plasma de una variedad de especies de vida silvestre , y algunos de los valores más altos registrados hasta enero de 2006 se enumeran a continuación. [27]
Especies | Geografía | Año | Muestra | PFOS ( ppb ) |
---|---|---|---|---|
Águila calva | Medio oeste de Estados Unidos | 1990-1993 | plasma | 2.200 |
Cormorán de Brandt | California , Estados Unidos | 1997 | hígado | 970 |
Palabra engañosa | mar Báltico | 1997 | huevo | 614 |
Cuervo carroñero | Bahía de Tokio , Japón | 2000 | hígado | 464 |
Loon de garganta roja | Carolina del Norte , EE. UU. | 1998 | hígado | 861 |
Oso polar | Sanikiluaq , Nunavut | 2002 | hígado | 3,100 |
foca de puerto | Mar de Wadden holandés, Dinamarca | 2002 | músculo | 2,725 |
Delfín nariz de botella | Charleston, Carolina del Sur , EE. UU. | 2003 | plasma | 1.315 |
Delfín común | Mar mediterráneo , italia | 1998 | hígado | 940 |
Visón | Michigan , Estados Unidos | 2000-01 | hígado | 59.500 |
Gran tit | cerca de 3M , Puerto de Amberes , Bélgica | 2007 | hígado | 553-11,359 [28] |
Los niveles observados en los animales salvajes se consideran suficientes para "alterar los parámetros sanitarios". [29] [30] En las personas, las exposiciones más altas al PFOS en sangre han sido 12,830 partes por mil millones para exposición ocupacional y 656 partes por mil millones [31] —o posiblemente 1656 partes por mil millones [32] - en un consumidor.
En estudios con animales, el PFOS puede causar cáncer , retrasos en el desarrollo físico, retraso en el crecimiento, alteración endocrina y mortalidad neonatal ; La mortalidad neonatal podría ser el resultado más dramático de las pruebas en animales de laboratorio con PFOS. [33] ratones de sexo femenino con los niveles sanguíneos de PFOS en rangos encuentra en la fauna y los seres humanos demostró mayor mortalidad cuando están infectadas con influenza A . [34] El PFOS reduce el tamaño de nacimiento de los animales; [35] en humanos, las correlaciones entre los niveles de PFOS y la reducción del crecimiento fetal son inconsistentes. [36]
El PFOS se detecta en el suero sanguíneo de casi todas las personas en los EE. UU. Y las concentraciones han ido disminuyendo con el tiempo. Por el contrario, los niveles sanguíneos de PFOS parecen estar aumentando en China. [37] Los niveles de PFOS en mujeres embarazadas se han asociado con preeclampsia . [38] Los niveles elevados se han asociado con niveles alterados de hormona tiroidea en adultos [39] y un mayor riesgo de colesterol elevado . [40] [41] Los niveles en niños estadounidenses de 12 a 15 años se relacionaron con un mayor riesgo (60% sobre el rango intercuartílico ) de trastorno por déficit de atención con hiperactividad (TDAH). [42] Un estudio de 2009 encontró que las mujeres con niveles más altos de PFOS y PFOA tardaron más en quedar embarazadas que aquellas con niveles más bajos, lo que sugiere que las sustancias químicas pueden afectar la fertilidad. [43]
Se ha detectado PFOS en muestras de aguas residuales municipales [44] y de agua potable, [45] en todo el mundo, en concentraciones que oscilan entre unos pocos ng / L y algunos μg / L. En un estudio reciente que evaluó el riesgo debido a la presencia de sustancias alquilo polifluoradas (PFAS) en el agua potable, se calcularon valores de Cocientes de riesgo superiores a 0,2 o 1 para PFOS para algunos grupos de edad en escenarios específicos. [46] Se necesitan más investigaciones sobre el terreno, así como para el seguimiento y la priorización de este compuesto en el agua potable.
