Molécula bicíclica
Una molécula bicíclica ( bi = dos, ciclo = anillo) es una molécula que presenta dos anillos unidos . [1] Las estructuras bicíclicas ocurren ampliamente, por ejemplo, en muchas moléculas biológicamente importantes como el α-thujene y el alcanfor . Un compuesto bicíclico puede ser carbocíclico (todos los átomos del anillo son carbonos) o heterocíclico (los átomos del anillo constan de al menos dos elementos), como DABCO . [2] Además, los dos anillos pueden ser alifáticos ( por ejemplo , decalina y norbornano ), o pueden ser aromáticos ( por ejemplo , naftaleno), o una combinación de alifáticos y aromáticos ( por ejemplo , tetralina ).
Las moléculas bicíclicas están descritas por la nomenclatura IUPAC . [6] [7] [8] La raíz del nombre del compuesto depende del número total de átomos en todos los anillos juntos, posiblemente seguida de un sufijo que denota el grupo funcional con la prioridad más alta . La numeración de la cadena de carbono siempre comienza en un átomo cabeza de puente (donde se encuentran los anillos) y sigue la cadena de carbono a lo largo del camino más largo, hasta el siguiente átomo cabeza de puente. Luego se continúa con la numeración a lo largo del segundo camino más largo y así sucesivamente. Los compuestos bicíclicos fusionados y con puente obtienen el prefijo biciclo , mientras que los compuestos espirocíclicos obtienen el prefijoespiro _ Entre el prefijo y el sufijo, un par de corchetes con números indica el número de átomos de carbono entre cada uno de los átomos cabeza de puente. Estos números están dispuestos en orden descendente y están separados por puntos. Por ejemplo, el marco de carbono del norbornano contiene un total de 7 átomos, de ahí el nombre raíz heptano . Esta molécula tiene dos caminos de 2 átomos de carbono y un tercer camino de 1 átomo de carbono entre los dos carbonos cabeza de puente, por lo que los corchetes se completan en orden descendente: [2.2.1]. La adición del prefijo biciclo da el nombre total biciclo[2.2.1]heptano.
El marco de carbono del alcanfor también cuenta con 7 átomos, pero en este caso se sustituye con un carbonilo , de ahí el sufijo heptanona. Comenzamos numerando el marco de carbono en el átomo cabeza de puente con la prioridad más alta ( el metilo va antes del protón), por lo tanto, el carbono cabeza de puente en el frente obtiene el número 1, el carbonilo obtiene el número 2 y la numeración continúa a lo largo de la cadena de carbono siguiendo el camino más largo, hasta el carbono superior doblemente sustituido (número 7). Al igual que el norbornano, esta molécula también tiene dos caminos de 2 átomos de carbono y un camino de 1 átomo de carbono entre los dos carbonos cabeza de puente, por lo que los números entre paréntesis se mantienen [2.2.1]. Combinando los corchetes y el sufijo (ahora completando también la posición del carbonilo) obtenemos [2.2.1]heptan-2-one. Además de biciclo , el prefijo también debe especificar las posiciones de todos los sustituyentes metilo para que el nombre oficial completo se convierta en 1,7,7-trimetilbiciclo[2.2.1]heptan-2-ona.
Al nombrar compuestos bicíclicos fusionados simples, se aplica el mismo método que para los compuestos bicíclicos con puente, excepto que el tercer camino entre los dos átomos cabeza de puente ahora consta de cero átomos. Por lo tanto, los compuestos bicíclicos fusionados tienen un "0" incluido entre paréntesis. Por ejemplo, la decalina se denomina biciclo[4.4.0]decano. Los números a veces se omiten en casos no ambiguos. Por ejemplo, el biciclo[1.1.0]butano normalmente se llama simplemente biciclobutano .
La molécula heterocíclica DABCO tiene un total de 8 átomos en su estructura de puente, de ahí el nombre raíz octano . Aquí los dos átomos cabeza de puente son nitrógeno en lugar de átomos de carbono . Por lo tanto, el nombre oficial recibe el prefijo adicional 1,4-diaza y el nombre total se convierte en 1,4-diazabiciclo[2.2.2]octano.
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