En química orgánica , paddlane es cualquier miembro de una clase de hidrocarburos tricíclicos saturados que tienen dos átomos de carbono en cabeza de puente unidos por cuatro puentes . El nombre deriva de una supuesta semejanza de la molécula con una rueda de paletas : es decir, los anillos serían las palas de la hélice y los átomos de carbono compartidos serían su eje.
Triciclo [ m . n . o . p 1, m + 2 ] alcanos, [1] estos compuestos se han denominado [ m . n . o . p ] paddlanes . La notación [ m . n . o . p ] paddlane significa el miembro de la familia cuyos anillos tienen m , n , o y p carbonos, sin contar las dos cabezas de puente; o m + 2, n + 2, o + 2 yp + 2 carbonos, contándolos. Por tanto, la fórmula química es C 2+ m + n + o + p H 2 ( m + n + o + p ) . Cuando p = 0, los compuestos son propellanos .
Compuestos
El paddlane más conocido es el paddlane [1.1.1.1], que puede considerarse un precursor del octahedrano (C 6 ), un alótropo del carbono elemental.
El químico estadounidense Philip Eaton , famoso por ser el primero en sintetizar la molécula cubana "imposible" , ha realizado estudios para la síntesis de [2.2.2.2] paddlane. [2] La primera mención de paddlane se remonta a 1973. [3]
Referencias
- ^ IUPAC , Compendio de terminología química , 2ª ed. (el "Libro de oro") (1997). Versión corregida online: (2006–) " paddlanes ". doi : 10.1351 / goldbook.P04395
- ^ Eaton, Philip E .; Leipzig, Bernard D. (1983). "Hacia triciclo [2.2.2.2] decano. 1. [ n .2.2.2] Sistemas de Paddlane, n = 10-14". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 105 (6): 1656. doi : 10.1021 / ja00344a042 .
- ^ Hahn, EH; Bohm, H .; Ginsburg, D. (1973). "La síntesis de paddlanes: compuestos en los que los carbonos cuaternarios cabeza de puente están unidos por cuatro cadenas". Letras de tetraedro . 14 (7): 507. doi : 10.1016 / S0040-4039 (01) 95684-9 .