Precursores
Los precursores volátiles de sulfonamida PFOS incluyen N -metil perfluorooctano sulfonamidoetanol ( N- MeFOSE), un repelente de manchas de alfombras , y N -etil perfluorooctano sulfonamidoetanol ( N -EtFOSE), un tratamiento para papel . [47] La perfluorooctanosulfonamida es un precursor. [48] Aproximadamente 50 precursores fueron nombrados en la prohibición canadiense propuesta en 2004 del PFOS. [49] Más tarde, la OCDE elaboró un documento que contenía una lista de 20 páginas con posibles precursores del PFOS. [50]
Regulación
En mayo de 2009, la Cuarta Conferencia de las Partes incluyó el PFOS en el anexo B del Convenio de Estocolmo sobre contaminantes orgánicos persistentes . [3] En 2008, Canadá propuso la prohibición del PFOS, solo el segundo producto químico propuesto para una prohibición completa en virtud de la Ley de Protección Ambiental de Canadá . [51]
Europa
Sobre la base de un estudio de la OCDE sobre PFOS [24] y una evaluación de riesgos del Comité Científico de Riesgos para la Salud y el Medio Ambiente de Europa [52], la Unión Europea prácticamente prohibió el uso de PFOS en productos terminados y semiacabados en 2006 (contenido máximo de PFOS: 0,005% en peso). [53] Sin embargo, el uso de PFOS para aplicaciones industriales (por ejemplo, fotolitografía, supresores de niebla para cromado duro, fluidos hidráulicos para aviación) estaba exento. En 2009, esta directiva se incorporó al reglamento REACH . [54] En el verano de 2010, el PFOS se añadió al reglamento sobre contaminantes orgánicos persistentes y el umbral se redujo al máximo. 0,001% en peso (10 mg / kg). [55]
Estados Unidos
Utilizando información obtenida a través de una solicitud de la Ley de Libertad de Información , en mayo de 2018 se hizo público que los correos electrónicos de enero de 2018 entre la EPA , la Casa Blanca y el Departamento de Salud y Servicios Humanos mostraban una discusión sobre PFOS. Los correos electrónicos mostraban la decisión de retener los resultados de un estudio de PFOS realizado por la Agencia de Sustancias Tóxicas y Registro de Enfermedades . Ese estudio estaba previsto para su publicación. El estudio muestra que el PFOS pone en peligro la salud humana a un nivel más bajo. Ese nivel más bajo, previamente determinado por la EPA, era seguro. [56]
En 2020, se aprobó un proyecto de ley de California que prohíbe el PFOS y las siguientes sales como un ingrediente agregado intencionalmente de los cosméticos: sulfonato de perfluorooctano de amonio, sulfonato de perfluorooctano de dietanolamina, sulfonato de perfluorooctano de litio y sulfonato de perfluorooctano de potasio. [57]
En marzo de 2021, la EPA anunció que desarrollaría estándares nacionales de agua potable para PFOA y PFOS. [58]
Ver también
- 2005 incendio en la terminal de almacenamiento de petróleo de Hertfordshire
- Fluorocarbonos
- Sustancias alquiladas perfluoradas
- Cronología de eventos relacionados con sustancias perfluoroalquilo y polifluoroalquílicas (PFAS)
Referencias
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enlaces externos
- Medios relacionados con el ácido perfluorooctanosulfónico en Wikimedia Commons
- Mason Chemical Company, página Estructura / función del fluorotensioactivo
- Informe de evaluación de riesgos de PFOS
- Centros para el Control y la Prevención de Enfermedades, hoja informativa sobre polifluoroquímicos
- Sustancias perfluoradas y sus usos en Suecia
- Sustancias perfluoroalquiladas, Evaluación ambiental acuática
- Cadena de contaminación: el eslabón alimentario, productos químicos perfluorados (PFC) incl. PFOS y PFOA
- Evaluación provisional de PFT en agua potable con las sustancias guía ácido perfluorooctanoico (PFOA) y sulfonato de perfluorooctano (PFOS) como ejemplos
- Evaluación de peligros de la OCDE