Un hidrocarburo platónico es un hidrocarburo ( molécula ) cuya estructura coincide con uno de los cinco sólidos platónicos , con átomos de carbono reemplazando sus vértices, enlaces carbono-carbono reemplazando sus bordes y átomos de hidrógeno según sea necesario. [1] [ página necesaria ]
No todos los sólidos platónicos tienen equivalentes de hidrocarburos moleculares.
Tetrahedrano
El tetrahedrano (C 4 H 4 ) es un compuesto hipotético . Aún no se ha sintetizado sin sustituyentes , pero se prevé que sea cinéticamente estable a pesar de su deformación angular. Se han producido algunos derivados estables , incluidos tetra ( terc- butil ) tetrahedrano (un hidrocarburo) y tetra ( trimetilsilil ) tetraedrano.
Cubano
Se ha sintetizado cubano (C 8 H 8 ). Aunque tiene un alto ángulo de deformación, el cubano es cinéticamente estable , debido a la falta de rutas de descomposición fácilmente disponibles.
Octahedrane
La deformación angular haría que un octaedro fuera muy inestable debido a la geometría tetraédrica invertida en cada vértice. Tampoco habría átomos de hidrógeno porque cuatro bordes se encuentran en cada esquina; por tanto, la molécula de octaedrano hipotética sería un alótropo de carbono elemental, C 6 , y no un hidrocarburo. No se puede descartar por completo la existencia de octaedro, aunque los cálculos han demostrado que es poco probable. [2]
Dodecaedro
El dodecaedrano (C 20 H 20 ) se sintetizó por primera vez en 1982 y tiene una deformación angular mínima; el ángulo tetraédrico es 109,5 ° y el ángulo dodecaédrico es 108 °, solo una ligera discrepancia. [3]
Icosahedrane
La tetravalencia (4 conexiones) del carbono excluye un icosaedro porque 5 aristas se encuentran en cada vértice. El verdadero carbono pentavalente es poco probable; metanio , nominalmente CH+
5, generalmente existe como CH
3(H
2)+
. El hipotético icosaédrico C12+
12carece de hidrógeno por lo que no es un hidrocarburo; también es un ion.
Se han observado estructuras tanto icosaédricas como octaédricas en compuestos de boro [2] como el ion dodecaborato y algunos de los carboranos que contienen carbono .
Otros poliedros
El aumento del número de átomos que componen el esqueleto de carbono conduce a una geometría que se aproxima cada vez más a una esfera, y el espacio encerrado en la "jaula" de carbono aumenta. Esta tendencia continúa con las buckybolas o el fullereno esférico (C 60 ). Aunque no es un hidrocarburo platónico, el buckminsterfullereno tiene la forma de un icosaedro truncado , un sólido de Arquímedes .
El concepto también se puede extender a los mosaicos euclidianos regulares, con el mosaico hexagonal que produce grafano . Un mosaico cuadrado (que se asemejaría a un fenestrano infinitamente grande ) sufriría el mismo problema que el octaedro y el mosaico triangular icosahedrano. No parece que se conozcan generalizaciones a las teselaciones hiperbólicas.
Los 4-politopos convexos regulares también pueden tener análogos de hidrocarburos; Se ha propuesto hipercubane .
Galería
Referencias
- ^ Henning Hopf, Classics in Hydrocarbon Chemistry , Wiley VCH, 2000. [Se necesita cita completa ]
- ↑ a b Lewars, Errol G. (2008). Modelado de maravillas: anticipación computacional de moléculas nuevas . Springer Science + Business Media . págs. 81–82. doi : 10.1007 / 978-1-4020-6973-4 . ISBN 978-1-4020-6972-7. Consultado el 30 de enero de 2012 .
- ^ Ternansky, Robert J .; Balogh, Douglas W .; Paquette, Leo A. (1982). "Dodecahedrane". Mermelada. Chem. Soc. 104 (16): 4503–4504. doi : 10.1021 / ja00380a040 .